Гидролиз винилгалогенидов

Гидролиз винилгалогенидов 10-2. Гидролиз гел(-дигалогенидов [c.431]

Дигалогениды можпо гидролизовать, регенерируя тем самым альдеги.ды или кетоны их можно также подвергнуть реакциям отщепления, катализируемым основанием, протекающим с образованием винилгалогенидов и производных ацетилена ( гл. 17). [c.274]

Гидролиз винилгалогенидов и гел-тригалогенпроизводных (галоформов) представляет интерес только в тех случаях, когда эти соединения получены реакцией конденсации [G. R. Е. S. О., стр. 246]. Гидролиз проводят в присутствии серной [О. S., 51, 62] или фосфорной [О. S., V, 93] кислоты, при этом образуются кетоны и карбоновые кислоты [c.25]

Винилгалогениды нереакционноспособны (разд. 10.11), но гидролизуются до кетонов при комнатной температуре под действием трифтороацетата ртути или ацетата ртути в трифтороуксусной кислоте или в уксусной кислоте, содержащей эфират трифторида бора [371] [c.100]

Атом галогена y углерода с двойной связью (в том числе и в арйлгалогенидах) связан очень прочно и с трудом вступает в обычные реакции галогенидов. Так, гидролиз и другие реакции нуклеофпльпого за-мещения хлористого винила и хлорбензола и тому подобных соединений крайне затруднен. Арилгалогениды нормально реагируют с Mg в эфире, винилгалогениды в эфире не вступают во взаимодействие с Mg как было недавно показано, гриньяровы синтезы могут быть легко осуществлены с винилгалогени-дами в среде тетрагидрофурапа. [c.394]

Реактивы Гриньяра, получаемые из алкил- и арилгалогенидов, известны давно аналогичные производные для винилгалогенидов описаны сравнительно недавно. Успех в получении и использовании алкенилмагнийгалогенидов в основном определяется природой растворителя, и если для получения алкил- и арилмагнийгалогенидов обычно подходящим растворителем является диэтиловый эфир, то при получении гринъяровских реактивов из винилгалогенидов применяется циклический эфир — тетрагидрофуран С4Н8О . Для получения реагента галогенпроизводное растворяют в безводном растворителе и затем проводят реакцию с магниевой стружкой. Реакцию лучше всего проводить в инертной атмосфере, поскольку реактивы Гриньяра весьма чувствительны к действию влаги и двуокиси углерода. (Действительно, одним из лучших способов для получения карбоновых кислот является обработка реагента двуокисью углерода с последующим гидролизом образующейся соли КСООМдХ минеральной кислотой.) При получении реагента часто наблюдается индукционный период, после которого начинается бурная реакция. Наиболее простая схема происходящих превращений приведена ниже [c.321]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология