Эквивалент биполярного иона

Одновременное существование в одной молекуле амино-и карбоксильной групп отражается и на поведении аминокислот в тех реакциях, в которых участвует только одна из двух функциональных групп. Аминогруппа, которая в аминах проявляет себя как нуклеофил, в биполярном ионе полностью лишена нуклеофильности из-за протонирования водородным атомом карбоксила поэтому ни реакция алкилирования по Гофману, ни ацилирование, свойственные аминам, не имеют места в случае биполярных ионов аминокислот. Эти реакции могут происходить только при условии предварительного депротонирования аминогруппы, что достигается испатьзовани-ем реакционной среды с высокими значениями pH, при которых цвиттер-ион полностью превращён в карбоксилат-анион для этого аминокислоты обрабатывают эквивалентом органического (реакция А В - амин) или неорганического (реакция Б В - атом металла) основания [c.44]

Реакции Виттига с нестабилизированными илидами могут быть модифицированы таким образом, что основными продуктами будут -алкены. При таком модифицировании илид обычно получают, используя фениллитий, а присоединение его к альдегиду проводят при температуре —78°С, при которой биполярные ионы 42а и 426 не подвергаются элиминированию. Затем добавляют второй молярный эквивалент фениллития. [c.110]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология