Кокаин синтез

Проблема частичного синтеза кокаина получением экгонина из синтетического тропинона (I) разрешена Вильштеттером и Боде (1903) действием [c.433]

Синтез кокаина осуществлен также исходя из лимонной кислоты, кото- [c.434]

В случае синтеза кокаина (3) оксогруппу при С-4 тропанона (8) восстанавливают до спиртовой и действием бензоилхлорида на тропанол (12) (метилат экгонина) получают кокаин в виде рацемической смеси. Оптическим расщеплением вьщеляют наиболее активный (-)-i<м (2a, Зе)-кокаин (За) [c.180]

Промышленный синтез атропина и кокаина осуществляют на основе фурана. Четыре общие стадии формирования базового тропанового ядра (8) включают 2,5-диметоксилирование фурана метанолом в присутствии брома до дигидрофурана (4) последующее его гидрирование до тетрагилропроизводного (5) кислотное расщепление ацеталя (5) в янтарный альдегид (6) циклоконденсацию этого диальдегида с метиламином и дикалиевой [c.179]

Из производных фурана наибольшее значение имеет фурфурол, из производных пиррола — никотин, атропин, кокаин, гемоглобин, хлорофилл, витамин B 2, нз производных пиразола — пирамидон, антипирин, анальгин. Индоль-ная система входит в состав индиго и его производных производными пиридина являются анабазин, атропин, витамин РР, производными хинолина — хинин, бруцин системы пиримидина и пурина лежат в основе нуклеиновых кислот, кофеина и др. Некоторые Г. с. выделяют из каменноугольной смолы (пиридин и его гомологи, хинолин), при переработке растительного сырья (фурфурол), но основным методом получения Г. с. является синтез. Г. с. широко используют при производстве пластмасс, для ускорения вулканизации каучука, в медицине, в кино- и фотопромышленности, при производстве красителей. [c.71]

При гидрировании соединения XVIII образуется смесь двух изомерных эфиров пирролидиндиуксусной кислоты. Если г ис-изомер нагревать в растворе цимола с натрием, то он конденсируется по реакции Дикмана в этиловый эфир тропинонкарбоновой кислоты (XIX) из этого эфира после гидролиза и декарбоксилирования кипящей 10%-ной серной кислотой получают тропинон. Соответствующий метиловый эфир применяется для синтеза кокаина [8] (см. ниже). [c.289]

Кокаин в количестве 1,5—2% содержится в листьях кока (наряду с другими алкалоидами). Это кристаллическое соединение с удельным вращением [а]д= —15,8°. Применяется в медицине как местное анестезирующее средство. Большой недостаток кокаина — сначала возбуждающее, а затем тормозящее действие на центральную нервную систему. Синтез кокаина из простейших элементов осуществлен Р. Робинсоном (1917 г.). [c.588]

Р. М. Вильштеттер сообщил о 18-ступенчатом синтезе кокаина. [c.670]

Преимущество этих соединений перед кокаином состоит в том, что сии просты по своей структуре и доступны для синтеза, менее токсичны, не вызывают привыкания и не дают побочных явлений. Исключение составляет дикаин, токсичность которого превышает токсичность кокаина в 10 раз. [c.262]

Кокаин открыт Ниманом в 1860 г., а в 80-х годах введен во врачебную практику. Строение выяснено в 1898 г., подтверждено синтезом в 1902 г. [c.195]

Янтарный и глутаровый диальдегиды могут являться исходными продуктами и для синтеза в природе атропина (стр. 426), кокаина (стр. 433), лобе-ланина (XV)- и др., например, следующим образом [c.416]

Все шесть перечисленных выше стереоизомерных форм кокаина были получены из метилового эфира тропинонкарбоновой кислоты, синтез которого описан на стр. 289. Вильштеттер, Волфес и Мадер показали, что этот кетоноэфир при восстановлении дает два метиловых эфира зкгонина [13]j которые в результате бензоилирования превраш,аются в соответствующие кокаины. Один из этих кокаинов был разделен на стереоизомерные формы с помощью -винной кислоты, и выделенная левая форма основания оказалась идентичной природному кокаину рацемат, следовательно, представлял собой -кокаин. -Кокаин также был выделен с помощью /-винной кислоты. Второй кокаин не удалось разделить на оптические формы непосредственно, но полученный из него метиловый эфир экгонина был разделен. Правая и левая формы бензоилировались из правой формы было выделено основание, идентичное -ф-кокаину, поэтому левая форма была идентифицирована как /-ф-кокаин, а исходный рацемат—как /-ф-кокаин. [c.293]

Вероятным, хотя и не доказанным, промежуточным соединением в биосинтезе тропановых алкалоидов является соль Л -метил-Д -пирролиния (12). Установлено, что последняя выполняет роль предшественника в синтезе никотина (см. ниже), а 1п иНго реагирует с ацетоуксусной кислотой, образуя гигрин (2) [21] [ср. схему 2, кокаин (16) также может синтезироваться этим путем, но без потери карбоксильной группы]. В соответствии с этой гипотезой (см. схему 4) ацетат (в виде ацетоацетата) является вторым специфическим предшественником гигрина (2), кускогигрина (14) и гиосциамина (15) справедливость гипотезы была подтверждена с помощью меченых соединений, что позволило локализовать места включения меток [19, 22, 23]. [c.545]

Предпосылкой к синтезу местноанестезирующих средств — эфиров и-аминобензойной кислоты послужило то обстоятельство, что природный алкалоид кокаин, применяющийся в медицине как средство местноанестезирующего действия, не удовлетворял медицину вследствие присущих ему недостатков, основными из которых являются следующие [c.261]

Лупикаин впервые был синтезирован М. М. Кацнель-соном и М. И. Кабачником и рекомендован как местноанестезирующее средство, заменяющее кокаин. Синтез, модернизированный А. С. Садыковым, осуществляется [c.179]

Сукциндиальдегид и высшие гомологи, подобно глноксалю, чрезвычайно склонны к полимеризации, и их очень трудно сохранить в мономолекулярном состоянии. Диальдегид янтарной кислоты является исходным веществом для синтеза некоторых алкалоидов (тропина, кокаина). [c.319]

Многие ядовитые алкалоиды, как стрихнин, атропин, кодеин, кофеин, в очень небольших дозах применяются как лекарственные средства. Несмотря на сложность строения ил молекул, многие из алкалоидов удалось синтезировать. Исходя из знаний в области строения алкалоидов, химики пошли по пути создания новых лекарственных вешеств. Так, молекула кокаина послужила как бы моделью для синтеза новых анестезирующих веществ, молекула хинина явилась моделью для синтетических антималярий-ных средств и т. д. [c.276]

Изучение хймии пиперидина тесно связано с развитием химии алкалоидов. Пиперидин находится в виде амида пипериновой кислоты в алкалоиде пиперине, содержащемся в продажном перце. Пиперидиновый цикл находится также в алкалоидах болиголова, граната, растений арека и лобелия. Наконец, цикл пиперидина, конденсированный с иными циклами, присутствует во многих других алкалоидах, подобно кока, соланоцеа, лупинину, и даже в алкалоидах группы морфина. Большое чцсло работ в ряду пиперидина было предпринято с целью синтеза алкалоидов или получения синтетических веществ с аналогичными свойствами. Очень большое число соединений было синтезировано для испытания их в качестве местных анестезирующих средств их строение подобно строению кокаина и включает пиперидиновые ядра. Соединения, сходные с алкалоидами белладонны, испытывались как мидриатики (средства, расширяющие глазной зрачок). [c.480]

Высокая биологическая активность алкалоидов и аце-тнлхолина послужила основой для синтеза большого числа аминоэфиров, в которых исходными структурами являлись ацетилхолин, атропин, кокаин н др. В синтезах нспользова-лнсь аминоспирты, входящие в строение природн .1х продуктов, или структур го сходные с ними. [c.14]

Существует несколько подходов к составлению программы целенаправленного синтеза новых лекарственных препаратов. Весьма плодотворным оказался метод модифицирования структуры уже известных синтетических или природных лекарственных веществ (например, антибиотиков и стероидов), который позволил получить ряд ценных противомикробных и противовоспалительных средств и пероральных противозачаточных препаратов. По альтернативному методу берут небольшой фрагмент химической структуры известного лекарства, вводят его в молекулы других соединений и исследуют биологическое действие полученных веществ. При этом было найдено, в частности, что вещества, содержащие структурный фрагмент кокаина, сохраняют анестезирующие свойства. Знание структуры известного фармацевтического препарата, обладающего потенциально полезным побочным эффектом,- иногда позволяет усилить последний до уровня, приемлемого для терапевтических целей, одновременно ослабив основной эффект, присущий исходному препарату. Примером использования такого подхода может служить история создания сульфамидных диуретиков (мочегонных препаратов), которые появились в результате наблюдения, что противомикробное средство сульфаниламид обладает мочегонными свойствами. Имеется много примеров создания лекарств, оказывающих определенное влияние на протекание биологических процессов. Так, ампролий вылечивает кокцидиоз у цыплят, индюков и крупного рогатого скота за счет того, что он блокирует метаболизм витамина В в организме микроскопического паразита — кокцидия (т. е. ведет себя как антиметаболит ) и поэтому токсичен для него. Менее ясна связь между структурой и активностью в случае химических соединений, ингибирующих биологический процесс. Например, алкилирующие агенты, подавляющие рост раковых опухолей, не обязательно должны быть родственными по химическому строению. Синтезированы соединения, биологическая активность которых [c.401]

Исследования в группе тропана были начаты Под влиянием Альфреда Айнгорна (1857—1917), который открыл новокаин и которому Вильштеттер посвятил докторскую диссертацию эти исследования привели к синтезу кокаина. Работы по изучению ассимиляции угольного ангидрида (в сотрудничестве со Штолем), выполненные С учетом новых взгйядов, выяснили роль хлорофилла в процессе фотосинтеза. Эти работы были собраны Вильштеттером в однотомнике Исследования по ассимиляции угольной кислоты (1918). Исследования хлорофилла, начатые в 1906 г., кроме выделения зеленого пигмента, привели Вильштеттера к установлению химического строения хлорофиллов а ж Ь> [c.370]

Растения издавна являются поставщиками химических соединений для самых разных отраслей химической промышленности. Это не только такое сырье, как сахара, но и целый набор сложных вторичных метаболитов, например каучук, кокаин, вещества, использующиеся в качестве красителей, вкусовых добавок и пряностей. Получить такие вещества методом химического синтеза часто бывает невозможно из-за сложности их строения. Сегодня, воодушевленные успехами биотехнологии, ученые вновь обращаются к царству растений. Они не только пытаются отыскать пути к улучшению способов выработки уже освоенной продукции (например, аймалина и кодеина), но и разработать новые принципы биотрансформации и получить новые продукты. Нам предстоит в ближайшие годы заставить гены растений работать в бактериальных клетках сложность этой задачи состоит в том, что мы плохо знаем, как они работают даже в собственных клетках. Кроме того, вторичные метаболиты образуются в результате многоступенчатых процессов, о регуляции которых нам тоже почти ничего не известно. Можно думать, что путем использования культур растительных тканей мы сможем разработать новые подходы к получению ценных химических продуктов, особенно лекарственных веществ, а также улучшить сорта растений. Работая с культурами тканей растений, мы сможем контролировать образование таких веществ и при этом не зависеть от капризов погоды и не думать о вредителях растений, которые так сильно влияют на образование нужных нам веществ. [c.172]

Р. Вильштеттер и М. Воммер [1274] применили метод Дик-манна для полного синтеза кокаина авторы превратили при помощи указанного способа эфир К-метилпирро,лидипдиуксусной кислоты (I) в эфир тропинонкарбоновой кислоты (II), который они,, однако, не выделили, а перевели затем непосредственно путем гидролиза в тропинон [c.451]

Смотреть страницы где упоминается термин Кокаин синтез: [c.15] [c.179] [c.205] [c.296] [c.411] [c.434] [c.728] [c.397] [c.85] [c.451] [c.16] [c.503] [c.503] [c.695] [c.643] [c.663] [c.728] [c.105] [c.434] [c.381] [c.58] [c.326]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология