Бромсукцинимид NBS тет-Бутил-катион

В отсутствие инициатора реакция зависит от гомолиза N65, при котором образуется незначительная концентрация атомов брома. Особое достоинство Н-бромсукцинимида заключается в том, во-первых, что присутствующее количество молекулярного брома поддерживается минимальным, а потому избегается конкурирующее гетеролитическое присоединение брома к двойной связи, и, во-вторых, что сам сукцинимидо-радикал, являясь хорошим дегидрирующим агентом, не склонен присоединяться по С = С-связи. По подобным же причинам третичный бутил-гипохлорит также является специфическим агентом аллильного хлорирования. С практической точки зрения преимуществами Н-бромсукцинимида являются также отсутствие сильнокислых продуктов, например бромистого водорода, и нерастворимость сукцинимида, который часто может быть количественно удален фильтрованием раствора желаемого продукта бромирования. Ы-Вромсукцинимид нельзя использовать в присутствии кислот, так как его катион (XVIII) является гетеролитическим агентом, который может вызывать бромирование С—С-связей или [c.29]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология