Бензил тетрагидроизохинолин

Авторы оригинального метода предложили альтернативную улучшенную методику [145], позволяющую получать очень высокие выходы. Препаративное окисление проводят в разделенной ячейке на платиновом аноде в ацетонитриле, содержащем 0,5% воды, бикарбонат натрия и перхлорат лития. Использование бикарбоната натрия основано на его значительной буферной емкости, что предотвращает как окисление аминов [140, 146], так и кислотно-катализируемые перегруппировки [141]. Исследования методом ЦВА показывают, что бикарбонат натрия в присутствии 1 % воды протонирует аминогруппу, защищая ее таким образом от окисления. Более того, известно, что целевой продукт чувствителен к действию кислот и может быть в этих условиях разрушен, так как на аноде выделяется по два протона на каждую молекулу продукта. Что касается типа сочетания по выступающей бензильной группе в 1-(3,4-диметокси-бензил)тетрагидроизохинолинах, то явное преобладание сочетания флавинантинового типа над морфиновым типом можно объяснить комбинацией электронных и стерических факторов. [c.180]

Октагидроизохинолины. Хлористый бензилмагний присоединяется к иод-метилату 5,6,7,8-тетрагидроизохинолина в положение 1, в результате чего образуется 1-бензил-2-метил-1,2,5,6,7,8-гексагидроизохинолин (X). Это соединение присоединяет один моль водорода и превращается в октагидропроиз- [c.290]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология