Эфиры кетонокислот, енолизация

Таутомерия этого типа наблюдается, в частности, у 1,3-диальдегидов, кето-альдегидов, дикетонов и р-кетонокислот. Однако, поскольку такая изомеризация осуществляется почти самопроизвольно (даже щелочности стекла достаточно, как известно, для того, чтобы произошла енолизация ацетоуксусного эфира), воздействие на реакцию каталитических веществ приобретает второстепенное значение. По этой же причине катализаторы едва ли могут оказывать влияние на скорость реакций, представленных уравнениями (2)—(4) [c.177]

Обращает на себя внимание гораздо более сильная енолизация дикетонов сравнительно с эфирами р-кетонокислот. Причина, по-видимому, в большей способности карбонила сравнительно с карбалкоксилом к сопряжению с двойной связью енола (больший — Т-эффект). [c.421]

Р-Кетонокислоты и их сложные эфиры в меньшей степени под-верн>ены енолизации метиловый эфир ацетоуксусноп кислоты содержит лишь 6% енольной формы (ж) [c.359]

Реакции превраш,ения непредельных аминов (енаминов) в имины (а) протекают труднее, чем превращение енолов в кетоны, но образование непредельных аминов проходит легче, чем енолизация. Этим объясняется, что сложные эфиры р-иминокислот обычно существуют в сопряженной форме I (б), в то время как сложные эфиры Р-кетонокислот обычно мало енолизированы. [c.361]

Из данной выше схедш реакции сложноэфирной конденсации с этилатом натрия следует, что метиленовая компонента должна содержать по меньшей мере два атома водорода, ж, -Дизамещенные эфиры /3-кетонокислот не обладают заметной собственной кислотностью (стремлением к енолизации), так что в этом случае не может протекать третья стадия (см. стр. 327) — образование мезомерного аниона — являющаяся источником энергии [76]. [c.328]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология