Цефалоспорины производные

Цефалоспорины — группа антибиотиков, также выделенная из плесневых культур, обладает структурой, близкой к антибиотикам пенициллинового ряда. Как и в случае иепнциллннов, дезацилироизводное (7-аминоцефалоспорановая кислота) служит исходным соединением для получения ряда широко используемых производных (например, цефотаксим). Кроме того, были исследованы соединения с другими модификациями исходной структуры, полученными, наиример, за счет введения метокси-группь в положение 7 цефалоспорина (или в положение 6 пенициллина). Видоизменение боковых цепей в положении 3 цефалоспорина дало новые серии терапевтических ценных препаратов [c.369]

Р-Лактамные антибиотики. Пути биосинтеза на примере пенициллинов, цефалоспоринов и их производных. [c.251]

Морин и сотр. полагали, что превращение тиазолидинового кольца в дигидротиазиновое должно включать окисление [44]. Они избрали путь окисления атома серы в пенициллиновом эфире в соответствующий сульфоксид. Это превращение стереоспецифично н с высоким выходом проводят окислением перйодатом натрия. Сульфоксид метилового эфира пенициллина при кипячении с ук-сусны.м ангидридом превратился с выходом 60 % в смесь двух изомеров (соотношение 2 1)—производных пенициллина и цефалоспорина. Производное цефалоспорина при действии триэтиламина отщепляло уксусную кислоту и превращалось в дезацетоксицефа-лоспорин. Этот дезацетоксицефалоспорин был получен, однако, непосредственно из сульфоксида пенициллина с выходом 10—20 % при перегруппировке в ксилоле при 130 °С в присутствии следовых количеств 4-толуол сульфокислоты. Выход в этой реакции можно существенно увеличить (до 60 %), если ее проводить в 5 %-ном растворе уксусного ангидрида в диметилформамиде схема (17) [c.355]

Производные цефалоспорина, содержащие фрагмент 2-аминотиазола, имеют высокую биологическую активность [781, 782]. Другие [c.80]

Среди фторсодержащих производных цефалоспорина описано много соединений, содержащих фтор в положении 3 или в ацильном радикале при аминогруппе, находящейся в положении 7. Некоторые из препаратов этого типа приведены ниже. [c.541]

Итак, химическая модификация молекулы цефалоспорина может происходить по двум боковым цепям при С-7 и при С-3, что делает возможным получение большого числа производных. [c.277]

Азетидинон (наиб, изученное производное А.)-фрагмент молекул пенициллинов и цефалоспоринов. [c.48]

До сравнительно недавнего времени природные пенициллины и цефалоспорины рассматривались как единственные природные пептидные производные с р-лактамным циклом. В связи с их явно выраженной антимикробной активностью, что вызвало к ним по-выщенный интерес, высказывалось мнение, что по своей структуре они представляют собой некое исключение. Усоверщенство-вание способов выделения, а также биологических испытаний при- [c.302]

Применяемый в синтезе В удварда цефалоспорина С промежуточный продукт 14, см. схему (12) , который может быть также получен из пенициллина, является потенциальным предшественником производных пенициллинов и цефалоспоринов, отличающихся гетероядрами. Этот промежуточный продукт (и его ближайшие структурные аналоги) были использованы для получения некото- [c.359]

Синтез р-лактамов, представляющих интерес для получения аналогов таких антибиотиков, как пенициллины и цефалоспорины, был осуществлен посредством ряда реакций с участием переходных металлов. В присутствии каталитических количеств системы Р(1(0Ас)2 —РРНз монооксид углерода внедряется в различные производные З-амино-2-бромпропена (3), давая с хорошим выходом соответствующие а-метилен- -лактамы (4) [4]. [c.144]

Цефалоспорины — фулла природных антибиотиков и их полусинтетических производных, структурную основу которых составляет конденсированная система, состоящая из дигидротиазина. сочлененного с Р-лактамным кольцом. Представители данной группы антибиотиков различаются между собой природой радикалов R и R, и характеризуются широким спектром антибактериальной активности. По химической структуре Ц. близки к пенициллину. См. Антибиотики, Пвницип-лины. [c.348]

Цефалоспорины близки по строению к пенициллинам и также содержат Р-лактамное кольцо. Антибиотики цефалоспориновой группы являются производными 7-аминоцефалоспорановой кислоты [c.521]

В целях предотврахЦения возможного бактериального и грибного загрязнения к ним добавляют такие антибиотики, как полнены (амфотерицин В, нистатин), карбенициллин, цефалоспорин и его производные, левомицетин, аминогликозиды (гентамицин сульфат, канамицин моносульфат), рифампицин и др. Большинство антибиотиков неустойчиво при нагревании, поэтому их растворы стери-лиз гют фильтрацией через мембраны.. [c.504]

Пенициллин не влияет на синтез структурных компонентов гликопептида, но препятствует поперечной сшивке, осуш ествляемой путем транспептидирования. Образование клеточной стенки могут нарушать и производные пенициллина, подобным же образом действуют цефалоспорины, ристоцетины, ванкомицин, бацитрацин и ци-клосерин (подробнее об этом см. в теме Антибиотики ). [c.21]

Смешанные ангидриды образуются также при реакции карбоновых кислот с этиловым эфиром хлормуравьиной кислоты [30] и фосгеном [31] эти ангидриды можно использовать для синтеза эфиров или лактонов гидроксикислот. Получение трет-бутилового эфира производного цефалоспорина (схема (55) [31] и макро-циклического лактона ( )-дидезоксизеаралона (19) [32] схема [c.298]

Пенициллин не влияет на синтез структурных компонентов муреина но препятствует поперечной сшивке, осуществляемой путем транспептидирования однако удлинению гетерополимерных цепей путем транс-гликозилирования он не мешает. В результате воздействия пенициллина ряд бактерий выделяет в среду наряду с UDP-пентапептидом также и несшитые пептидогликановые цепи. Образование клеточной стенки могут нарушать и производные пенициллина подобным же образом действуют цефалоспорины, ристоцетины, ванкомицин, бацитрацин и циклосерин. Сферопласты возникают также в присутствии глицина и D-аминокислот или в результате так называемого анаэробного лизиса. [c.57]

Реакции конденсации — синтез молекул органических веществ из двух или более фрагментов с помощью, различных микробных ферментов. Реакции широко применяются при получении новых антибиотиков — производных пенициллина и цефалоспорина, которые синтезируют на базе 6-аминопенициллановой и 7-аминоцефалоспорановой кислот ферментативным и химическим способами. [c.529]

Цефалоспорины-продукты одного из видов гриба ephalosporium. Цефалоспорин С имеет р-лактамовое кольцо и по своей структуре близок к пенициллину (рис. 10.9). Отщепляя боковую цепь и затем присоединяя к образовавшейся 7-аминоцефалоспорановой кислоте другие боковые группы, можно получать полусинтетические цефалоспорины (цефалотин, цефалоридин), которые по своему действию сходны с производными пенициллина, [c.342]

Антибиотики р-лактамной структуры, к которым относятся пени-циллины и цефалоспорины, обладают очень сильным бактерицидным действием и находят широкое ч разнообразное использование. Достигнуты значительные успехи в выяснении механизма их действия. Синтез производных и аналогов этих соединений, включая фторсодержа-Щ № производные, с целью модификации способов введения в организм, расширения спектра действия, повышения активности и других фармакологических эффектов достиг громадных масштабов. [c.541]

Физические методы обнаружения пенициллинов применяются редко, так как пенициллины плохо поглощают УФ-свет и не обладают люминесценцией. Только цефалоспорин С и близкие вещества содержат хромофорную группировку, обусловливающую поглощение УФ-света при 260 нм, поэтому эти соединения хорошо видны на хроматограммах в виде темных пятен при просмотре в УФ-свете [10, 88, 128, 1367]. Для обнаружения радиоактивных пенициллинов и цефалоспоринов применяли радиометрические и радиоавтографические методы [86, 155—157, 546]. В некоторых случаях возможно визуальное обнаружение, например, динитрофенильные производные цефалоспориновых антибиотиков имеют желтую окраску [503]. [c.222]

Цефалоспорин В и некоторые из его производных анализировали хроматографически на силикагеле G, используя смесь н-бутанол—уксусная кислота (10 1), насыщенную водой, а также смесь н-бутанол—пиридин—уксусная кислота—вода (17 12 4 15) [54]. Для некоторых специфических соединений применяли различные комбинации ацетона с бензолом (1 4 [c.541]

Антибиотики — производные аминокислот, включая бета-лактамы. Среди бета-лактамных антибиотиков отметим пенициллины, цефалоспорины, цефамицины, оксоцефемы, сульбактамы и др., в частности бензилпенициллин [c.41]

Сюда включен новый класс соединений, производных пене-мов. Этот класс р-лактамных препаратов характеризуется особенностью строения серосодержащего кольца с пятичленным строением пенициллинов и сопряженной внутрикольцевой двойной связью цефалоспоринов. [c.374]

Наряду с применением природных антибиотиков все большее значение приобретают полусинтетические препараты, полученные в результате химической модификации природных структур. Среди них ценными оказались полусинтетические пенициллины (оксациллин, диклоксациллин, карбенициллин и др.), полусинтетические производные цефалоспорина четырех поколений, эритромицина и других антибиотиков. Успешно применяются в медицинской практике смеси антибиотиков, различные препараты пролонгированного действия и т.д. [c.467]

Производство антибиотиков представляет ныне мощную, хорошо развитую отрасль, входящую в фармацевтическую (в нашей стране в медицинскую и микробиологическую) промышленность. Она занимает одно из ведущих мест в производстве лекарственных препаратов. Особенно широко она развита в США, Англии, Японии, Франции, Италии и других странах. Например, в США ежегодно выпускается антибиотиков и их производных на сотни миллионов долларов. По общему производству антибиотиков Советский Союз занимает ведущее место в мире. По данным Лове и Эландера, только 3-лактамные антибиотики (пенициллин и цефалоспорин) составляют половину общего объема производимых антибиотиков. В 1979 г., отмечают названные авторы, путем биосинтеза только пенициллина было [c.266]

Смотреть страницы где упоминается термин Цефалоспорины производные: [c.372] [c.296] [c.296] [c.353] [c.350] [c.351] [c.362] [c.201] [c.420] [c.231] [c.204] [c.74] [c.37] [c.64] [c.225] [c.233] [c.291] [c.151] [c.95] [c.211] [c.345] [c.357] [c.363] [c.489] [c.86]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология