Красители ряда нафталина

Красители ряда нафталина 535 [c.535]

Соединения ряда нафталина и антрацена имеют большое значение в синтезе красителей. [c.128]

В ряду нафталина направление вступления каждого последующего заместителя определяется суммарным влиянием предыдущих, вследствие чего большое значение для получения соединений заданной химической структуры имеет порядок отдельных стадий синтеза. Наиболее легко протекает замещение в -положение, и поэтому нитрование и низкотемпературное сульфирование дают а-изомеры. Если же сульфирование (которое является обратимой реакцией) проводить при повышенной температуре, то первоначально образовавшаяся а-нафталин-сульфокислота превращается в термодинамически более устойчивый р-изомер. Методы синтеза важнейших промежуточных веществ для производства красителей, включающие использование [c.363]

Реакции замещения в ряду нафталина широко используются в производстве полупродуктов для синтетических красителей. [c.124]

Нафталин используется в производстве ряда азосоставляющих красителей, получаемых преимущественно из 2-нафтола и различ- [c.98]

Трудно бывает решить, является ли то или другое химическое вещ,ество нефтехимическим продуктом, поскольку, как уже отмечалось выше, любое органическое соединение можно синтезировать, исходя из метана. Кроме того, возможность получения бензола, толуола, нафталина и других соединений из нефти означает, что все синтетические вещества ароматического ряда, в том числе красители, лекарственные и взрывчатые вещества и т. п., можно рассматривать как продукты нефтяного происхождения. К выбору объектов для описания приходилось подходить очень продуманно, чтобы не увеличить чрезмерно объем книги. Из трех основных типов органических соединений — алифатических, ароматических и гетероциклических — в химии производных нефти рассматриваются главным образом алифатические соединения. Производство ароматических углеводородов из нефти обсуждается в книге еще довольно подробно, но вопросы дальнейшей их химической переработки ограничиваются только последними достижениями в этой области. Аналогичным образом описывается производство полупродуктов для получения высокополимеров из сырья нефтяного происхождения, но процессы полимеризации опускаются. Вопросы химии и технологии нефтеперерабатывающей промышленности, которая занимается главным образом производством топлив и смазочных масел из сырой нефти, освещены лишь в той степени, в какой они имеют отношение к химической переработке нефти. В книге не упоминается о производстве сажи, базирующемся почти исключительно на нефтяном сырье, но не приводящем к получению синтетических органических продуктов. [c.12]

Основным органическим сырьем, используемым для синтеза промежуточных продуктов и красителей, являются углеводороды ароматического ряда (бензол, толуол, ксилолы, нафталин, антрацен и др.). получаемые из продуктов коксования каменного угля и при переработке нефти. [c.13]

Исходными продуктами при сульфировании служат главным образом ароматические углеводороды (бензол, толуол, ксилол, нафталин, антрахинон), амино- и гидроксипроизводные ароматического ряда и сами красители. [c.28]

Реакция Бухерера широко применяется в ряду производных нафталина и имеет большое значение в синтезе промежуточных продуктов и красителей. В ряду производных бензола, кроме получения резорцина и флороглюцина, реакция обычно не при- [c.48]

Из каменноугольного дегтя получают жидкие углеводороды — бензол и толуол, твердый — нафталин, а также фенол, или карболовую кислоту, и ряд других веществ. Эти соединения имеют очень большую ценность, так как служат сырьем для получения почти всех красителей, применяемых в текстильной промышленности (синее индиго, применяемое для кубового крашения, ализарин), многих лекарственных веществ (салициловая кислота, стрептоцид, салол, аспирин, фенацетин), взрывчатых, душистых веществ, проявителей для фотографии. [c.214]

Красители ряда нафталина. Подобно другим ароматическим аминам, нафтиламины при действии азотистой кислоты диазотируются и переходят в диазосоединения. Так, в результате диазотирования а-нафтиламина получается хлористый а-на-фтилдиазоний ioH Nj l [c.535]

Примером красителей ряда нафталина может служить паракрасный, получаемый сочетанием диазотированного дг-нитро-анилина с Р-нафтолом [c.535]

Некоторые реакции десульфирования — ресульфирования, указанные на стр. 377—379, оказались пригодными для синтеза аномальных изомеров. л1-Толуол- и л(-хлорбензолсульфокислоты получаются таким путем с хорошими выходами и удовлетворительной чистоты. Десульфирование находит также применение в производстве полупродуктов для красителей ряда нафталина и антрахинона. Стойкость изомерных дисульфокислот нафталина к гидролизу серной кислотой при температуре от 100 до 160° С уменьшается в следу-югцем порядке [66] 2,6-, 2,7-, 1,3-, 1,7-, 1,6-, 1,5-, Как оказалось, группы, находящиеся в а-положениях, более подвижны, чем в -положениях. 6-Нафтиламино-1,3-дисульфокислота получается при кипячении 1,3,5-трисульфокислоты нафталина в разбавленной серной кислоте в течение 4 ч при 125° С [83]. Другие окси- и амино-нафталинсульфокислоты могут десульфироваться при нагревании с соляной, фосфорной или серной кислотами [40, 49] в интервале 100-200 С. [c.382]

Метилнафталиновые фракции в значительных количествах используют как растворители для ядохимикатов [124]. Они представляют интерес как сырье для поверхностно-активных веществ, обладающих лучшими показателями, чем производные нафталина, и для фармацевтических препаратов (1,4-хинон-2-метилнафта-лин — полупродукт для производства витамина К) [125]. Метил-нафталины используют в производстве красителей. Окислением метилнафталинов можно получать фталевый ангидрид, но для его синтеза предпочитают использовать смеси нафталина и метилнафталинов [ 27]. Наконец, гомологи нафталина могут быть использованы и для синтеза соответствующих карбоновых кислот ряда нафталина. Однако большая часть выделяемой из нефти смеси метилнафталинов и диметилнафталинов подвергается гидрогенизационному деалкилированию с получением нафталина [122]. [c.94]

Диазосоединения ряда нафталина имеют тот же химически характер, что и диазосоединения бензольного ряда. Подобно последним, диазосоединения ряда нафталина с нафтолами и аминами образуют амино- и оксиазосоединения, многие-из которых являются весьма важными красителями. Некоторые красител получаются сочетанием диазосоединений бензольного ряда с нафтолами и нафтиламинами. [c.535]

Основные научные работы посвящены изучению ароматических диазосоединений и их применению в производстве красителей. Открыл (1904) реакцию обратимого обмена аминогруппы на гидроксил в ряду нафталина под действием водных растворов бисульфитов (реакция Бухерера). Синтезировал (1934) гидаитоины из карбонильных соединений, синильной кислоты и карбоната аммония. [228] [c.89]

ННК или ЫК., существенно облегчается в присутствии 50з или бисульфитов. Это важное открытие представляет большую ценность для промышленности промежуточных продуктов и красителей. Хотя эта реакция имеет ограниченное применение н еще не освоена в промышленных масштабах для соединений ряда бензола и антрацена, но она широко применяется при переработке соединений ряда нафталина, особенно для получения производных р-нафтиламина. Многие нафтолы действием бисульфита аммония можно превратить в амины, а действием аминов и бисульфита натрия—во вторичные и третичные амины. Наоборот, действуя бисульфитом натрия на амины, мсжно получить из них нафтолы. Механизм реакщш Бухерера полностью еще не выяснен. По-видимому, при нагревании нафтолов и нафтиламинов с бисульфитом натрия образуются одни и те же продукты присоединения. От нафтиламинов при этом отщепляется ЫНд. Вероятнее всего, в результате присоединения бисульфита натрия или аммония к фенолам или аминам в кетоформе или по месту двойной связи образуются а-окси- или а-аминосульфокислоты. Эти продукты присоединения бисульфита могут вступать в следующие реакции [c.287]

Сернистые красители коричневого цвета. Исходное сырье, применяемое для получения коричневых сернистых красителей, крайне разнообразно. Кроме производных ряда бензола, для их получения применяются также соединения, принадлежащие к рядам нафталина и антрацена. По способу получения красители рассматриваемой группы занимают среднее положение между желтыми и оранжевыми, с одной стороны, и синими и черными — с другой. Они могут быть образованы методами варки и запекания. Примерами продуктов, которые применяются для получения коричневых марок сернистых красителей, могут быть названы ацетпарафени-лендиамин, 4-нитроацетанилид, 2,4-динитротолуол, смесь 1,5- и [c.181]

Сопоставление азокрасителей, приготовленных из Р- и Г-кислот, показывает, что Р-кислота образует красители красного цвета с диазосоединениями ряда бензола, между тем как Г-кислота дает красные цвета только с диазосоединениями ряда нафталина. Вот сопоставление таких красителей [c.140]

Исходными материалами для диазотирования служат многочисленные замещенные о-аминофенола (1,2) хлором- (3, 4, 6), нитро- (3, 4, 5, 6), сульфо- (3, 6)-группами нередко незамещенными остаются только два водорода в бензольном ядре. По ряду нафталина надо отметить 1-амино-2-нафтол-4-сульфокислоту и ее 6-ни-трозамещенное. Из нашего перечня хромируемых красителей сюда относятся хромкислотные красный, коричневый, сине - ч е р н ы й, т е м н о с и н и й, черный, оливковый однохромовый и др. [c.162]

Случаи изомерии в ряду хинолина более многочисленны, чем в ряду нафталина, вследствие того, что одно из ядер является гетероциклическим. Хинолин бесцветен так же, как пиридин и акридин, но при введении аминогрупп появляется окраска. Моноамино-замещенные хинолина дают соли желтого цвета. Однако красящие свойства возникают только у двуаминозамещенных. У высших гомологов хинолина и моноаминозамещенные представляют уже красящие вещества. Примером может служить 2-п-аминофенил-4-ме-тил-хинолин, известный под названием флаванилина он представляет собой желтый краситель. [c.454]

В ряду нафталина привлекают к себе внимание в особенности нитрозопроизводные -нафтола. При иитрозировании -нафтола в чистом виде нитрозогруппа занимает а-место рядом с гидроксилом. Образовавшийся а-нитрозо - - нафтол представляет интерес в в том отношении, что может быть легко приготовлен и представляет протравный зеленый краситель хорошей прочности, удобный для печатания по хлопку. № 2. [c.468]

Оси. работы носвящеиы изучению ароматических диазосоединений и их применению в произ-ве красителей. Открыл (1904) р-цию обратимого обмена аминогруппы на гидроксил в ряду нафталина под действием водных р-ров бисульфитов (р-ция Бухерера). Синтезировал (1934) гидаптоипы из карбонильных соед., синильной к-ты и карбоната аммония. [c.81]

По сравнению с многочисленными сульфокислотами, полученными пз бензола, нафталина и их производных, ряд дифенила исследован очень мало. Дифенил стал вполне доступен лишь в последние годы, а подходящего источника получения его алкильных производных еще не имеется. Правда, некоторые метил- и этилдифенилы могут быть синтезированы по реакции Фриделя — Крафтса, что, повидимому, пока не сделано. До недавнего времени практическое значение имели лишь сульфокислоты, получаемые из бензидина, но в настоящее время известны [470, 471] синтезированные из дифенила другие аминосу.льфокислоты, из которых получаются превосходные красители. [c.72]

НАФТОЛЫ — оксипронзводные нафталина С2оН8 (0Н) , где п = 1, 2, 3 и более. Если га = 1, возможны два изомера а-Н. и Р-Н.— бесцветные кристаллы с характерным запахом, малорастворимы в воде, хорошо растворяются в щелочах и органических растворителях. По свойствам очень близки к фенолам бензольного ряда. Н. и их производные имеют исключительно важное значение для синтеза красителей и органических полупродуктов, некоторые производные используют в парфюмерной промышленности нитрозопроизводные Н. применяют в аналитической химии, [c.171]

С 50-х годов прошлого столетия начинается развитие производства синтетических красителей. Первый из них, красный краситель мовеии , получил в 1856 г. англичанин В. Перкин окислением анилинового производного. Уже через год началось промышленное производство этого красителя. За ним в 60-х годах последовали другие синтетические красители, большинство из которых так или иначе было связано с анилином, а поэтому получило название анилиновые . Развитие этой отрасли промышленности послужило мощ-ш ш..стимулом для исследования соединений ряда бензола и нафталина, служащих сырьем для синтеза анилиновых красителей. При- [c.40]

Нафтолы — оксипроизводные нафталина ioH j ) (0Н) , где п = 1, 2, 3 и более. По свойствам Н. близки к фенолам бензольного ряда. В больших количествах Н. и их производные применяют в производстве красителей и органических полупродуктов. [c.87]

Соосаждепие происходит при наличии изоморфизма между компонентами, образования смешанных кристаллов в результате поверхностной адсорбции примесей образовавшимся осадком и по другим причинам. Кристаллизация из растворов — типовой процесс химической технологии, особенно характерный для производства солей и минера л ьныхудобрений, гидрометаллургических процессов, а также для производства ряда органических полупродуктов и продуктов, например сульфокислот, фенола, салициловой кислоты, ядохимикатов, нафталина и его производных, красителей и многих других. [c.121]

Научные работы посвящены химии красителей. Установил строение бисульфитных соединений нафтолов, азокрасителей нафталинового ряда и механизм бисульфитной реакции доказал ее применимость к производным хинолинового ряда. Изучал зависимость между строением соединений нафталинового ряда, их реакционной способностью и субстантивными свойствами (то есть способностью непосредственно окращивать волокна растительного происхождения). Исследовал светочувствительность ароматических нитросоединений и показал, что это свойство особенно характерно для некоторых нитропроизводных нафталина. Разработал методы получения бессереб-ряной дневной фотобумаги. Один из организаторов отечественной анилокрасочной промышленности. Автор монографии Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей (1925, 3-е изд. 1950). Основатель школы химиков в области красителей. [c.117]

В кннге рассматриваются современные промышленные процессы нитрования и восстановления ароматических соединений (производство нитросоединений, аминов и диаминов ряда бензола, нафталина, антрахинона и т. д.) с целью получения промежуточных продуктов для производства синтетических красителей, лекарственных препаратов, вспомогательных веществ и химикатов для изготовления полимерных материалов, резиновых изделий и др. [c.2]

Е, С. Хотинский, Б. М. Красовицкий и Р. М. Шанина провели сравнительное исследование азокрасителей— производных нафталина и аценафтена [171]. Для синтеза этих красителей они использовали производные аценафтена в качестве первой и второй компоненты. Авторы получили ряд красителей и изучили их спектры поглощения п прочности выкрасок к некоторым видам мокрой обработки. Максимумы поглощения красителей производных аценафтена оказались несколько сдвинутыми в длинноволновую область по сравнению с соответствующими производными нафталина. По прочностям к мокрым обработкам существенного различия нет. Найдено, что азокрасители, полученные из фенилимида 4-аминонафталевой кислоты, окрашены глубже, чем красители из л-ами-нофенилнмида фталевой кислоты. Введение различных заместителей в бензольное ядро не влияет на окраску и прочность красителей [887]. Конденсацией м- или п-аминофенилимида нафталевой кислоты с 2,4-динитрохлорбензолом получены желтые пигменты, устойчивые к воде, щелочам и разбавленным кислотам [8881. [c.207]

Нафталин субли мирй-ванный или кристаллический в виде шариков, кубиков или цилиндриков применяется в домашнем обиходе, в меховой и кожевенной промышленности в качестве средства ог моли. Чистый кристаллический нафталин в больших количествах используется как исходный продукт для ряда промышленных органических синтезов, главным образом, в производстве синтетических красителей, взрывчатых веществ и некоторых фармацевтических препаратов. Крупным потребителем нафталина является также промышленность искусственных смол, в частности, изоляционных для электротехнических целей, так называемых глипта-левых смол. Исходнытл продуктом для получении глийталевых смол служит фталевый ангидрид, получаемый путем каталитического окисления паров нафталина воздухом. [c.133]

Антрахинонсульфокислоты имеют исключительное значение для синтеза производных антрахинона. Различные превращения сс-суль-фокислот антрахинона служат основным путем производства а-замещенных антрахинона, на основе которых получают значительную часть прочных (особенно к действию света) красителей кубовых, кислотных, прямых, активных, красителей для ацетатного и синтетических волокон, пигментов. Подвижность сульфогрупп в антра-хинонсульфокислотах, особенно, в а-положении, обусловленная присутствием карбонильных групп, делает возможными превращения, которые трудно осуществимы в ряду сульфокислот бензола и нафталина. Реакции обмена сульфогруппы в антрахинонсульфокислотах на хлор-, амино-, окси- и алкиламиногруппы нашли промышленное применение. [c.57]

В результате тщательных исследований возможности применения реакции Бухерера выяаплись известные закономерности. Например, оказалось, что в ряду а-нафталина реакция не идет, если в орто-, пери- или мета-положении к аминогруппе или гидроксильной группе находится сульфогруппа. В диокси-и диаминонафталинах реагирует лищь одна из групп, в аминонафтолах в реакцию может вступать одна гидроксильная группа или одна аминогруппа, в зависимости от занимаемых ими положений. Взаимодействием бисульфита с сульфокислотами диоксинафталинов и аминонафтолов получают важные промежуточные продукты для производства красителей (например, И-кислоту, М-кислоту). В реакцию всегда вступает та группа, на которую не влияет сульфогруппа. [c.288]