Ацетоуксусная кислота

Ацетоуксусный эфир — крупнотоннажный продукт химической промышленности. В настоящее время его получают конденсацией этилацетата по Кляйзену. Но возможен и другой путь синтеза эфиров ацетоуксусной кислоты — карбонилированием хлорацетона в присутствии соответствующих спиртов. [c.9]

Ацетоуксусная кислота Ацетон [c.218]

Ацетоуксусная кислота 3-Оксимасляная кислота [c.222]

Есть основания предполагать, что кислоты типа ХСН2СООН декарбоксилируются не по ионному механизму с промежуточным образованием кинетически независимой частицы (карбанион), согласно которому скорость декарбоксилирования должна была бы зависеть от природы растворителя, а с промежуточным образованием шестичленного переходного состояния с синхронным перераспределением связей. При образовании такого переходного состояния все атомы, между которыми происходит перераспределение связей, должны находиться в одной плоскости. Так, декарбоксилирование ацетоуксусной кислоты протекает по схеме [c.220]

Пропуская кетен через ледяную уксусную кислоту, получают уксусный ангидрид. Последний потребляется в больших количествах в производстве-ацетилцеллюлозы. Кипящий при —41° кетен легко димеризуется в дикетен, кипящий при 127° и реагирующий со спиртом с образованием ацетоуксус-пого эфира, а с анилином дающий анилид ацетоуксусной кислоты. [c.206]

Сложные эфиры применяют как растворители в лакокрасочной промышленности, в производстве высокополимеров и в других областях. Высококипящие эфиры используют в качестве пластификаторов или растворителей, одновременно обладающих свойствами пластификаторов. Некоторые эфиры применяют для химических синтезов. Этилацетат, например, служит полупродуктом в производстве этилового эфира ацетоуксусной кислоты и ацетилацетона [c.346]

Катонное и кислотное расщепление ацетоуксусного эфира. Реакция кетонного раси1,еиления заключается в гидролизе и последующем декарбоксилировании образовавшейся ацетоуксусной кислоты при нагревании. Реакцию проводят в присутствии разбавленных водных растворов кислот или щелочей [c.250]

Напишите структурные формулы следующих соединений а) ацетоуксусная кислота б) пропионилуксусная кислота в) 2-оксо-3,3-диметилбутановая кислота г) 4-оксо--3-метилбутановая кислота д) 4-оксо-2-метилпентановая кислота е) 3-оксопентандиовая кислота ж) этиловый эфир глиоксиловой кислоты. [c.99]

Данные об алкилировании А и сходных с ним соединений в присутствии хиральных катализаторов см. в разд. 3.1.5. Соединение А можно проалкилировать в две стадии — сначала провести реакцию А с гидроксидом натрия, а затем алкилировать в присутствии четвертичной аммониевой соли, при этом образуется 84% С-алкилированного продукта В [385]. При алкилировании ацетоуксусного эфира 2-октилтозилатом или 2-октилиоди-дом наблюдаются инверсия и частичная рацемизация, при этом энантиомерная чистота продукта 0-алкилирования была выше, чем у продукта С-алкилирования [1418]. В других работах со-обш,ается о С-алкилировании анилида ацетоуксусной кислоты [1561] и об образовании пятичленного цикла при реакции между ацетоуксусный эфиром и 1,2,4,5-тетрабромметилбензолом в условиях МФК [1442. [c.207]

Дикетен присоединяется к спиртам с образованием сложных эфиров ацетоуксусной кислоты, к ароматическим аминам — с образованием арил-амидов ацетоуксусной кислоты. Присоединение дикетена к ароматическим гидразинам приводит к получению метиларилпиразолонов. Эти соединения используют как промежуточные продукты в производстве красителей, пигментов и химико-фармацевтических препаратов. Все они получаются из дикетена, тогда как раньше приходилось для этого исходить из этилового эфира ацетоуксусной кислоты, который синтезировали из этилацетата по методу Кляйзена. [c.325]

В ЭФИРЫ АЦЕТОУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ [c.9]

Нами изучено карбонилирование хлорацетона (1) в эфиры ацетоуксусной кислоты (2—4) в присутствии палладиевых катализаторов [c.9]

Карбонилирование хлорацетона в эфиры ацетоуксусной кислоты [c.181]

Если провести такую реакцию с этилацетатом, то продуктом будет этиловый эфир ацетоуксусной кислоты (ацетоуксусный эфир) [c.172]

Образующийся B качестве промежуточного соединения этиловый эфир п-толилсульфонилацетоуксусной кислоты не выделен вследствие его неустойчивости, установленной при получении его другим путем. Он может быть синтезирован взаимодействием натриевой соли п-толуолсульфиновой кислоты с этиловым эфиром а-хло-р аЦетоуксусной кислоты [c.333]

Таким образом, для проведения гидрирования катализатор должен хемосорбировать значительные количества водорода. Хорошие катализаторы адсорбируют и активируют водород и гидрируемые вещества, поддерживая их в нух<ных соотношениях, а также легко десорбируют продукты реакции. Правильность таких выводов подтверждается экспериментально, так как часто соотношение получаемых продуктов зависит от давления. Например, эфир а-амино-ацетоуксусной кислоты (I) при 80° и 120 шп дает исключительно производное пиразина (II), а при 320 ат—главным образом этиловый эфир а-амино-р-оксимасляной кислоты (III) [c.393]

Кетен представляет большой интерес и благодаря способности переходить в димерное состояние—дикетен СН3СО—СН=С=0, который при действии воды или других реагентов превращается в ацетоуксусную кислоту или ее производные. [c.458]

Ацетон часто содержится в значительном количестве в моче больных сахарной болезнью (диабетом). Он образуется в результате отщепления двуокиси углерода от ацетоуксусной кислоты СНаСОСНгСООН, явля(ошейся нормальным продуктом обмена веществ. [c.224]

Ацетоуксусная кислота. Ацетоуксусный эфир. Свободные -кетокарбо-новые кислоты — очень неустойчивые соединения, с большой легкостью отщепляющие двуокись углерода и превращаюш,неся при этом в кетоны. Поэтом у они редко применяются. Значительно устойчивее их соли и в особенности эфиры, которые благодаря своей исключительной реакционной способности могут быть отнесены к важнейшим веществам препаративной химии. Среди них наибольшего внимания заслуживает простейший -кетокарбоновый эфир — этиловый эфир ацетоуксусной кислоты СНзСОСНаСООС Н-з, обычно называемый просто ацетоуксусный эфиром. [c.329]

Ацетоуксусный эфир представляет собой бесцветную, приятно пахнущую жидкость (т. кип. 181°). Свободная ацетоуксусная кислота получается в виде кристаллического соединения (т. пл. 36—37°) при осторожном подкислении натриевой соли и последующей экстракции эфиром она очень легко разлагается с выделением двуокиси углерода, превращаясь в ацетон. Многократно указывалось на ее наличие в числе ацетоновых тел в моче больных сахарной болезнью, а также на то, что в организме она может восстанавливаться в 3-оксимасляную кислоту (стр. 325) и, наоборот, образовываться из последней окимением. [c.333]

Если, однако, промежуточный продукт 2 (ацетоуксусная кислота) реагирует с активированной уксусной кислотой не своей метильной, а кетонной группой (путь I), то образуется мевалоновая кислота, из которой по нижеследующей схеме могут быть построены изопреновые цепи [c.1136]

Другим простым примером синтезов in vivo является образование лупиновых алкалоидов лупинина и спартеина, а также алкалоида цитизина. Можно предполагать, что эти вещества образуются из 5-амино-валерианового альдегида, ацетондикарбоновой кислоты (или ее эквивалента, ацетоуксусной кислоты) и формальдегида (в образовании цитизина, кроме того, принимает участие аммиак). [c.1138]

Разработана методика селективного карбонилирования хлорацетона в метиловый эфир ацетоуксусной кислоты 2 и ацетоуксусный эфир 3 в присутствии катализатора Pd l2(PPh3)2 при температуре 110-130 С и давлении СО 1.5 МПа. [c.9]

Полученные индолиламиды ацетоуксусной кислоты 3, 4 при нагревании в трифторуксусной кислоте с количественным выходом превращаются в пирролохинолины 5,6 соответственно. [c.90]

Продукт (11б) можно рассматривать как р-лактон енольной формы ацетоуксусной кислоты, что доказывается его реакциями с дейтерированным спиртом и бромом [c.95]

Ацетоуксусная кислота СНд—СО—СН —СООН (Р-кетомасля-ная). Подобно другим р-кетонокислотам, ацетоуксусная кислота — нестойкое соединение. Особенно легко она разлагается при нагревании, выделяя СО2 (декарбоксилируется, стр. 176) и образуя ацетон [c.218]

Реакция является обратимой и проводится при нагревании Она катализируется минеральными кислотами. Присутствие небольшого количества алкоголята натрия соответствующего спирта также ускоряет процесс алкоголиза. Этим способом получают, например, из ацетоуксусного эфира изобутиловый эфир ацетоуксусной килосты (непосредственно провести этерификацию ацетоуксусной кислоты трудно ввиду ее неустойчивости). [c.169]

Крамер детально исследовал свойства циклодекстринов, полученных при частичном гидролизе крахмала и представляюш,их собой кольца, составленные из остатков глюкозы. Проникновение молекулы иода в полость циклодекстрина объясняет иодкрахмальную реакцию. Полость циклодекстрина как бы выстлана гидроксильными группами, здесь отмечается повышенная электронная плотность, способствующая енолизации гостевых молекул и приводящая к повышению их реакционной способности. Подобная топохимическая основность проявляется в форме основного катализа химических реакций при участии циклодекстринов. Они похожи на ферментативные системы, поскольку функционируют по механизму структурного соответствия и снижают энергию активизации ряда реакций гидролиза диарилпирофосфатов, декарбоксилирования ацетоуксусных кислот и т. п. [c.99]

Ацетоуксусная кислота (3-оксобутановая) СНз—СО—СНа— —СООН — простейщий представитель р-кетонокислот. Очень неустойчивая сиропообразная жидкость, хорошо растворимая в воде. При слабом нагревании распадается на ацетон и СО2. Из производных этой кислоты больщое практическое и теоретическое значение имеет ее этиловый эфир — ацетоуксусный эфир. [c.228]

Ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты) СНз—СО—СН2—СООС2Н5 —подвижная жидкость с приятным запахом, нерастворимая в воде, кип=181°С (с частичным разложением). Является смесью двух изомерных форм, находящихся в подвижном равновесии. [c.228]

Из оксокпслот, объединяющих в себе свойства альдегидной (ке-гонной) и карбоксильной групп, следует выделить ацетоуксусную, кислоту. Ее особые свойства обусловлены высокой подвижностью атомов водорода метиленовой группы, испытывающей акцепторное влияние двух карбонильных групп. Кислотный характер группы СН, обнаруживается при экранировании карбоксильной группы путем превращения ее в сложноэфирную. Получаемый таким путем ацетоуксусный эфир (этиловый эфир ацетоуксусной кислоты), подобно малоновому, служит основой для целого ряда интересных превращений. [c.148]

Этиловый эфир ацетоуксусной кислоты, как и диэтиловый эфир малоновой кислоты, диэтилмалонат (обычное название — малоновый эфир) СНг(СООС2Н5)2, содержит активную метиленовую группу. Сильное основание, например натрий, может отщепить протон от этой группы, а образовавшийся карбанион, являющийся сильным нуклеофилом, может реагировать с ал-килгалогеиидом по механизму нуклеофильного замещения, образуя при этом алкильные производные этилового эфира ацетоуксусной кислоты или малонового эфира. При гидролизе и декарбоксилировании этих продуктов в первом случае получаются кетоны, а в случае малоиового эфира — замещенные производные уксусной кислоты [c.173]

Простейшим представителем кетонокислот является кетопро-пионовая, или пировиноградная, кислота отметим также Р-кето-масляиую, или ацетоуксусную, кислоту [c.217]

Основы неорганической химии для студентов нехимических специальностей (1989) -- [ c.243 , c.250 ]

Органическая химия (1968) -- [ c.212 ]

Механизмы реакций в органической химии (1977) -- [ c.78 , c.274 ]

Органический синтез в двухфазных системах (1982) -- [ c.0 ]

Введение в химию природных соединений (2001) -- [ c.25 ]

Успехи органической химии Том 2 (1964) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.885 , c.892 ]

Начала органической химии Книга первая (1969) -- [ c.362 , c.410 , c.416 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1934) -- [ c.330 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.448 , c.450 ]

Справочник биохимии (1991) -- [ c.39 ]

Гетероциклические соединения Т.1 (1953) -- [ c.278 , c.462 ]

Гетероциклические соединения, Том 1 (1953) -- [ c.278 , c.462 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Биохимия (2004) -- [ c.334 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.298 , c.301 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.332 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.64 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.405 ]

Фотометрический анализ издание 2 (1975) -- [ c.0 ]

Общий практикум по органической химии (1965) -- [ c.0 ]

Основные начала органической химии том 1 (1963) -- [ c.605 , c.606 , c.764 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.0 ]

Биохимия растений (1966) -- [ c.363 , c.364 , c.429 ]

Курс органической химии (1967) -- [ c.229 , c.306 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.326 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.168 , c.170 ]

Биологическая химия Издание 3 (1960) -- [ c.276 , c.290 , c.352 ]

Биологическая химия Издание 4 (1965) -- [ c.290 , c.306 , c.316 , c.317 ]

Основы биологической химии (1970) -- [ c.19 , c.340 , c.345 , c.346 , c.449 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.210 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.79 , c.716 ]

Основные начала органической химии Том 1 Издание 6 (1954) -- [ c.517 , c.660 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.0 ]

Производство органических красителей (1962) -- [ c.236 ]

Органическая химия Издание 2 (1980) -- [ c.281 , c.320 ]

Органическая химия 1971 (1971) -- [ c.216 ]

Органическая химия 1974 (1974) -- [ c.178 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.0 , c.369 ]

Некоторые вопросы химии серусодержащих органических соединений (1963) -- [ c.276 ]

Органическая химия Издание 6 (1972) -- [ c.178 ]

Светочувствительные диазосоединения и их применение (1964) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.246 ]

Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1950) -- [ c.0 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.164 , c.264 ]

Химия красителей (1981) -- [ c.89 , c.110 , c.113 , c.239 ]

Биохимический справочник (1979) -- [ c.223 , c.236 ]

Введение в химию и технологию органических красителей Издание 3 (1984) -- [ c.319 , c.339 , c.420 ]

Анализ органических соединений Издание 2 (1953) -- [ c.301 ]

Химия изотопов (1952) -- [ c.312 , c.313 ]

Химия изотопов Издание 2 (1957) -- [ c.484 , c.485 , c.486 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.308 ]

Методы органической химии Том 2 Издание 2 (1967) -- [ c.525 ]

Методы органической химии Том 2 Методы анализа Издание 4 (1963) -- [ c.525 ]

Катализ в химии и энзимологии (1972) -- [ c.33 , c.100 , c.101 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.405 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.339 , c.384 , c.391 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.597 , c.706 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.660 , c.778 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.228 ]

Пластификаторы (1964) -- [ c.0 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.277 ]

Биохимия Издание 2 (1962) -- [ c.197 , c.198 , c.207 , c.294 , c.301 , c.309 , c.315 , c.319 , c.326 , c.327 , c.370 , c.372 , c.398 , c.465 , c.486 , c.493 , c.500 , c.502 , c.513 , c.531 ]

Новые фосфорорганические инсектициды (1965) -- [ c.0 ]

Основы биохимии (1999) -- [ c.394 ]

Витамин С Химия и биохимия (1999) -- [ c.99 ]

Химическая переработка нефти (1952) -- [ c.308 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.188 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология