Фотохимические реакции хинонов с альдегидами

К алкену, находящемуся в основном состоянии (триплет-триплет-ная фотосенсибилизация, см. т. 1, разд. 7.6). В большинстве случаев реакция хинонов с алкенами идет нормально, приводя к оксетанам, но другие а,р-ненасыщенные кетоны обычно предпочтительно дают циклобутан (реакция 15-48). При фотохимическом присоединении альдегидов и кетонов к алленам получаются соответствующие алкилиденоксетаны и диоксаспиросо-единения [618] [c.426]

Еще в 1888 г. было отмечено, что при фотохимической реакции о- и п-хинонов с альдегидами [151] образуются аддукты типа VIII. Недавно реакция снова была изучена [219, 232], причем полученному соединению было приписано изомерное строение IX. Однако, поскольку п-хинон также вступает в реакцию [c.384]

Присоединение к кислороду хиноноз известно главным образом 1 при фотохимических реакциях с олефинами, альдегидами, сернистым ангидридом, носящих радикальный характер Индуцируемый поглощением света п -> я -переход и последующая безызлучатель-ная конверсия приводят к химически активному триплетному состоянию, ответственному за дальнейшие превращения . Наиболее реакционноспособные хиноны, обладающие высоким окислительновосстановительным потенциалом, могут вступать в реакции О-при-соединения и при отсутствии фотовозбуждения. Так, тетрахлор-о-бензохинон уже в темноте присоединяет к атомам кислорода олефи-иы диазоалканы , бензолсульфиновую кислоту , а 1,4,9,10-антрадихинон, хотя и медленнее, чем при освещении, реагирует с альдегидами, образуя ацилхинизарин . К той же группе примеров относится присоединение бензолсульфиновой кислоты к кислороду [c.17]

При фотохимическом действии анисового и коричного альдегидов на 4-циан-1,2-нафтохинон (XI) были получены бесцветные вещества. Реакция протекает по обычной схеме взаимодействия о-хинонов с альдегидами (см. стр. 170). Однако действие ацетальдегида [12] на соединение (XI), привело к образованию оранжевого вещества, дающего в спиртовом растворе цветную реакцию с РеС , с пропионовым альдегидом [12] был получен также оранжевый продукт фотоприсоединения. По-видимому, продукты фотоприсоединения XII образуются по приведенной ниже схеме аналогично тому, как это имеет место при фотоприсоединении альдегидов к п-хипонам (см. XIII, стр. 175). Для выяснения причин окрашенности продуктов присоединения [c.173]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология