Пирилии восстановление цикла

Наибольшее число электрохимически активных веществ, способных к восстановлению на, р. к. э. относится к гетероароматиче-ским соединениям. Гетероароматические соединения могут быть подразделены на я-дефицитные и я-избыточные гетероароматические системы. Из них первые полярографически активны вследствие недостатка я-электронов в каком-либо положении цикла соответствующие молекулы легче, чем бензол и другие ароматические углеводороды, подвергаются нуклеофильной атаке электрона, т. е. первичному акту электрохимического восстановления. я-Дефи-цитные гетероароматические системы, как правило, характеризуются низким расположением первой вакантной МО, особенно в случае аннелированных систем или систем с заместителями, увеличивающими я-сопряжение. К тому же в соединениях этого типа гетероатом способен протонироваться, алкилироваться и т. д., приобретая, тем самым, положительный заряд, что существенно облегчает электрохимическое восстановление. Такими полярографически активными соединениями, при восстановлении которых восстанавливается сам гетероцикл, являются гетероциклы с пиридиновым атомом азота или соответствующие четвертичные соли (например, пиридин и пиридиниевые соли, хинолин, пиразин, пиримидин, пиридазины, хиноксалины, фталазины, феназин), а также соли пирилия и тиапирилия,- [c.291]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология