Другие реакции ароматических углеводородов

Химические свойства. Как уже было указано, бензол, несмотря на то, что по составу он является ненасыщенным соединением, проявляет склонность преимущественно к реакциям замещения, и бензольное ядро очень устойчиво. В этом заключаются свойства бензола, которые называют ароматическими свойствами (стр. 325). Последние характерны и для других ароматических соединений однако различные заместители в бензольном ядре влияют на его устойчивость и реакционную способность в свою очередь, бензольное ядро оказывает влияние на реакционную способность соединенных с ним заместителей. Рассмотрим следующие группы реакций ароматических углеводородов а) реакции замещения б) реакции присоединения и в) действие окислителей.. [c.331]

Арилгалогениды и литийорганические соединения. Вышеупомянутые реакции металлического натрия с галогенопроизводными бензола по сравнению с гомогенной реакцией ароматических углеводородов с литийорганическими соединениями оказались, с точки зрения установления механизма, менее пригодными и рассматриваться не будут. Способность атома водорода бензольного кольца ароматических углеводородов замешаться на литий при действии литийорганических соединений открыта Гильманом [23, 24] и Виттигом [104, 107] независимо друг от друга. В обзоре этой реакции, недавно сделанном Гильманом [30], указывается, что металлирование всегда идет в о-положе-ние по отношению-к кислотному заместителю. Такой обмен может быть пояснен на примере металлирования трифторметил-бензола, и его часто относят к модифицированной кислотноосновной реакции Бренстеда. [c.58]

Конденсации а,р-непредельных кислот и их производных (акриловая, кротоновая и коричная кислоты, их эфиры, ангидриды и галоидангидриды) с антраценом и другими полициклическими ароматическими углеводородами были описаны в литературе неоднократно, и эта реакция представляет собой общий простой метод синтеза сложных полициклических гидроаромг-тических кислот и их производных типа (XLIV R = H, Hg, gHg и др.) [5, 49-58]. [c.455]

Можно использовать способность бензола (а также и другого жидкого ароматического углеводорода) перегоняться с водяным паром и подвергать нагреванию смесь бензола с менее концентрированной серной кислотой (85—88%-ной) так, чтобы производилась отгонка бензола с водой. По мере удаления воды концентрация серной кислоты возрастает до уровня, при котором начинается сульфирование. Вода, выделяющаяся теперь при реакции, все время отгоняется с бензолом, и концентрация серной кислоты поддерживается на активном уровне. При таком ведении процесса сульфирования можно использовать всю серную кислоту. Очевидно, что в этом случае следует применять избыток бензола можно применять и близкое к рассчитанному количество бензола, если отгоняющийся бензол отделять от воды и возвращать обратно в реакционную смесь (см. получение п-толуолсульфокислоты). [c.94]

Другие реакции ароматических углеводородов [c.34]

Если требуется получить только л-ксилол, проводят частичное сульфирование ароматических углеводородов С д. В этих условиях реакционная масса гетерогенна и состоит из двух фаз — углеводородной (рафината) и сульфомассы (экстракта). На стадии сульфирования реакцию стремятся провести так, чтобы л-ксилол максимально превращался в сульфокислоту и сульфирование других изомеров ароматических углеводородов Се было минимальным. [c.141]

Хлористый алюминий катализирует реакции ароматических углеводородов с галогенсодержащими соединениями. Эти реакции сопровождаются образованием связей С—С и могут быть отнесены к числу реакций конденсации. Часто эти процессы проходят с выделением хлористого водорода или других простых молекул. Указанные реакции разделяют на две группы 1) алкилирование ароматических углеводородов 2) ацилирование ароматических углеводородов (синтез кетонов ароматического ряда). [c.154]

Другим возможным методом обобщения свойств реагирующих веществ является не технологическая, а химическая группировка можно отдельно рассматривать реакции ароматических углеводородов, олефинов и т. д. Например, бензиновую фракцию— сырье платформинга — можно представить состоящей из трех обобщенных углеводородов с одинаковым числом углеродных атомов — парафинового, нафтенового и ароматического, — которые могут претерпевать взаимные превращения. Такой подход позволяет учесть увеличение содержания ароматических углеводородов в бензине в результате платформинга он использован в работах [4, 12]. [c.296]

О применении концепции граничных орбиталей для объяснения соотношения изомеров в реакциях электрофильного ароматического замещения в нафталине и других полициклических ароматических углеводородах см. прим. ред. на с. 167.—Прим. ред. [c.183]

Очистка органических веществ путем перегонки с паром часто дает значительно лучшие результаты, чем обыкновенная перегонка или кристаллизация, особенно в тех случаях, когда продукт реакции загрязнен большим количеством смолистых примесей. Обычно применяют перегонку с водяным паром, но по суш,еству этот способ является лишь частным случаем перегонки с паром вообще. Иногда лучший эффект дает применение паров других жидкостей, например нефтяных фракций или ртути. Очистка п-нитрофенола перегонкой его с парами керосиновой фракции, кипящей в пределах 130—160 °С при 16 мм, дает значительно больший выход, чем перекристаллизация, тогда как с водяным паром -нитрофенол почти не перегоняется. Индиго получается в очень чистом состоянии при перегонке его с парами высококипящего керосина. Перегонка с парами ртути может быть применена для очистки хризена, пирена и других многоядерных ароматических углеводородов. [c.158]

С 1842 г. нитрованием фенола получали пикриновую кислоту, применявшуюся до 1885 г. в качестве красителя для шелка и шерсти, а с 1885 г. — как бризантное взрывчатое вещество. С этого времени в промышленности стали готовить также и другие полинитропроизводные ароматических углеводородов для использования их в качестве взрывчатых веществ. Таким образом, с возникновением промышленности искусственных красителей и промышленности бризантных взрывчатых веществ реакция нитрования получила чрезвычайно важное практическое значение. [c.45]

Ранее Хаш [13] приблизительно таким же способом проанализировал другую группу реакций на примере пиролиза п-ксилола и некоторых других углеводородов с двумя метильными группами. В этой работе было показано успешное применение такого подхода к реакциям ароматических углеводородов, сопровождающихся изменением я-электронной структуры. Описание аналогичной процедуры для свободнорадикальных и катионных систем было приведено в разделах 12-1 и 12-2. В случае когда в реакции участвуют соединения с сопряженными связями, не содержащие гетероатомов, нет необходимости пользоваться переменными параметрами. [c.341]

Авторы высказали интересную гипотезу относительно каталитического действия антрацена и других веш,еств в этой реакции. Они полагают, что явления, связанные с взаимодействием металлического натрия и антрацена и других полициклических ароматических углеводородов, аналогичны явлению, отмеченному при гидрировании натрия в присутствии этих соединений. В первом [c.238]

Через промежуточную стадию гидрирования ароматического кольца протекает, как правило, гидрокрекинг полициклических ароматических углеводородов. Так, из нафталина вначале получается тетралин, затем гомологи бензола (бутилбензол, метнлпроизводные бензола)-и бензол. Конечной стадией процесса будет образование бензола эта реакция также наиболее термодинамически вероятна. Другие многокольчатые ароматические углеводороды в условиях гидрокрекинга ведут себя аналогично нафталину, т. е. расщепляются не исходные углеводороды, а их гидрированные производные. При [c.19]

Другим источником ароматических углеводородов могли быть реакции диспропорционирования водорода, а также реакции полимеризации олефинов и, наконец, прямое замыкание цепи метановых углеводородов. Последняя реакция протекает, как известно, минуя стадии полиметиленовых углеводородов, термокаталитическое же превращение этих последних в ароматические углеводороды протекает в такой слабой степени, что едва ли возможно видеть значительный источник ароматических углеводородов в реакциях дегидрогенизации. Этот вопрос еще не может считаться решенным окончательно. Вторичным источником высших ароматических углеводородов являются различные типы конденсации простейших представителей в высшие. Эта реакция обычна в случае термокатализа различных нефтяных фракций. Например из керосина, при температуре 300° был получен с алюмйсилика-том антрацен. Все эти вторичные ресурсы ароматических углеводородов, но-видимому, не являются такими крупными, как происхождение из исходного материала нефти. [c.125]

Методом низкотемпературной сублимации из этих продуктов был выделен нафталин, который в случае метана составлял значительную их часть. Летучие продукты уплотнения давали четкую реакцию с серной кислотой на ароматические углеводороды и зеленую флюоресценцию в бензольных растворах судя по бумажным хроматограммам, они имели много компонентов. Капиллярно-люминесцентным методом в них установлены фенантрен, антрацен, 1, 2-бензантрацеи, хризсн, коронен и другие конденсированные ароматические углеводороды. Наличие указанных конденсированных углеводородов в смолах, 1, олучаемых при пиролизе метана, этана и этилена, отмечено также в работах [29, 30, 57—62], Температурные зависимости выходов продуктов уплотнения и состава газообразных веществ, [c.172]

Кук и Шентол [28] и Баджер [4, 5], основываясь на обнаруженной Криги [31] способности четырехокиси осмия гидро-ксилировать фенантрен в положении 9, 10, изучили действие этого реагента на другие полициклические ароматические углеводороды, содержащие скелет фенантрена, и на антрацен. Реакция протекает медленнее, чем с этиленовыми соединениями, причем атакуются наиболее реакционноспособные связи ароматического характера. Эта реакция резко отличается от атаки ионными реагентами, направленной на наиболее ре к-ционноспособные центры молекулы, и имеет теоретическое значение для изучения характера двойной связи в полициклических соединениях [4, 5]. Результаты окисления ароматических углеводородов четырехокисью осмия представляют особый интерес, так как образующиеся продукты напоминают продукты окислительного метаболизма указанных углеводородов [28]. Гликоли, приведенные в табл. 6, получены из указанных углеводородов [4, 5, 28, 76]. [c.124]

Подобно другим полициклическим ароматическим углеводородам [90], дифенилен образует молекулярные комплексы с малеиновым ангидридом. На это указывает желтая окраска, возникающая при смешении дифенилена с малеиновым ангидридом в бензольном растворе. Однако при нагревании этих веществ без растворителя даже до 140° не происходит реакции Дильса — Альдера [55], хотя в этом спучае можно. было бы ожидать разрыва четырехчленного кольца и образования ангидрида 1 с-9,10-дигидрофенантрендикарбоновой-9,10 кислоты (ХСУ1П), [c.85]

Константа сополимеризации бензола с винилацетатом [62] при 60° равна примерно З-Ю" . В то же время в некоторых исследованиях сополимеризации антрацена [59] и хлорантра-ценов [61] с бутадиеном предполагается величина констант сополимеризации порядка единицы. Сополимеризация же бензола с бутадиеном не происходит в заметной степени. Это различие в поведении бензола и антрацена согласуется с известной активностью мезоположений антрацена, поэтому в результате реакции из антрацена получается система с двумя бензоидными группировками, в то время как реакция с бензолом должна приводить к замене ароматического кольца на менее стабильное — хиноидное. Было сделано предположение, что реакционная способность антрацена и некоторых других полициклических ароматических углеводородов при сополимеризации может быть связана с их индексами свободной валентности [60]. [c.217]

Работы Кембола, Гарнетта [40, 45, 46] и других исследователей привели к выводу, что ряд реакций ароматических углеводородов (изотопный [c.35]

Спокойное протекание реакции между боргидридом натрия и серной кислотой обеспечивается за счет добавки к ней модераторов, например, антрахинона или антрахинонсульфокнслоты (до 10 вес.%) [212], полипропиленгликоля с мол. весом 1200 (до 0,6 вес.%), монофторфосфорной кислоты (до 10 вес.%), динатрий-фосфата, борной кислоты и ее эфиров [213, 214], нафталина и других конденсированных ароматических углеводородов [215], алифатических и ароматических карбоновых кислот и их ангидридов [216, 217]. [c.177]

Хотя различные типы ароматических углеводородов в значительной степени отличаются по своим спектрам поглощения в ультрафиолетовой и инфракрасной областях, однако не всегда бывает возможно определение этих типов при их совместном присутствии в смеси, так как спектры в значительной степени накладываются друг на друга. Поэтому в некоторых случаях могут иметь большое значение цветные реакции. Из цветных реакций, приводимых Эккертом [177], реакция ароматических углеводородов с п-диме-тиламинобензальдегидом специфична в отношении антрацена, так как при наличии этого углеводорода реакционная масса сразу окрашивается в зеленый цвет, тогда как с бензолом, нафталином и фенантреном окраска постепенно приобретает красноватый оттенок. Однако окраска не очень стойка и, кроме того, некоторо [c.175]

Уэнторф отмечает следующие неожиданные результаты, которые следуют из рассмотрения данных табл. 28. Во-первых, продукты реакции часто представляют собой графит, хотя опыты проводились в условиях термодинамической устойчивости алмаза. По-видимому, такие соединения, как нафталин, антрацен и другие полициклические ароматические углеводороды с конденсированными бензольными ядрами, при пиролизе дают графит, весьма неохотно превращающийся в алмаз. То же относится и к большинству исследованных соединений, содержащих азот. Автор указывает на возможное объяснение этого факта тенденцией азота образовывать три ковалентные связи. [c.79]

Затем алкильная группа или передается другой молекуле ароматического углеводорода (реакция диспропорционирова-нпя) пли выделяется в виде алкана. Донорами водорода служат молекулы алкилбензолов. Образовавшиеся таким образом арилалкильные катионы алкилируют молекулу ароматического углеводорода. В данном случае донорами водорода являются в основном молекулы этилбензола, что и приводит к образованию диарилэтанов. [c.71]

Алкилирование ароматического ядра, катализируемое AI I3 и другими электрофильными катализаторами, а. Хлористый алюминий обладает необычайным свойством катализировать реакции ароматических углеводородов с галоидными соединениями. Так, бензол реагирует с бромистым этилом при комнатной температуре, причем выделяется хлористый водород и образуется этилбензол (Фридель и Крафте, 1877 г.) [c.327]

При крекинге пропана с целью получептш этилена (при 800 и длительности нагрева 1 сек. и меньше) вследствие неизбежных побочных реакций образуется жидкость с выходом примерно 10% вес. от введенного в реакцию пропана. Она состоит большей частью из бензола и других низкомолекулярных ароматических углеводородов. При крекинге пропана с увеличением длительности нагрева увеличивается и смолообразование, которое достигает определенного максимума и остается после этого неизменным, несмотря на увеличение продолжительности пребывания пиролизуемого вещества в зоне нагрева. С уменьшением времени реакции уменьшается выход смолы положение можно восстановить, увеличив те1миературу реакции. Следовательно, чтобы при крекинге газов с целью получения из них олефинов не образовалось слишком много жидких побочных продуктов реакции, необходимо при данной температуре придерживаться минимального времени пребывания в зоне нагрева. При большой длительности нагрева образовавшийся олефин претерпевает вторичные реакции, приводящие в первую очередь к образовав нию ароматических углеводородов. Увеличение температуры при оптимальном времени реакции также благоприятствует образованию ароматических углеводородов. Другими словами, чтобы при пиролизе газообразных алифа- [c.99]

При нагревании в автоклаве гексахлордисилана, бензола и двухлористой серы при 200—450° С с хорошим выходом образуется фенилтрихлорсилан [199]. В реакции могут быть использованы и другие моноциклические ароматические углеводороды, например толуол [200]. [c.132]

Смотреть страницы где упоминается термин Другие реакции ароматических углеводородов: [c.254] [c.345] [c.626] [c.38] [c.350] [c.421] [c.350] [c.83] [c.615] [c.705] [c.705] [c.52] [c.52] [c.38] [c.50] [c.357] [c.264] [c.31] [c.264]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология