Тозилирование аминокислот

Тозилгидразоны А-8, Л-166 Тозилирование аминокислот М-2а и-Толуолсульфоновой кислоты амид И-11, М-2а -- эфир Ж-1з, Р-Зв Торпа- Циглера циклизация Л-19а Трансаннулярные обменные взаимодействия Л-22з Триметилсилиловый эфир енола П-1 а Триметилсилиловый эфир (сложный) Р-236 [c.684]

Гуанидиновая группа аргинина может блокироваться нитрованием или тозилированием. Последний метод, очевидно, предпочтительнее, так как тозильный остаток может быть удален как посредством HF, так и с помощью расщепления бортрис-(трифторацетата) [427]. В случае нитроаргинина существует опасность расщепления с образованием орнитина. Все еще недостаточно решена проблема защиты цистеина при твердофазном синтезе, хотя перепробовано множество вариантов. Амидные группы глутамина и аспарагина целесообразно защищать. Общеизвестные побочные реакции при применении многофункциональных аминокислот, такие, как, например, транспептидация в случае аспарагиновой кислоты или образование пирролидон-5-карбоновой-2 кислоты с глутамином, представляют опасность также и в случае синтезов Меррифилда. [c.188]

Тозиламинокислоты получают взаимодействием толуолсуль-фохлорида с соответствующей аминокислотой в щелочном растворе. Реакцию можно проводить в смеси эфира с водным раствором едкого натра [111, 720, 1478], в водном тетрагидрофуране в присутствии триэтиламина [2299] и просто в воде. Требуемое количество щелочи добавляют или перед началом реакции [2583], или в процессе реакции, поддерживая постоянное значение pH около 9 [1184]. Прямое тозилирование тирозина приводит к образованию N, 0-дитозилпроизводного [718]. N-Монотозилтирозин можно получить реакцией толуолсульфохлорида с эфиром тирозина и последующим омылением образовавшегося сложного эфира [720]. [c.41]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология