Кислотность нитроновых кислот

Изучение таутомерии нитросоедипений было и остается исключительно важным для развития представлений о кислотно-основном катализе и теории переноса протона. В нейтральных и основных средах этот процесс заключается в установлении равновесия между нитроновой кислотой (аум-формой), нитроалканом и общим анионом (В — молекула растворителя воды, этилового спирта) [c.262]

Это равновесие обычно смещено влево, но в щелочной среде нитроалканы перегруппировываются в кислотную форму с образованием солей нитроновой кислоты [c.149]

Таутомерные превращения нитроновых кислот в исходные нитроалканы [уравнения (2) и (3)] протекают практически полностью для большинства простейших нитроалканов из-за относительно слабой кислотности последних по сравнению с соответствующими нитроновыми кислотами (аци-формой). Кинетика таких переходов из аци- в нитроформу исследована весьма подробно в основном в водных растворах. Ранние кондуктометрические исследования Голлемана [14, 54] и Ганча [32, 33] показали, что эти процессы проходят очень быстро. [c.263]

Значительно большая кислотность нитроновых кисотот (рА"а 3—6) по сравнению с соответствующими нитросоедииеииями (р/ 8—10 АрАо- 3 6) часто используется для анализа (рис. 5). Как правило, нитроновые кислоты в отличие от большинства нитроалканов растворимы в растворе бикарбоната натрия (см. в табл. 5, разд. И,Г). Однако раствор едкого натра неприменим для титрования нитроновых кислот, так как нитроалканы также взаимодействуют с этим реагентом. 1,1-Динитроалканы и соответствующие им нитроновые кислоты имеют приблизительно равную кислотность рКд. 5—6 сы. рис. 5). Из-за их относительно большей кислотности нитроновые кислоты лучше проводят ток в растворах, чел нитроалканы. Поэтому для тех нитроновых кислот, чья проводимость существенно отличается от проводимости соответствую- [c.361]

В Дх-iiiHflM с тучае перегруппировка в кислотные изонитросоедимепия ( нитроновые кислоты ) не возможна. Поэтому ароматические нитросоединения не растворяготся в щелочах. Одиако некоторые из них способны присоединять алкоголяты щелочных металлов с образованием окрашенных продуктов. [c.528]

Не вошедшее в реакцию питросоединение полностью сохраняет оптическую активность. Это указывает, что в данном случае реакция Нефа проходит быстрее, чем изомеризация нитроновой кислоты, возникающая в процессе кислотного катализа. [c.289]

Обладающая сильным электроноакцепторным эффектом (-1-эфф.) нитрогруппа активирует подвижность а-водородных атомов при углероде у нитрогруппы, которые легко отщепляются и быстро присоединяются к кислороду нитрогруппы с одновремеиной миграцией двойной связи. То естъ имеет место таутомерное равновесие нитроалкана с его кислотной формой - нитроновой кислотой [c.148]

Кислотно-основное равновесие, ноказанное уравнениями (2) и (3) с хорошидг приближением, характеризует константы ионизации нитроновых кислот = kjk i) и нитроалканов ( йГ тро = kjk z)- Таутомерия кето- [c.263]

Мн. превращения алифатических Н. проходят с предварит. изомеризацией в нитроновые к-ты или образованием соответствующего аниона. В р-рах равновесие обычно практически полностью сдвинуто в сторону С-формы при 20 С доля аци-формы для нитрометана 1-10 , для нитропропана 3 10 . Нитроновые к-ты в своб. виде, как правило, неустойчивы их получают осторожным подкислением солей Н. В отличие от Н. они проводят ток в р-рах и дают красное окрашивание с Fe lj. Аци-Н.-более сильные СН-кислоты (рХд 3-5), чем соответствующие Н. (рК 8-10) кислотность Н. повышается с введением электроноакцепторных заместителей в а-положение к группе NO2. [c.280]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология