Фенилтропон

Фенилтропон также образует аддукт с малеиновым ангидридом, однако 2,7-дибр м- и 2,4,7-трибромтропоны не вступают в реакцию Дильса — Альдера [275]. [c.388]

Считают, что аддукт трополона с малеиновым ангидридом [351, 417, 425] имеет экзо-цис-строеиие (СЬХ1Х) [417, 425]. Был получен также аддукт с метилтрополоном, однако не удалось выделить кристаллического аддукта 3-изопропилтрополона [35Г. 4-Изопропилтрополон образует два ряда аддуктов [351, 424, 425]. На основании этого был сделан вывод, что они представляют собой эндо-цис- и экзо-цис-формы и что присоединение протекает в положении 4—7 [424, 425]. 2-Бромтрополон [351, 418, 425] и галоидные производные 4-изопропилтрополона [351, 418, 425 также образуют аддукты с малеиновым ангидридом. Имеются данные о том, что 2-фенилтропон реагирует с я-бензохиноном [287], а тропой — с циклогексадиеном [275]. [c.389]

При, нагревании 2,4,7-трибромтрополона [294] или 2,4-ди-бром-7-фенилтропона [262] с концентрированной серной кислотой происходит замещение водорода в положении 5 на гидроксильную группу. [c.401]

Метилтиогруппа в 2,7-диметилтиотропоне [345] и 2-метил-тио-7-фенилтропоне [262] также замещается на гидроксил при действии щелочи с образованием производных трополона. При этом в случае 2, 7-диметилтрополона происходит одновременная перегруппировка до соединения СХС. [c.402]

Аминирование тропонов можно осуществить также действием жидкого аммиака. Однако выход аминотропонов весьма мал, поскольку для этой реакции требуется отрыв гидрид-иона с образованием водорода. Прибавление слабых окислителей, таких, как феррицианид, значительно повыщает выход [253]. Действие аммиака вызывает также перегруппировку тропонов. Так, 2-фенилтропон в жидком аммиаке в присутствии нитрата аммония [c.407]

Фенилтропон не реагирует ни с перекисью водорода, ни с надбензойной кислотой [355]. [c.48]

Известно, что атомы галогена, находящиеся при двойной связи, малоактивны. В то же время 2-бром-7-фенилтропон легко отщепляет бром в реакциях со спиртовой щелочью. Объясните этот факт и напишите схему реакции. [c.154]

При действии спиртовой щелочи на 2-бром-7-фенилтропон происходит перегруппировка Фаворского, в результате которой образуется ароматическая система [c.157]

Кетоны со структурой циклогептатриена, вопреки предположению Брауна [627], оказались весьма склонными к конденсациям с малеиновым ангидридом и хиноном. С указанными диенофилами конденсировались также тропой [628, 629], 2-бромтропон и 2-фенилтропон [615, 628—630]. Реакции, как правило, протекают при кипячении компонентов в бензольном растворе во всех случаях аддукты получаются с хорошими выходами. Для аддукта тропона с малеиновым ангидридом (LX) доказана его эндо-конфигурация путем превращения в бромлактокислоту (LXI) [c.364]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология