Еновые внутримолекулярные

Необычная реакция внутримолекулярной циклизации происходит при взаимодействии тиокарбонильного илида 163 с тиоацетамидом 164 [83]. Первоначально образующийся аддукт 165 циклизуется в 2-тиа-4-азабицикло[3,1,1]гепт-2-еновое производное 166 (схема 42). Это первый пример нуклеофильного присоединения к карбонильной группе производного циклобутанона, протекающее без раскрытия четырехчленного кольца. [c.231]

Реакци.ч. Внутримолекулярная еновая реакция. [c.259]

Еновые реакции ВЧ 3.1.7 -- внутримолекулярные К-49 [c.679]

Особенно интересны внутримолекулярные еновые реакции, дающие в общем случае однородные продукты [109а] (К-49). При использовании енофилов, активированных двумя электроноакцепторными группами, и кислот Льюиса еновые реакции можно проводить даже при — 78 С. Эти реакции отличаются особенно высокой стереоселективностью [1096]. [c.255]

Другой путь для циклизации — это вовлечение во внутримолекулярную атаку 0-нуклеофильного центра, который реагирует по С=0 группе при повышенных температурах (140 °С). Так, Z-изомер 4,4,5,5,6,6-гексафтор-3-(3-меркап-топропилокси)-гекс-2-еновой кислоты 111 в диглиме при нафевании дает 6-дифторметил-2,3-дигидротиопиран-4-он 112. Е-Изомер не подвергается такой реакции. [c.98]

Таблица 4.25. Примеры синтезов гетероциклических соединений с нспользованнем внутримолекулярной еновой реакции (153]

Внутримолекулярная еновая реакция применима при стереосе-лективном синтезе некоторых насыщенных пятичленных азот- кислородсодержащих гетероциклов. [c.144]

Справочник химика 21