Эфират трехфтористого бора в перегруппировке эпоксидов

Хилей В.П. и сотрудниками разработан метод получения 7-метоксизаме-щенных 3-гетарилхромонов 32 перегруппировкой эпоксидов халконов 31 под действием кислот Льюиса. Лучшие выходы продуктов получены при использовании эфирата трехфтористого бора [56, 71-73] (схема И). [c.511]

Хотя некоторые простые эпоксиды, как известно, подвергаются термической изомеризации в карбонильные соединения, общие методы перегруппировки эпоксидов заключаются в применении кислотных катализаторов, таких, как водные минеральные кислоты, эфират трехфтористого бора в бензоле или безводный магнийбро-мид в бензоле или эфире [4]. С помощью этих перегруппировок можно превращать олефины в карбонильные соединения. Направление реакции в сторону образования одного из возможных эпоксидов определяется относительной легкостью разрыва одной из двух связей углерод — кислород, а также относительной способностью к миграции различных заместителей. Например, в окиси [c.46]

Показано, что перегруппировка эпоксидов в кетоны под влиянием кислот Льюиса стереоспецифична [150]. Например, при действии эфирата трехфтористого бора в бензоле стероидный эпоксид Ь образует только менее устойчивый 5(3,6-кетон. [c.47]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология