Сульфенилхлорид, присоединение к алкенам

Диеновые соединения вступают в реакции с сульфенилхлоридами подобно алкенам с изолированной двойной связью. Аллен и его производные в мягких условиях образуют аддукты состава 1 1 по одной из двойных связей [68, 144 151]. Присоединение протекает в основном против правила Марковникова, второй изомер или вовсе не образуется или получается в небольших количествах. [c.103]

С другой стороны, скорость присоединения сульфенилхлоридов к алкенам существенно зависит от строения заместителя при атоме серы. Например, метил- и хлорзамещенные фенилсульфенилхлориды вступают в реакцию легче, чем нитрозамещенные [8, 45—47]. По убыванию реакционной способности в процессах конденсации с а,р-непредельными кислотами и их производными сульфенилхлориды располагаются в ряд метил-, 2-хлорэтил-, фенил-, ацетил-, ацетилтиосульфенилхлориды [129]. Тетрафторхлорэтилсульфенилхлорид образует аддукт с этиленом и циклогексеном только при нагревании [104]. Обычные алкил(арил)сульфенил-хлориды конденсируются с этими реагентами даже при сильном охлаждении. [c.99]

Длй амино-К-сульфенилгалогенидов характерны типичные реакции сульфенилгалогенидов (см. разд. 11.16.2.3). При действии нуклеофилов — алкоксид-ионов [6], аминов [6], 0-алкилкарбама-тов [7], цианид-иона [1], тиоцианат-иона [1]—происходит замещение у атома серы с отщеплением галогенид-иона. При взаимодействии с алкенами и алкинами протекают реакции электрофиль-ного присоединения [8], а с 1,2-эпоксидами происходит раскрытие цикла. Обмен галогена между диэтиламино-М-сульфенилхлоридом и -бромидом в толуоле при 50 °С происходит очень быстро относи- тельно шкалы времени спектров ЯМР, в дихлорметане он идет при [c.487]

Для амино-М-сульфенилгалогенидов характерны типичные реакции сульфенилгалогенидов (см. разд. 11.16.2.3). Прн действии нуклеофилов — алкоксид-ионов [6], аминов [6], О-алкилкарбама-тов [7], цианид-иона [1], тиоцианат-иона [1] — происходит замещение у атома серы с отщеплением галогенид-иона. При взаимодействии с алкенами и алкинами протекают реакции электрофильного присоединения [8], а с 1,2-эпоксидами ироисходит раскрытие цпкла. Обмен галогена между диэтиламино-Н-сульфенилхлоридом и -бромидом в толуоле при 50 °С происходит очень быстро относительно щкалы времени спектров ЯМР, в дихлорметане он идет при более низкой температуре [9]. Пиперидин-Ы-сульфенилхлорид (3) используют для сульфенилирования спиртов (см. разд. 11.17.1.2) и аминов (см. разд. 11.17.3.2). [c.487]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология