Тиооксиндол

Тиооксиндол (2). К смеси 0.45 г (0.00343 моль) оксиндола 1 в 10 мл осушенного бензола небольшими порциями добавляют 0.45 г (0.00235 моль) пятисернистого фосфора, затем кипятят при перемешивании в течение 80 мин в токе азота. По остывании бензол декантируют, добавляют 0.3 г (0.00285 моль) сульфида калия и экстрагируют реакционную массу теплой смесью бензола с гексаном (в соотношении 3 1) 3 X 20 мл. Полученный экстракт упаривают в вакууме, предохраняя от перегрева на водяной бане со льдом. Выход 21%. 129-130°С, Гпл 130°С [1]. [c.609]

Имино-З-индолинон (4а). Пропускают безводный аммиак через раствор 0.25 г (0.0017 моль) тиооксиндола 2 в 7 мл метилового спирта в течение 25 мин. При этом может быть выделено За. После выдержки реакционной массы в течение 8 ч при 0°С и последующем пропускании 0.038 л (0.0017 моль) кислорода ее обрабатывают безводным гексаном, что дает 4а в виде кремово-коричневых игл. Выход 42%. 147°С, Т 147°С [2]). [c.610]

Однако 2-тионафтен-2-индолиндиго дает тиоиндоксил-2-альдегид, а 3-тио-нафтен-2-индолиндиго —тиооксиндол-З-альдегид [66, 81 ]. Очевидно, в молекуле [c.120]

Поскольку тиооксиндол можно рассматривать как циклический эфир тио-ловой кислоты, то вполне естественно, что обработка его кипящей водной щелочью приводит к раскрытию цикла, причем образуется о-меркаптофенил-уксусная кислота или ее дисульфид [30, 91]. [c.122]

Тиооксиндолы, в противоположность тиоиндоксилам, не способны к образованию тионафтениндолов, что, вероятно, связано с тем, что они не образуют фенилгидразонов. Согласно имеющимся данным, тиооксиндолы не вступают во взаимодействие с обычными реагентами на карбонильную группу. [c.122]

Подобно тиоиндоксилам, тиооксиндолы вступают в реакцию азосочетания с солями диазония и в реакцию конденсации с замещенными бензальдегидами, хинонами, изатинами и их анилами [91]. [c.122]

При взаимодействии с азотистой кислотой тиооксиндол образует З-ок сим [c.122]

При другом синтезе индолина, заслуживающем упоминания главным образом по той причине, что он представляет один из немногих практических путей получения этого соединения (а из него индола), исходят из доступного оксиндола. Когда Штолле распространил свой изящный и широко применимый метод на получение оксиндолов, он встретил затруднения в синтезе оксиндолов, не замещенных у атома азота [405]. Действительно, в то время метод не мог быть рекомендован для указанной цели. Обширные исследования показали, что если температура реакции отрегулирована должным образом, а количество хлористого алюминия составляет приблизительно 2 части на 1 часть хлорацетоацетанилида [21], то относительно доступный оксиндол мог быть получен с выходом, равным 85%. Оксиндол (IX) при действии пятисернистого фосфора превращается с 75%-ным выходом в тиооксиндол (X). Последний может быть восстановлен электролитически на свинцовом катоде в индолин (VI) с 50%-ным выходом индолин (VI) был дегидрирован над платиновой чернью в присутствии коричной кислоты в индол [21]. [c.87]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология