Тропанол

В случае синтеза кокаина (3) оксогруппу при С-4 тропанона (8) восстанавливают до спиртовой и действием бензоилхлорида на тропанол (12) (метилат экгонина) получают кокаин в виде рацемической смеси. Оптическим расщеплением вьщеляют наиболее активный (-)-i<м (2a, Зе)-кокаин (За) [c.180]

На рис. 8 сопоставлены хроматограммы сульфата атропина и кокаина видно сходство и различие между двумя производными тропанола, обусловленные структурой молекул. [c.505]

В За-тропанилхлориде (в) аксиальная связь С—С1 уже не параллельна связи С — С . Это исключает фрагментацию, которая, действительно, и не наблюдается в водной среде. То, что скорость еш,е незначительна и что главный продукт, За-тропанол, имеет ту же конфигурацию при Сз, указывает, что аминогруппа способствует ионизации хлора посредством образования кольца [3]. В случае 4-хлор-М-метилпиперидина (рис. 2, г) состав продуктов и относительная скорость вновь указывают на анхимерно облегченный процесс, включающий бицикли-ческое промежуточное соединение. [c.154]

Окситронан или тропанол-3 известен под названием тропина, а соответствующий кетон — под названием тропинона. Структура этих двух соединений следует из простого синтеза, разрабо танного Робинзоном. [c.579]

По тем же причинам оптически неактивен и тропин (тропанол-3). Однако, в зависимости от положения его гидроксильной группы при С3 по отношению к атому азота, различают два стереоизомерных соединения тропин и псевдотропин ( -тропин). [c.183]

Таким образом, было экспериментально показано, что у нор-тропина атом азота и гидроксильная группа удалены друг от друга, т. е. нор-тро-пин имеет стереоструктуру анти-тропанола-3, а нор- -тропин, в котором атом азота и гидроксил при (Вз пространственно близки, — син-тропа-нола-340 [c.183]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология