Уабагенин

В случае подходящей пространственной ориентации 1,3-гли-коли также могут давать ацетониды. Так, уабагенин ССХХ1У легко образует ацетонид ССХХУ [116], чем устанавливается аксиальная Р-ориентация 1-оксигруппы [c.577]

Ряд интереснейших примеров можно привести из области стероидов и алкалоидов. Так, из уабагенина XXIV при действии ортомуравьиного эфира был получен ортоформиат XXXIV [121], что возможно только в том случае, если ангулярная окси-метильная группа и две гидроксильные группы при С-1 и С-5 имеют г мс-ориентацию [c.579]

Производные циклических сложных иров. Этот метод установления относительной конфигурации может рассматриваться лишь как дополнение к методу образования циклических простых эфиров, хотя стерические требования здесь несколько менее жесткие, чем для образования ацетонидов. Так, для установления конфигурации 3- и 5-оксигрупп в уабагенине [140] сначала был получен 1Р, 19-ацетонид СС /ХХ1У (нри этом 3- и 5-оксигруппы не затрагиваются), а затем обработкой фосгеном в пиридине — карбонат ССЬХХУ (при этом элиминируются 11а-0Н и 14р-0Н). [c.587]

Манних и Зиверт подвергли уабаин каталитическому дегидрированию (Р1,02), надеясь превратить таким образом первичную спиртовую группу в альдегидную. Было получено два изомерных дегидроуабаина . они восстанавливают раствор Фелинга, но не образуют характерных для карбонильной группы производных поэтому авторы считают их лак-толами. На основании имеющихся в настоящее время данных авторы предложили для уабагенина предварительную формулу с гидроксиль- [c.526]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.577 , c.579 , c.587 ]

Химия природных соединений фенантренового ряда (1953) -- [ c.492 , c.494 , c.525 , c.527 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.444 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология