Перегруппировка эпоксидов

Перегруппировка эпоксидов используется и в аналитических целях — для идентификации олефинов, поскольку образующиеся альдегиды и кетоны легко охарактеризовать с помощью производных. [c.269]

Перегруппировка эпоксидов. Следующий интересный пример описан Хаузом [3]. Бензольный раствор глицидного эфира (1) насыщают Б. т. и оставляют на 30 мин при комнатной температуре обработка реакционной смеси дает сс-кетоэфир (2) с высоким выходом. [c.112]

Хилей В.П. и сотрудниками разработан метод получения 7-метоксизаме-щенных 3-гетарилхромонов 32 перегруппировкой эпоксидов халконов 31 под действием кислот Льюиса. Лучшие выходы продуктов получены при использовании эфирата трехфтористого бора [56, 71-73] (схема И). [c.511]

Показано, что перегруппировка эпоксидов в кетоны под влиянием кислот Льюиса стереоспецифична [150]. Например, при действии эфирата трехфтористого бора в бензоле стероидный эпоксид Ь образует только менее устойчивый 5(3,6-кетон. [c.47]

Перегруппировка эпоксидов в карбонильные производные под действием кислот с точки зрения ориентации является сложной. Для 2,3-эпоксибутанов, несмотря на равенство исходных расстояний, миграция метильной группы в случае мс-изомера (к) менее значительна, чем для транс-изомера (о). [c.516]

Химия свободных радикалов циклических простых эфиров. 4. Свободнорадикальная перегруппировка эпоксидов. (Продукты реакции кетоны и кетоспирты НФ укон т-ра 89°.) [c.40]

Эпоксидирование олефинов и перегруппировка эпоксидов в карбонильные соединения (общая методика для качественного анализа). Растворяют 1 г олефпиа в 5 мл эфира, прибавляют прп ком натной температуре 3 мл 40%-ной надуксусной кислоты, содержащей 5% ацетата натрия. Оставляют на 20 ч, затем выли1 ают в [1асыщенный водный раствор поташа, отделяют эфирный слой, водный несколько раз извлекают небольшими порциями эфира. Объединенные эфирные вытяжки ( 20 мл) сушат 2 ч сульфатом натрия, затем прибавляют 2 мл раствора эфи-рата трифторида бора, встряхивают в течение 5 мин. После этого промывают [c.269]

Оксиран из а,р-ненасыщенного карбонильного соединения и Н2О2 в щелочной среде Фрагментация эпоксикетон - алкинон по Эшенмозеру Индуцированная кислотой перегруппировка эпоксида А-8 Число стадий [c.605]

Хотя некоторые простые эпоксиды, как известно, подвергаются термической изомеризации в карбонильные соединения, общие методы перегруппировки эпоксидов заключаются в применении кислотных катализаторов, таких, как водные минеральные кислоты, эфират трехфтористого бора в бензоле или безводный магнийбро-мид в бензоле или эфире [4]. С помощью этих перегруппировок можно превращать олефины в карбонильные соединения. Направление реакции в сторону образования одного из возможных эпоксидов определяется относительной легкостью разрыва одной из двух связей углерод — кислород, а также относительной способностью к миграции различных заместителей. Например, в окиси [c.46]

Перегруппировка эпоксидов. Следующий интересный пример оиисан Хаузом [31. Бензольный раствор глпцпдного эфира (1) насыщают Б. т. и оставляют иа 30 лшн ири комнатной температуре обработка реакционной смеси дает а-кетоэфир (2) с высоким выходом. [c.112]

Перегруппировка эпоксидов. Окись транс-стнльбена изоыери-зуется в дифенилацетальдегид [10[ при обработке Б. т. э. в бензольном растворе (перемешивание, комнатная температура). Смесь выдерживают 1 мин и разлагают водой. Органический слой промывают [c.115]

Перегруппировка эпоксигруппы в карбонильную [2]. Л. б. вызывает быструю перегруппировку эпоксидов в бензольном растворе в альдегиды или кетоны. Соль нерастворима в бензоле, но при добавлении 1 моля ГМТФК или окиси трм-н-бутилфос-фина на каждый моль Л. б. происходит образование растворимого комплекса, который и вызывает перегруппировку эпоксидов. Предполагают, что механизм реакции включает промежуточное образование алкоголята бромгидрина. [c.286]

Оксиран из а,р-ненасы1ценного карбонильного соединення и Н 02 в шелочной среде Фрагментация эпокснкетон - алки-ион по Эшеимозеру Индуцированная кислотой перегруппировка эпоксида А-8 Чнсло стадий-. 2 [c.605]

ВОГО иона с получением в качестве конечного продукта индано-на-2 . Действительно, перегруппировка эпоксидов с одним арильным заместителем идет исключительно с образованием несопряженных кетонов. По относительной способности к миграции различные группы обычно располагаются в следующем порядке арил > ацил > И > этил > метил. Следует обратить внимание на то, что миграция водорода происходит значительно легче миграции алкильных групп. В некоторых случаях перегруппировки могут сопровождаться расширением или сужением цикла. [c.47]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология