Окси антрахиноны, и изомеры

В литературе имеются некоторые сведения о хроматографии аминооксипроизводных антрахинона. Введение аминогруппы в оксиантрахиноны сопровождается изменением величины Rf такого же характера, что и введение дополнительной оксигруппы в соответствующее положение антрахинонового ядра. Это объясняется близостью окси- и аминогрупп по своему характеру и способности к образованию водородных связей. С этой точки зрения интересно отметить, что 1,2-диокси-, 1,2-аминоокси- и 1,2-диаминоантрахиноНы имеют практически равные 7 У 1,4-изомеров в том же ряду происходит увеличение Rf в системе с обращенными фазами и уменьшение ь обычной системе. [c.133]

Некоторые реакции десульфирования — ресульфирования, указанные на стр. 377—379, оказались пригодными для синтеза аномальных изомеров. л1-Толуол- и л(-хлорбензолсульфокислоты получаются таким путем с хорошими выходами и удовлетворительной чистоты. Десульфирование находит также применение в производстве полупродуктов для красителей ряда нафталина и антрахинона. Стойкость изомерных дисульфокислот нафталина к гидролизу серной кислотой при температуре от 100 до 160° С уменьшается в следу-югцем порядке [66] 2,6-, 2,7-, 1,3-, 1,7-, 1,6-, 1,5-, Как оказалось, группы, находящиеся в а-положениях, более подвижны, чем в -положениях. 6-Нафтиламино-1,3-дисульфокислота получается при кипячении 1,3,5-трисульфокислоты нафталина в разбавленной серной кислоте в течение 4 ч при 125° С [83]. Другие окси- и амино-нафталинсульфокислоты могут десульфироваться при нагревании с соляной, фосфорной или серной кислотами [40, 49] в интервале 100-200 С. [c.382]

Цветность производных антрахинона зависит от положения заместителя. а-Замещенные более глубоко окрашены, чем их р-изомеры. Объясняется это тем, что ионная структура р-замещенных, заряд которой локализован в меньшей степени, менее стабильна, чем структура а-соединений поэтому -замещенные характеризуются более высокой энергией возбужденного состояния [34]. Такие заместители, как окси-, амино-, алкил(или арил)амино-, ароиламино-, находясь в а-положении антрахинонового ядра, образуют внутримолекулярную водородную связь с атомом кислорода карбонильной группы [1, 16, 17, 20, 26, 34, 49, 60], что способствует углублению окраски. [c.10]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология