Алкалоиды морфиновые

В современной технологии выделения н анализа природных алкалоидов хроматография занимает важное место. В тонкослойной хроматографии используются окись алюминия, целлюлоза, силикагель [32], а для препаративного выделения преимущественно ионообменные смолы. Ионообменная хроматография алкалоидов используется не только в лабораторном масштабе, но и в промышленности, например, при производстве морфиновых алкалоидов, эфедрина, анабазина и т. д. [59, 188, 251]. Контроль за составом растительных экстрактов и на различных стадиях производства осуществляется хроматографией на бумаге и связан с большими затратами времени. В связи с этим появление работ по хроматографическому анализу алкалоидов на полиамиде раскрывает новые возможности в этой области. [c.108]

Решению этого вопроса посвящено очень много работ, в том числе и ряд исследований последнего времени 33. Установление изохинолиновой структуры морфина определяет химическую однотипность всей группы алкалоидов опия, а именно — алкалоидов морфинового ряда (морфин, кодеин, тебаин) и бензилизохинолинового (папаверин и др.) [c.216]

Алкалоиды 117, 806, 1055 сл. арековой пальмы 1067 коры гранатового дерева 1066, 1079 крестовника 1060, 1062 лупина 1081 морфиновые 1110-1116 опийные 510 перца 1068 пиперидиновые 1064 пиридиновые 1064 пирролидиновые 1059 пирролизидиновые 1059, 1061 хинные 1084—1092 Алкамины 307 Алканнин 715 [c.1157]

Морфиновые алкалоиды. Данные по спектрам поглощения облегчают идентификацию большого числа возможных изомеров, получающихся при деградации и различных превращениях в ряду морфина. Например, в случае изомерных дигидротебаинов -соединение обладает поглощением = 284 ммк, е ко- = [c.137]

Экспериментально наблюдаемое дезэкранирование олефиновых и аллильных протонов подтверждает эти предположения. Последние исследования морфиновых алкалоидов [21], в которых наблюдались сдвиги протонов, расположенных особым образом в пространстве по отношению к вновь введенной двойной связи, также подтвердили вышеуказанные обобщения. Несмотря на значительное количество литературных данных [22—25], согласно которым протоны, лежащие над плоскостью двойной связи, экранируются, точная оценка величины эффекта затруднительна, так как сравнительных данных по анизотропии соседних С—С связей недостаточно диамагнитные же сдвиги на 0,2 м.д. весьма обычны. В спектре диацетата XLVI метильные протоны С-19 и С-18 резонируют при 42,2 и 47,1 гц соответственно. В 5а, 14а-андростанах появление протонного сигнала [c.119]

Разделение морфиновых алкалоидов на полиамидных слоях приобретает особое значение в токсикологическом анализе. Бан-дари [288] при анализе лекарственных веществ показал воз можность разделения на полиамидных слоях в системе бензол-эфир—уксусная кислота—метанол (120 60 18 1) пуриновых оснований и алкалоидов мочевой кислоты, кофеина, теобромина, теофиллина и их производных—диокситеофиллина, диокси нропилтеофиллина и 8-хлортеофиллина. Для обнаружения алкалоидов в полиамидные слои вводятся флуоресцентные добавки, в результате чего пятна четко выделяются на общем фоне в УФ-свете. 11а основании полученных данных разработан количественный метод определения стрихнина. [c.109]

Морфиновые алкалоиды. Хорошо изучены оптические свойства природных соединений ряда морфина, тебаина, кодеина и аналогичных алкалоидов [4, 154—158]. Согласно Албрехту и Симпсону [159], в некоторых ароматических соединениях переход в области 260—280 лжк ( ligтабл. 3) поляризован в направлении оси у, а переход в области 200—220 ммк ( А, у- В2 -полоса, см. табл. 3) в направлении оси х. В случае каликантина (LXIII), [c.143]

Аналогичное явление отмечено и для морфиновых алкалоидов. Вейс и Рюл [156] показали, что эти соединения дают два экстремума на кривой КД, связанных с переходами в ароматическом кольце, при условии, что в молекуле нет других хромофоров, таких, как кетонный или диеновый. В соединениях с кислородным [c.144]

Производные алкалоидов опиума классифицируются в этой товарной позиции при условии, что они сохраняют эпокси-связанную морфиновую структуру, в том числе гидрогенированную. [c.242]

Связь с Си (б) исключает возможность существования изомерных соединений, содержащих непредельную связь в положении Д8> и, в то время как такие изомеры фактически существуют, например -кодеин (стр. 233). Связь с s (в) предполагает наличие в молекуле, помимо фенантренового ядра, семичленной азотисто-углеродной системы (соединяющей положения С9 и Сд), между тем подобная система не обнаружена ни в одном из продуктов распада морфиновых алкалоидов. Таким [c.215]

Установление структуры морфина и осуществление его полного синтеза, а также синтетическое получение многочисленных производных N-метилморфинана окончательно подтвердило химическую однотипность всей группы алкалоидов опия. Ясно показанная возможность циклизации бензилизохинолиновых систем в фенантренизохинолиновые делает понятной генетическую взаимосвязь опийных алкалоидов бензилизохинолино-Вого ряда (папаверин, наркотин, нарцеин ом. стр. 209) и морфинового ряда (морфин, кодеин, тебаин). [c.227]

Физиологическое действие морфиновых алкалоидов тесно связано с пространственной конфигурацией и изомерией этих веществ. Высокая физиологическая активность морфина и кодеина резко снижается при изменениях конфигурации и положения асимметрических центров их молекул (см. схему 34 и табл. 31). Переход же от стерического ряда морфина к энантиоморфно му ряду синоменина (стр. 230) характеризуется полным исчезновением обезболивающего и успокаивающего действия. [c.227]

Здесь нет возможности детально обсуждать проблему пространственной структуры и изомерии морфиновых алкалоидов (что является предметом подробного рассмотрения в курсе Химия алкалоидов ), поэтому мы остановимся лишь на важнейших вопросах, являющих Пространственное соотношение отдельных колец полициклической молекулы морфина и на конфигурации центров асимметрии ( s, С6, С9, Си, Сн). Эти два вопроса тесно связаны, и решение их, по существу, составляет одну из основных задач стереохимии морфиновых алкалоидов. [c.227]

Интерпретация известных превращений морфиновых алкалоидов с учетом пространственных факторов приводит к выводу, что лучше всего эти превращения согласуются с формулой (XLIII). Так, реакции элиминирования 28> 29>6Б этиламинной цепи при исчерпывающем метилировании и морфольном распаде морфина и кодеина (см. схему 30, стр. 214) и последующий разрыв окисного мостика в значительной мере подтверждают транс-расположение ie по отношению к мостиковому кислороду (что облегчает расщепление). [c.228]

В морфиновых алкалоидах определена не только конфигурация всех центров асимметрии, но также и знаки вращения последних. Анализ молекулярного вращения многочисленных соединений этого ряда (с различным числом асимметрических центров и различным характером асимметрии) показал, что Се, Се и Сд являются левовращающими дентрами, а Си и См — правовращающими [c.230]

Изучение тебаина и его производных, проходившее параллельно с изучением морфина и кодеина, сыграло значительную роль как в установлении структуры морфиновых алкалоидов, так и в изысканиях новых морфиноподобных препаратов. [c.240]

Практическое использование тебаина, выделяемого из опия в количестве примерно 0,5%, достигается путем превращения его в терапевтически ценные морфиновые препараты. Возможные пути такого облагораживания тебаина представлены на схеме 36, из которой видно, что переход от тебаина (XVII) к лечебным препаратам — текодину (XXIII), кодеину (II), дикодиду (X) —связан с частичным или полным гидрированием ненасыщенной системы в исходном алкалоиде. [c.240]

Курс органической химии (0) -- [ c.110 , c.111 , c.112 , c.113 , c.114 , c.115 , c.116 , c.117 , c.118 , c.119 , c.120 , c.121 , c.122 , c.123 , c.124 , c.125 , c.126 , c.127 , c.128 , c.129 , c.130 , c.131 , c.132 , c.133 , c.134 , c.135 , c.136 , c.137 , c.138 , c.139 , c.140 , c.141 , c.142 , c.143 , c.144 , c.145 , c.146 , c.147 , c.148 , c.149 , c.150 , c.151 , c.152 , c.153 , c.154 , c.155 , c.156 , c.157 , c.158 , c.159 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.211 , c.216 , c.227 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология