динитрофенил раскрытие цикла

Следует отметить, что при обработке (2,102) смесью уксусной и соляной кислот происходит раскрытие пиразольного цикла и вновь образуется. фталимидин (2.101). При нитровании (2.102, Аг = 2 - или 4 -нитрофенил) в обоих случаях образуется одно соединение (2.102) (Аг = 2, 4 -динитрофенил) [528, 563]. Это указывает на то, что положения 4—7 системы являются дезактивированными для электрофильной атаки. Роу получил пиразоло(5,1-а)изоиндолы (2.102) с арильными заместителями в положении 1 системы, содержащими атомы хлора [560, 561], метильные [562] или метоксигруппы [558, 559] и обязательно 2 - или 4 -нитрогруппу, Простейшее соединение данного ряда — 1-фенилпроизводное (2.102) — описано в работе [528]. [c.104]

Хотя в этом направлении опубликовано небольшое число работ, однако было показано [42], что при кипячении иодистого N-метилпиридиния с 10-процентным раствором едкого натра происходит медленное выделение метиламина. Когда же вместо простого алкильного радикала азот связан с сильно отрицательной группировкой вроде 2,4-динитрофенила или циан-группой, гидролитическое расщепление осуществляется легко. Самой известной из такого рода реакций является распад хлористого Н-(2,4-динитро-фенил)-пиридиния (XVIН) на глутаконовый альдегид (XIX) и 2,4-динитроанилин (XX) при обработке сначала холодной щелочью, а затем кислотой. Эта реакция и характер промежуточных продуктов будут рассмотрены более подробно в разделе, посвященном реакциям пиридина с раскрытием цикла (стр. 330). [c.323]

Образование фталимидинов наблюдается при гидролизе сульфонатов дигидрофталазина (XXI). Подобное сужение кольца часто наблюдается при обработке кислотой дигидрофталазонуксусных кислот или псевдофталазонов (стр. 174). Обычно чем легче происходит раскрытие цикла в соединении XIX под влиянием щелочи, тем более устойчивым является промежуточное соединение XX, и, наоборот, чем более устойчиво к действию щелочи вещество XIX, тем легче будет происходить циклизация в XXI. Так, если Аг представляет собой 2,4-динитрофенил, соединение XIX очень легко реагирует со щелочью, образуя весьма устойчивую коричную кислоту для циклизации ее во фталазин требуется более двух дней. С другой стороны, если Аг является [c.172]

В качестве примера реакции, протекающей с раскрытием цикла, приведем реакцию пиридиний-катионов с аминами. Так, если 1-(2,4-динитрофенил)-пиридиний-катион нагревать с анилином, то образуется имин наряду с 2,4-динитроанилином [c.511]

Аммониевая группа благодаря высокой электроотрицатель ности обладает значительно большей подвижностью, чем амиг ногруппа. Препаративное значение приобрели синтезы с применением солей Л -арилпиридиния, способных в зависимости от условий и строения реагировать с аминами по двум направлениям с раскрытием пиридинового цикла-и образованием производного глутаконового альдегида (реакция Цинке—Кёнига [520]) или с замещением пиридиниевой группы. Так, хлорид (2,4-динитрофенил)пиридиния (60), легко получаемый взаимодействием 1,3-динитро-4-хлорбензола с пиридином, при нагре- [c.318]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология