Циклогексил толуолсульфонат получение

Так как реакции раскрытия окисного цикла представляют собой нуклеофильное замещение при атоме углерода, то естественно, что при этом очень часто наблюдается обращение конфигурации соединения. Другими словами, при раскрытии цикла новые заместители занимают транс-положение. Это очень хорошо можно видеть на большом числе примеров в алицикличе-ском ряду. Так, окись циклогексена дает с галогеноводородами транс-хлоргидрин [145] и транс-бромгидрин [146]. При раскрытии кольца окиси циклогексена п-толуолсульфокислотой образуется моно-л-толуолсульфонат циклогександиола (II), имеющий транс-конфигурацию [147]. Циклогексан-диол (I), полученный из окиси циклогексена, также имеет транс-конфигурацию [146]. Это характерно для окисей алициклических олефинов [148]. Так, транс-гликоли получаются при раскрытии окисного кольца окисей циклопентена, индена, 1-метилциклогексена, 1-циклогексилциклогексена [149] и циклогептена [150]. Подобным образом монометиловый эфир 1,2-цикло-гександиола XXVI, полученный из окиси циклогексена и метилового спирта, имеет транс-конфигурацию [151] [c.24]

НЫЙ метод восстановления Меервейна — Пондорфа [56] и восстановление с помощью циклогексил-п-толуолсульфоната [57]. Антрахинон и некоторые его производные восстанавливаются до соответствующих производных антрацена при длительном кипячении с боргидридом натрия в диглиме. Другой метод, имеющий, однако, некоторые ограничения, состоит в действии боргидрида натрия в присутствии фторида бора или хлористого алюминия [58]. Так, 3,4,9,10-дибензопирен (VI), один из наиболее сильных канцерогенов, может быть легко получен из применяемого в промышленности 5,8-хинона (VII) несколькими методами [59] [c.121]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология