Левулиновый альдегид, конденсация

Синтез тропинона включает две реакции конденсации между аминоспиртом и кетоном. Вторая из них, повидимому, протекает с большей скоростью, так как реакционные группы находятся теперь в одной молекуле. Это делает понятным, почему левулиновый альдегид успешно конденсируется с метиламином и ацетондикарбоновой кислотой, тогда как конденсация с ацетонил-ацетоном не достигает цели. Если сначала реагирует альдегидная группа, то и кетогруппу также можно заставить вступить в реакцию ввиду ее сродства с метилиминогруппой и метиленовой группой промежуточного продукта. [c.291]

Из кетокислот, которые дают продукты конденсации с альдегидами и иногда с кетонами, упомянем пировиноградную кислоту СНз СО -СООН (Берцелиус, 1830—1835), ацетоуксусную кислоту СНз-СО-СНз-СООН (Гейтер, 1863 И. Вислиценус, 1877) и левулиновую кислоту СНз-СО СНг-СНз-СООН (Толленс, 1875 Бенте, 1875 Конрад, 1877). Эти кисло ты содержат метиленовую группу, непосредственно связанную с карбонилом, и поэтому дают продукты конденсации с альдегидами и кетонами особенно пригодны они для синтеза циклических соединений. Для реакций конденсации более пригодны алкильные эфиры (особенно этиловые) этих кислот, весьма неустойчивых в свободном состоянии. Свободные кислоты применялись для этих реакций еще относительно недавно [c.335]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология