Хлорхиназолины восстановление

Другие описанные методы не нашли широкого применения. Превращение хиназолонов в соответствующие хлорхиназолины легко осуществляется с помощью раствора пятихлористого фосфора в хлорокиси фос( ра высокая активность атома хлора в хлорхиназолинах дает возможность легко ввести многие функциональные заместители. Некоторые из таких производных нашли применение для приготовления красителей и лекарственных препаратов. Третий класс соединений, содержащих хиназолиновое кольцо, включает гидрированные хиназолины. Наиболее важными из них являются 3,4-дигидро-хиназолины (V). Эти частично гидрированные хиназолины являются единственными в своем роде гетероциклическими соединениями вследствие их неожиданной устойчивости и легкости получения. 3,4-Дигидрохиназолин представляет собой бесцветное кристаллическое соединение ст. пл. 127°. При окислении в мягких условиях он превращается в хиназолин, а при кислотном гидролизе— в о-аминобензиламин. 3,4-Дигидрохиназолин устойчив в большинстве химических и каталитических реакций восстановления. Для превращения его в [c.270]

Имеются сообщения о многих попытках восстановления 2- или 4-хлорхи-назолина в хиназолин. Ранее применяли такие восстановители, как йодистоводородную и уксусную [73] кислоты, красный фосфор и йод [69] и йодистый фосфоний [69, 73], и всегда выделяли при этом только 3,4-дигидрохиназолин. С любым гидролитическим растворителем образовывался либо хиназолон, либо алкоксихиназолин вследствие гидролиза или алкоголиза активного атома хлора. Дюар [74] указал, что каталитическое восстановление 4-хлорхиназолина в присутствии палладиевого катализатора в кипящем ксилоле дает только [c.286]

Имеется много сообщений о безуспешных попытках получения хиназолинов-или их Вг-замещенных иными методами. Наиболее интересные из них, помимо восстановления хлорхиназолинов, состоят во взаимодействии о-формиламино-,-оксалиламино- или этилоксалиламинобензальдегида с аммиаком [12], форма-нилида с уретаном [40] и амидина с 3,5-динитро-2-метоксибензальдегидом [74]. [c.287]

Для получения отдельных представителей 3,4-дигидрохиназолинов обычна наиболее удобны два метода. Один из них состоит в превращении соответствующего 4-хиназолона (полученного из антраниловой кислоты) в 4-хлорхиназолин с последующим каталитическим или химическим восстановлением его в 3,4-дигидрохиназолин. Предельный выход 8-амино-3,4-дигидрохиназолина (из 3-нит-роантраниловой кислоты) при применении этого метода [составлял 40% [5]. [c.302]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология