Анестезин и его получение

Рассчитайте тепловой эффект реакции получения этилового эфира аминобензойной кислоты (полупродукта при получении анестезина) при стандартных условиях по уравнению реакции [c.34]

Определение подлинности. 1. Присутствие анестезина устанавливают реакцией получения азокрасителя. [c.305]

Разработано несколько путей получения анестезина (схема 26). причем исходным продуктом обычно служит n-нитротолуол (XL), реже — n-толуидин, и различие в методах заключается в последовательности и способах проведения операций окисления, этерификации и восстановления [c.198]

Среди многих тысяч производных л-аминобензойной кислоты найден ряд эффективных местных анестетиков - веществ, подавляющих чувствительность (возбудимость) нервных окончаний. Такие ее эфиры, как анестезин (4), новокаин (5) и дикаин (8), стали успещно заменять в клинике алкалоид кокаин благодаря имитации его фармакофорной (анестезиофорной) группы -N-( ) -X- (0)Ar, не вызывая при этом болезненного привыкания к лекарству. Синтезируют все эти три лекарственных вещества из п-нитротолуола (1), который окисляют до нитро-бензойной кислоты (2). Затем стандартными реакциями этери-фикации, восстановления и переэтерификации получают последовательно эфир (3), анестезин (4) и новокаин (5). Алкилирова-ние амина (6) бутилбромидом с последующей этерификацией бутиламйна (7) аминоэтанолом приводит к получению дикаина (8) [c.68]

Регенерация маточников. Из спиртовых маточников, полученных от 2-й и 4-й стадий раздельно, отгоняют спирт и передают затем на ректификационную колонну для укрепления. Из упаренных маточников от перекристаллизации можно выделить охлаждением дополнительно некоторое количество загрязненного анестезина, очищаемого переосаждением и перекристаллизацией. [c.332]

При получении анестезина, новокаина и дикаина исходят из л-нитро-толуола. п-Нитротолуол (104) окисляют до п-нитробензойной кислоты (105), которую этерифицируют, и эфир (106) восстанавливают в анестезин. Из анестезина действием диэтиламиноэтанола получают новокаин. Для получения дикаина кислоту (105) восстанавливают в аминокислоту и ее натриевую соль (107) алкилируют бутилбромидом. Образовавшуюся кислоту (108) этерифицируют диметиламиноэтанолом. Возможны и другие варианты синтеза. [c.82]

Не вступивший в реакцию анестезин как основание более слабое, чем новокаин, при нейтрализации выпадает в осадок и при фильтрации собирается на фильтре вместе с углем. Полученный раствор солянокислого новокаина нейтрализуют при работающей мешалке раствором едкого натра до щелочной реакции на фенолфталеин. При кристаллизации выпадает основание технического новокаина. [c.339]

Полученный анестезин очищают перекристаллизацией из спирта с активированным углем и гидросульфитом натрия, чтобы обесцветить растворимые окрашенные примеси. [c.263]

ПУТИ ПОЛУЧЕНИЯ АНЕСТЕЗИНА М-"". [c.198]

Действием большого избытка диэтиламиноэтанола из анестезина может быть получен новокаин [c.327]

Проведение этих превращений в указанной последовательности, т. е. сначала окисление, затем этерификация и, наконец, восстановление, составляет первый способ получения анестезина из /г-нитротолуола (через л-нитробензойную кислоту). Вариант этого способа состоит в этерификации карбоксила после восстановления нитрогруппы. [c.398]

Анестезин, новокаин и дикаин представляют собой основную группу вырабатываемых в настоящее время местных анестетиков, причем анестезин не только самостоятельный лекарственный препарат, но и полупродукт для получения остальных. [c.233]

По указанным причинам принят первый путь получения анестезина, т. е. через пара-нитробензойную кислоту. [c.235]

Полученный дихлорэтановый экстракт анестезина упаривают, отгоняя остаток дихлорэтана в вакууме, и переводят анестезин в солянокислую соль прибавлением 10% раствора соляной кислоты. [c.238]

Синтезируемые разнообразные органические кислоты имеют значение для получения меченых эфиров, спиртов и углеводородов. По этой схеме получены многочисленные препараты, меченные радиоактивным изотопом углерода парахлор- и параамино-бензойные кислоты, анестезин, новокаин, уксусная кислота. Описанный ниже метод получения стирола—G основан на дегидратации фенипэтилового спирта—С , полученного методом карбонизации. Как правило, реакция карбонизации протекает с достаточно высокими радиохимическими выходами. [c.136]

Полупродуктом для получения новокаина служит анестезин. От него новокаин отличается спиртовым остатком в эфирной группе, а именно вместо остатка этанола он имеет остаток соответствующего этилированного амино-алкоголя—диэтиламиноэтанола [c.238]

Реакция ускоряется применением в качестве катализатора небольшого количества (около 1% по отношению к анестезину) заранее приготовленного алкоголята, полученного действием металлического натрия на диэтиламиноэтанол [c.240]

Полученная реакционная масса поступает на выделение и очистку новокаина, для чего ее обрабатывают слабым раствором соляной кислоты, размешивают с активированным углем, точно нейтрализуют щелочью и фильтруют. На фильтре вместе с углем остается незначительное количество не вступившего в реакцию анестезина, выпавшего в осадок при нейтрализации вследствие менее основного характера по сравнению с новокаином. [c.240]

Какими путями может быть получен анестезин. [c.241]

Реакция конденсации ангидроглюкозы с анестезином ускоряется пиридином, но полученный сырой продукт реакции загрязнен коричневыми продуктами осмоления, так что дальнейшая очистка становится затруднительной. Увеличение времени нагревания смеси реагирующих веществ (до 7 часов) не сказывается на результатах синтеза. [c.470]

Для получения препарата в крупных масштабах второй метод оказался предпочтительным. По этому методу анестезин (1) путем пере-этерификации превращают в р-диметиламиноэтиловый эфир л-амино-бензойиой кислоты (111), который при восстановительном ашшировании с масляным альдегидом (IV) в присутствии цинковой пыли и уксусной кислоты образует Р-диметиламиноэтиловый эфир л-бутиламинобензой-иой кислоты (V). Последний переводят в гидрохлорид — дикаип (VI). [c.75]

Разработкой методов производства анестезина из п-нитро-толуола занимались во ВНИХФИ. Различие методов заключалось в последовательности проведения стадий окисления, этерификации и восстановления. Одним из более простых вариантов синтеза является окисление п-нитротолуола в п-нитробен-зойную кислоту, этерификация и восстановление полученного этилового эфира этой кислоты в этиловый эфир п-аминобензой-ной кислоты [c.328]

Получение анестезина может быть представлено следующей схемой га-нитротолуол (I) окисляется бихроматом калия до п-нитробензальдегада (П), а затем до га-нитробензойной кислоты (П1). [c.263]

Большое количество лекарственных средств поставляют химики, используя в качестве исходного сырья природные и попутные газы. К таким синтетическим лекарствам относятся хлороформ, получаемый из метана, кокаин и анестезин (анестезирующие вещества), люминал (снотворное), аспирин (жаропонижающий препарат), солол (дезинфицирующее средство), нитроглицерин и кардиамин (сосудорасширяющие препараты). Синтетическим путем получен ряд витаминов. [c.149]

Известны и др, методы ее получения. А. к. амфотерпа ее соли щелочных металлов и минеральных к-т хорошо растворимы в воде. А. к. образует производные, получаемые ка к превращением функциональных групп (NH2 и СООН), так и замещением в бензольном ядре. Для колич. определения А. к. в животных тканях пользуются методом диазотироваиия и азосочетания с 1М-а-нафтил )тилендиамином с последующим фото-колориметрированием. Этиловый эфир А. к. — анестезин — об,ладает очень слабой витаминной активностью диэтиламиноэтиловый эфир — новокаин — местноанестезирующее средство, [c.89]

Возможно получение анестезина и через л-толуидин, но в данном случае необходимо предварительное ацетилирование аминогруппы для ее заищты при окислении метильной группы по схеме [c.329]

Полученную реакционную массу передают в аппарат для отделения анестезина, для чего туда загружают техническую соляную кислоту, добавляют гидросульфит натрия и осветляющий уголь, перемешивают, точно нейтрализуют раствором едкого натра по бромкрезолпурпуровому индикатору (до серого пятна) и фильтруют. [c.338]

Применение герметических реакторов, наряду с использованием непирофорного никелевого катализатора (ННК), позволяет в значительной степени обезопасить процесс, не снижая его техникоэкономических показателей. При применении ННК в герметических реакторах можно снизить необходимое давление в процессах восстановления этилового эфира п-нитробензойной кислоты в производстве анестезина, диэтиламиноэтилового эфира п-нитробензойной кислоты в производстве новокаина, ацетофенона, при получении фенилметилкарбинола, масляного альдегида прн получении бутиламина. [c.334]

Анестезин и его получение. Анестезин, или этиловый эфир пара-аминобензойной кислоты (ГФ VIII, 53),—белый кристаллический порошок горьковатого вкуса, без запаха. Температура плавления 89—91,5° темпера- [c.233]

Исходным сырьем для получения анестезина служит толуол, который нитруется в крупных масштабах и в виде пара-нитротолуола поступает на химико-фармацевтические заводы как полупродукт для синтеза ряда лекарственных препаратов. Для получения анестезина нужно окислить метильную группу пара-нитротолуола в карбоксильную, проэтерифициро-вать последнюю и восстановить нитрогруппу в аминогруппу. [c.234]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология