Пенициллин перйодатом

Морин и сотр. полагали, что превращение тиазолидинового кольца в дигидротиазиновое должно включать окисление [44]. Они избрали путь окисления атома серы в пенициллиновом эфире в соответствующий сульфоксид. Это превращение стереоспецифично н с высоким выходом проводят окислением перйодатом натрия. Сульфоксид метилового эфира пенициллина при кипячении с ук-сусны.м ангидридом превратился с выходом 60 % в смесь двух изомеров (соотношение 2 1)—производных пенициллина и цефалоспорина. Производное цефалоспорина при действии триэтиламина отщепляло уксусную кислоту и превращалось в дезацетоксицефа-лоспорин. Этот дезацетоксицефалоспорин был получен, однако, непосредственно из сульфоксида пенициллина с выходом 10—20 % при перегруппировке в ксилоле при 130 °С в присутствии следовых количеств 4-толуол сульфокислоты. Выход в этой реакции можно существенно увеличить (до 60 %), если ее проводить в 5 %-ном растворе уксусного ангидрида в диметилформамиде схема (17) [c.355]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология