Анестезин нитритом

Среди многих тысяч производных л-аминобензойной кислоты найден ряд эффективных местных анестетиков - веществ, подавляющих чувствительность (возбудимость) нервных окончаний. Такие ее эфиры, как анестезин (4), новокаин (5) и дикаин (8), стали успещно заменять в клинике алкалоид кокаин благодаря имитации его фармакофорной (анестезиофорной) группы -N-( ) -X- (0)Ar, не вызывая при этом болезненного привыкания к лекарству. Синтезируют все эти три лекарственных вещества из п-нитротолуола (1), который окисляют до нитро-бензойной кислоты (2). Затем стандартными реакциями этери-фикации, восстановления и переэтерификации получают последовательно эфир (3), анестезин (4) и новокаин (5). Алкилирова-ние амина (6) бутилбромидом с последующей этерификацией бутиламйна (7) аминоэтанолом приводит к получению дикаина (8) [c.68]

Разработкой методов производства анестезина из п-нитро-толуола занимались во ВНИХФИ. Различие методов заключалось в последовательности проведения стадий окисления, этерификации и восстановления. Одним из более простых вариантов синтеза является окисление п-нитротолуола в п-нитробен-зойную кислоту, этерификация и восстановление полученного этилового эфира этой кислоты в этиловый эфир п-аминобензой-ной кислоты [c.328]

При получении анестезина, новокаина и дикаина исходят из л-нитро-толуола. п-Нитротолуол (104) окисляют до п-нитробензойной кислоты (105), которую этерифицируют, и эфир (106) восстанавливают в анестезин. Из анестезина действием диэтиламиноэтанола получают новокаин. Для получения дикаина кислоту (105) восстанавливают в аминокислоту и ее натриевую соль (107) алкилируют бутилбромидом. Образовавшуюся кислоту (108) этерифицируют диметиламиноэтанолом. Возможны и другие варианты синтеза. [c.82]

Исходным сырьем для получения анестезина служит толуол, который нитруется в крупных масштабах и в виде пара-нитротолуола поступает на химико-фармацевтические заводы как полупродукт для синтеза ряда лекарственных препаратов. Для получения анестезина нужно окислить метильную группу пара-нитротолуола в карбоксильную, проэтерифициро-вать последнюю и восстановить нитрогруппу в аминогруппу. [c.234]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология