Алкалоиды группа кокаина

Среди многих тысяч производных л-аминобензойной кислоты найден ряд эффективных местных анестетиков - веществ, подавляющих чувствительность (возбудимость) нервных окончаний. Такие ее эфиры, как анестезин (4), новокаин (5) и дикаин (8), стали успещно заменять в клинике алкалоид кокаин благодаря имитации его фармакофорной (анестезиофорной) группы -N-( ) -X- (0)Ar, не вызывая при этом болезненного привыкания к лекарству. Синтезируют все эти три лекарственных вещества из п-нитротолуола (1), который окисляют до нитро-бензойной кислоты (2). Затем стандартными реакциями этери-фикации, восстановления и переэтерификации получают последовательно эфир (3), анестезин (4) и новокаин (5). Алкилирова-ние амина (6) бутилбромидом с последующей этерификацией бутиламйна (7) аминоэтанолом приводит к получению дикаина (8) [c.68]

В технике смесь сырых алкалоидов обычно омыляют до экгонина и затем довольно просто (путем метилирования карбоксильной группы и бензоилирования) превращают в кокаин. [c.1078]

Алкалоиды группы конденсированных пирролидин-пипери-диновых циклов, группы тропина (атропин, кокаин). [c.640]

ГИОСЦИАМИН, СКОПОЛАМИН И КОКАИН, Эти три алкалоида относятся к алкалоидам группы тропана все они содержат тропановую циклическую систему. [c.232]

Приведенными примерами мы ограничим общую характеристику алкалоидов. К этой группе веществ, как об этом говорилось уже выше, относится большое количество весьма ценных и широко распространенных лекарственных средств. К ним относятся, например, морфий, кодеин, кокаин, стрихнин, папаверин, наркотин, атропин, хинин и многие другие. Подробное изучение лекарственных веществ, относимых к группе алкалоидов, явится предметом детального изучения в курсе фармакологии, в котором глава об алкалоидах является едва ли не самой увлекательной. [c.302]

Вероятным, хотя и не доказанным, промежуточным соединением в биосинтезе тропановых алкалоидов является соль Л -метил-Д -пирролиния (12). Установлено, что последняя выполняет роль предшественника в синтезе никотина (см. ниже), а 1п иНго реагирует с ацетоуксусной кислотой, образуя гигрин (2) [21] [ср. схему 2, кокаин (16) также может синтезироваться этим путем, но без потери карбоксильной группы]. В соответствии с этой гипотезой (см. схему 4) ацетат (в виде ацетоацетата) является вторым специфическим предшественником гигрина (2), кускогигрина (14) и гиосциамина (15) справедливость гипотезы была подтверждена с помощью меченых соединений, что позволило локализовать места включения меток [19, 22, 23]. [c.545]

Наиболее характерным действием алкалоидов группы кокаина на организм является паралич окончаний чувствительных нервов. Кокаин сильно действует, однако, также и на центральную нервную систему. Кокаин является сильным местным обезболивающим средством и используется поэтому в медицине для местной анестезии. Однако вследствие ядовитости его он заменяется в настоящее время в больщинстве случаев новокаином. [c.305]

Аналогичные производные известны и для алкалоидов группы кокаина [482, 521, 698] и морфина [157, 176, 482, 698], причем в зависимости от условий осаждения состав образующихся солей [c.108]

Другим отличием героина от кокаина является то, что героин — это синтетическое производное природного соединения морфина, в то время как кокаин встречается в природе в растении кока (южноамериканский кустарник). Кокаин является представителем алкалоидов группы тропана наряду с атропином (который, как и кокаин, служит стимулятором) и скополамином (представляющим со- [c.107]

Алкалоиды обычно классифицируются по определяющим их гетероциклам группа пиридина (никотин, анабазин, кониин), группа пурина (кофеин, теобромин), группа хинолина (хинин, стрихнин),. группа морфина (морфин, кодеин), группа кокаина, атропина и др. [c.253]

Пирролы. Эту группу составляют гетероциклические соединения с пятичленным кольцом. К производным пиррола относятся важнейшие растительные алкалоиды (никотин, атропин, кокаин и др.) а-пирролидин-карбоновая кислота—постоянная составная часть сложных белков. Пиррольное кольцо обнаружено в гемоглобине крови и в хлорофилле растений. [c.85]

Алкалоидами называют группу природных азотсодержащих гетероциклических соединений с основными свойствами. Алкалоиды обладают сильным физиологическим действием. Содержание их в растениях незначительно (1—2%). Они встречаются в различных частях растения — в коре (хинное дерево), в клубнях (аконит), в листьях (кокаин). В клеточном соке алкалоиды находятся в растворенном состоянии, в старых и омертвевших тканях — в твердом виде. Исключительно много алкалоидов накапливается в коре хинного дерева (до 15—20%) и в млечном соке опийного мака (до 20%). [c.289]

Изучение хймии пиперидина тесно связано с развитием химии алкалоидов. Пиперидин находится в виде амида пипериновой кислоты в алкалоиде пиперине, содержащемся в продажном перце. Пиперидиновый цикл находится также в алкалоидах болиголова, граната, растений арека и лобелия. Наконец, цикл пиперидина, конденсированный с иными циклами, присутствует во многих других алкалоидах, подобно кока, соланоцеа, лупинину, и даже в алкалоидах группы морфина. Большое чцсло работ в ряду пиперидина было предпринято с целью синтеза алкалоидов или получения синтетических веществ с аналогичными свойствами. Очень большое число соединений было синтезировано для испытания их в качестве местных анестезирующих средств их строение подобно строению кокаина и включает пиперидиновые ядра. Соединения, сходные с алкалоидами белладонны, испытывались как мидриатики (средства, расширяющие глазной зрачок). [c.480]

Первым из препаратов этой группы, введенным в медицинскую практику (1880 г.). был сложный природный препарат — алкалоид кокаин [c.326]

Выяснение строения алкалоида, имеющего известные фармакологические свойства, часто дает нам возможность предпринять ряд синтетических работ для получения новых, еще более ценных лекарственных веществ. Для большого количества работ по получению обезболивающих средств (местноанестезирующих) были использованы исходные данные по исследованию строения алкалоида кокаина. Изучение строения алкалоидов сводится к установлению характера их групп и расщеплению молекул до отдельных осколков уже известного строения. Окончательное строение устанавливается синтезом. По спектрам поглощения вещества устанавливается наличие функциональных групп и их положение. Таким образом, удалось получить в близких к природным условиям (при низкой температуре и нейтральной среде) гигрин и родственные ему алкалоиды. [c.515]

Кокаин применяется в медицине как болеутоляющее средство, однако из-за опасности привыкания к этому наркотическому средству, его стремятся заменять иными болеутоляющими средствами. Оба алкалоида относят к группе тропана, так как в их основе лежит бициклическое ядро тропана [c.422]

В растениях семейства пасленовых (Зо1апасеа) содержатся алкалоиды, представляющие собой сложные эфиры спирта тропина (атропин, его оптический /-изомер гиосциамин и др.), а в листьях кока (семейство ЕгуИггоху1асеае)—алкалоиды группы кокаина, являющиеся эфирами тропин-2-карбоновой кислоты, называемой экгонином [c.652]

Затем в этом растворе проводят групповое разделение без всякой предварительной обработки попеременной экстракцией из кислой и щелочной среды. Первую группу составляют алкалоиды, экстрагирующиеся из слабокислого раствора. Их выделяют из полученного выще раствора или водных проб, смешанных с винной кислотой, встряхиванием сначала с эфиром, затем с хлорформом, содержащим 10% этанола. После испарения растворителя в остатке эфирного экстракта обнаруживают среди прочих алкалоидов пикротоксин, а в остатке хлороформного экстракта — колхицин и вератрин. Вторую группу составляют алкалоиды более основного характера, которые только после обработки водного раствора едким натром можно извлечь эфиром. После испарения эфира в остатке среди прочих находят атропин, никотин, стрихнин, бруцин, аконитин, физостигмин, кониин и кокаин. Третью группу составляют алкалоиды со свободными фенокси-группами, образующие с едким натром растворимые в воде феноляты, не экстрагируемые эфиром. Их можно извлечь хлороформол из первоначального подкисленного водного раствора после подщелачивания его аммиаком до слабощелочной реакции. [c.133]

Алкалоиды группы тропана. Трепан — бициклическая система, в которой одновременно можно вычленить пирролидиновый и пипе-ридиновый циклы, имеющие общий атом азота. Главные представители тропановых алкалоидов — атропин, кокаин, скополамин. [c.385]

Осн. работы относятся к химии природных соед. и биохимии. Установил (1897) структуру кокаина. Определил (1898) строение тропилидена и синтезировал (1901) этот углеводород. Исследовал (1901 — 1905) взаимные превращения алкалоидов группы тропина, расшифровал структуру экгонина, получил из тропидипа тропип, установил формулу тропина, синтезировал тро-пинон. Изучил (1905) алкалоид граната — псевдопельтьерин. Впервые выделил (1907—1910, совм. с Л. Шталем) кристаллический хлорофилл и установил ф-лу хлорофилла а и структуру ei o отдельных фрагментов. Синтезировал циклобутан (1907), циклооктен [c.95]

Частично кокаин получают из растительного сырья экстракцией из листьев коки, а также полусинтетически. Кроме кокаина в коке содержится еще девять алкалоидов с общей структурой (13), различающихся радикалами в сложноэфирных группах. Поэтому после извлечения кокаина из общего экстракта оставшуюся смесь алкалоидов гидролизуют до экгонина (14), который затем этерифицируют метанолом до гидроксиэфира (12). К концу 1990-х годов мировое производство кокаина достигло 0,7 тыс. т/год. [c.181]

Пиридиновые алкалоиды. Наиболее важными представителями этой группы соединений являются никотин, анабазин и соединения ряда тронана (атропин, кокаин). [c.695]

Пиррол содержит в пятичленном кольце атом азога К группе пиррола относят алкалоиды никотин, атропин и кокаин. Ппррольные кольца содержатся в молекулах хлорофи.пли растений, (емо1лобина крови, желчных пигментов. [c.386]

К этой группе принадлежат важнейшие из гетероциклических соединений с пятичленным кольцом. К производным пиррола относится ряд важных растительных алкалоидов, таких, как никотин, атропин, кокаин и пр. а-Пирролидинкарбоновая кислота является постоянной составной частью сложных белков. Ненцкий и его ученики показали, что пиррольное кольцо имеется в молекулах красящего вещесгва крови—ге.моглобина и зеленого вещества высщих растений—хлорофилла. [c.528]

П. является родоначальником большой группы природных соединений, имеющих большое биологич. значение, к его производным относятся красящее вещество крови — гемин зеленое вещество высших рдстоний — хлорофилл основное вещество индиго — индиан много важных алкалоидов — никотин, атропин, кокаин аминокислоты — пролин, оксинро-лин, триптофан и т. д. [c.15]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология