Хинин окисление

Другие окислители — двуокись марганца, перманганат калия, окись церия, феррицианид калия, перекись свинца — дают такой же эффект в результате окисления стрихнина. Отрицательное влияние на результаты реакции оказывают морфин, бруцин, антифебрин, азотная кислота, большие количества хинина. [c.216]

Впервые искусственный органический краситель—красный фуксин был получен польским химиком Я. Натансоном в 1855 г. при нагревании анилина с дихлорэтаном. В 1856 г. английский химик В. Перкин, пытаясь синтезировать хинин окислением анилина, неожиданно получил фиолетовый краситель мовеин, фабричное производство которого было организовано в 1857 г. В последующие годы были открыты многочисленные другие синтетические красители. [c.578]

В 1855 г. польский ученый Я. Натансон при нагревании технического анилина с дихлорэтаном получил красный фуксин. В этом же году английский студент В. Перкин, пытаясь приготовить хинин окислением технического аии- [c.9]

Из схемы следует, что строение хинина и его аналогов установлено путем изучения веществ, получаемых при окислении, восстановлении и других реакциях. Правильность принятой для хинина структуры подтвер-ж ена полным его синтезом. [c.440]

Было высказано предположение, что при таком окислении происходит детоксикация хинина. Если в положение 2 ввести подходящую блокирующую группу, то детоксикация может замедлиться, а желаемая эффективность препарата увеличиться. Введение такой блокирующей группы в молекулу хинина [c.235]

Церий в присутствии тория, лантана, неодима, празеодима, иттрия, эрбия, самария, гадолиния, титана и циркония можно определять объемным путем после окисления его до четырехвалентного состояния четырех-окисью висмута , висмутатом натрия или персульфатами щелочных металлов Чувствительный способ испытания на церий основан На появлении желтой до красно-желтой окраски при обработке нейтрального раствора нитрата церия (IV) 30%-ной перекисью водорода и последующем прибавлении солянокислого хинина [c.629]

В 1856 г. Перкин пытался получить хинин окислением аллилтолуидина, исходя из соответствия их суммарных формул [162, стр. 603]. Он предполагал провести следующее превращение [c.54]

В. Перкин в безнадежной (с точки зрения наших знаний) попытке получить хинин окислением технического анилина обнаружил образование красновато-фиолетового вещества, интенсивно окрашивающего шелк. Назвав его за сходство с окраской цветка мальвы (по-французски мов ) Мовеином, Перкин в короткий срок организовал производство этого красителя в заводском масштабе и тем самым положил начало новой отрасли химического производства — анилинокрасочной промышленности, названной так потому, что все первые синтетические красители были получены либо из анилина, либо из его технических смесей с аналогичными продуктами. [c.13]

В 1856 г., полугодом позже Натансона, английский химик В. Перкин, в безнадежной (с точки зрения наших знаний) попытке получить хинин окислением технического анилина, обнаружил образование красноватофиолетового вещества, интенсивно окрашивающего шелк. Назвав его за [c.11]

Мовеин Перкина. — В дальнейшем было показано, что каменноугольная смола — побочный продукт при производстве газа — является богатым источником нафталина и антрацена и содержит множество других ароматических соединений. Развитие промышленности, перерабатывающей каменноугольную смолу, обязано работам другого ученика Гофмана — Вильяма-Генри Перкина. Перкин занимался рядом проблем, предложенных Гофманом, но по вечерам и в праздники он работал над собственными задачами в импровизированной домашней лаборатории. Статья Гофмана, в которой говорилось о возможности синтеза алкалоида хинина, заставила Перкина предпринять попытки получения этого соединения окислением аллилтолуидина [c.117]

В 1856 г. В.Г. Перкин, работавший тогда с Гофманом, открыл Мо-веин, что положило начало эре синтетических красителей. Однако следует отметить, что Перкин не стремился целенаправленно синтезировать краситель, он пытался получить синтетическим путем хинин, противомалярийный лекарственный препарат. Сопоставляя эмпирические формулы аллилтолуидина (11) и хинина (12), он связал их уравнением (1.2) и попытался получить хинин окислением аллилтолуидина [c.15]

Из хинолинкарбоновых кислот особый интерес вслед-ствйе своей связи с алкалоидами представляют цйнхониновая кнслота ( -хинолинкарбоновая кислота) и ее п-метоксипроизводное, хининовая кислота. Они образуются при окислении алкалоидов цинхонина, и хинина [c.1023]

Хинин и хинидин, а также цинхонин и цинхонидин попарно являются стереоизомерами. Все четыре вещества представляют собой двукислотные основания, содержат два третичных N-атома и одну вторичную гидроксильную группу. При мягком окислении цинхонин и цинхонидин образуют один и тот же кетон — ц и н х о [i и н о н, а хинин и хинидин— хин и нон. Хинин и хниидин содержат одну метоксильную группу и являются метоксипроизводными цинханидина или, соответственно, цинхонина. Все четыре алкалоида имеют винильную боковую цепь. [c.1084]

МЕРОХИНЕН - один из продуктов окисления хинина С СООН -СН=СН2 (Г.Г) с.673 [c.265]

В качестве одной из модификаций этой реакции было осуществлено окисление хинина до J ининoнa с выходом 95% при применении трет-бутилата калия с бензолом в качестве растворителя и [c.96]

Для аминоспиртов, склонных образовывать комплексы с алкоголятами алюминия, превосходной окислительной смесью является смесь трет-бутилата калия, флуоренона и бензола. Использование этой смеси позволило также получить высокий выход хининона из хинина [29], хотя продукт получается более чистым, если окисление проводят при 25 С в течение 12 ч, а не при 80 °С в течение 10 мин (личное наблюдение одного из авторов). [c.96]

Образование одного и того же хининона (XVIII) при окислении хинина или хинидина может быть объяснено тем, что в данном случае имеет место уничтожение асимметрии не только при атоме Сд, но также и при С хининона [c.443]

При окислении хинина по видоизмененному методу Оппенауэра в присутствии трег-бутилата калия хорошие результаты дало применение бензофенона, поскольку oir не способен к конденсации в присутствии сильно основного катализатора. Эт( т же кетои наиболее пригоден 1фи окислении ацеталя альдоля (VJ1I) по указантюму С1ЮСобу (непрерывная отгонка) [29]. Интересно [c.255]

Используя соеч. с высоким окислит.-восстановит. потенциалом (напр., бензохинон), можно проводить окисление при невозможности использования др. вариантов О. р. (напр., при получении хининона из хинина). Выходы карбонильного соед. до 90%. [c.388]

Появление желтой окраски из-за окисления аниона иода ионом трехвалентного железа иск.чючается, благодаря применению муравьиной кислоты. Ио желтая окраска может появиться вследствие образования соединения хинияа или цинхонина с иодидом. Поэтому при выполнении анализа нужно брать минилгальное количество сульфата хинина. [c.240]

Применение искусственных синтетических) красителей началось с открытия мовеина. В 1856 г. Перкин попытался синтезировать хинин, для которого в то время была известна только молекулярная формула. Среди других операций он проводил окисление гидросульфата анилиния (сульфата анилина) дихроматом калия. Полученный черный осадок содержал около 5% пурпурно-красного красителя, окрашивавшего шерсть и шелк. Поскольку его окраска напоминала окраску цветка мальвы, краситель был назван мовеином (от французского названия мальвы — mauve). Установить строение мовеина удалось О. Фишеру в 1890 г. Он оказался одним из многократно замещенных феназинов (см. раздел 3.11.3, феноксазиновые, фентиазиновые и феназиновые красители). [c.733]

Обработка этих соединений иодистым этилом дает четвертичные аммонийные соли, содержащие только одну этильную группу у атома азота. Таким образом, обе аминогруппы в каждой молекуле являются третичными. Оба соединения при нагревании с уксусным ангидридом образуют моноаце-тильные производные, гидролиз которых приводит к исходным алкалоидам. Поскольку обе аминогруппы являются третичными и, следовательно, неспособны к ацилированию, моноацетильные производные должны получаться за счет ацетилирования гидроксильной группы. Обработка алкалоидов пятихлористым фосфором в хлороформе дает монохлориды, факт, подтверждающий присутствие одной гидроксильной группы и в хинине, и в цинхонине. Оба алкалоида быстро обесцвечивают растворы перманганата и брома. Эти результаты говорят о наличии двойных связей в молекулах. Окисление этих веществ дает муравьиную кислоту и карбоновые кислоты, эмпирические формулы которых указывают, что подверглась деструкции випильная группа. Таким путем выявлен одии из центров ненасыщенности в каждом алкалоиде. Вышеперечисленные превращения суммируются, приводя к следующим частичным структурам [c.543]

Окисление хинина хромовой кислотой направляется прежде всего по месту карбинольной группы, в результате чего образуется кетон — хининон. Дальнейшее окисление хромовой кислотой вызывает разрыв молекулы на две части при этом образуются хининовая кислота, которая представляет собой [c.301]

В результате процесса раниаизации под влиянием алкоголятов хинин был превращен в смесь хинид а, эпихинина и эпихинидина [1066]. Происходящие при этом реакции указаны в схеме I. Процесс происходит в две стадии 1) окисление хинина кетоном при каталитическом действии алко- [c.233]

Если хинин подвергнуть действию печени кролика in vitro, то можно выделить кристаллический продукт окисления [1076]. Было показано, что этот продукт имеет структуру карбостирила (IV), образующегося при окислении, направленном на положение 2 хинолинового кольца хинина [1077]. [c.235]

Окисление по Оппенауэру. Поскольку при регулируемом окислении хинина (1) хро.мовой кислотой хииинон (2) получается лишь с выходом 3%, Вудвард, Вандлер п Вручи 1481 изучили метод Опиенауэра. Попытки применить различные алкоголяты алюминия в комбинации с разными кетонами в качестве акцепторов водорода [c.159]

К раствору сульфата хинина приливают по краям бромнук> воду до полного гашения голубого свечения, а затем прибавляют 25% раствор аммиака до щелочной реакции по лакмусу— появляется желто-зеленое свечение, принадлежащее одному из продуктов окисления хинина. Чувствительность реакции 1-10 г/мл сульфата хинина (А. И. Костякова). [c.202]

Будучи введен в организм, хинин претерпевает ряд превращений и выводится с мочой и частично с калом. Метаболитами хинина в моче являются 2-гидроксихинин и 2 -гидроксихинин, т. е. продукты окисления хинина в положении 2 хинуклидинового ядра и в положении 2 -хинолина. [c.203]

При определении атропина, стрихнина, хинина и кодеина в качестве катионообменника была использована окисленная целлюлоза [J. Pharm. Pharma ol., 8, No 1, 42 (1956)]. По сравнению со смолой амберлит IR -50 или декальсо присутствие других солей слабо влияет на извлечение алкалоидов, а их регенерация по [c.102]

Основные научные работы посвящены изучению вновь открытых соединений, в частности красителей. Обнаруичил (1819) токсические свойства атропина и его способность расширять глазной зрачок. Изучая кору хинного дерева, открыл хинин (1819, за год до П. Ж- Пельтье и Ж. Б. Каванту). Открыл кофеин (1821, независимо от Пельтье, Каванту и П. Ж- Робике), пурпурин (1822). Исследовал дубящие агенты и цветочные пигменты. Во время эпидемии холеры в 1831 предложил использовать в качестве дезинфицирующего средства хлор вместо уксусной кислоты и двуокиси серы, которые применяли в то время. В продуктах перегонки каменноугольной смолы открыл (1834) карболовую кислоту, пиррол, хинолин и анилин, который описал под названием киаиол . Установил (1834), что окисление анилина приводит к образованию окрашенных соединений, впервые синтезировал ряд анилиновых красителей. Автор Химии красителей (т. 1—3, 1834—1850). Пионер про- [c.440]

По Оппенауэру было проведено окисление таких природных соединений, как холестерин [273], ретронеканол [5], хинин [402], иохимбин [398]. Иохимбин XVIII содержит в Р-положении по отношении к гидроксилу метоксикарбонильную группу, и окисление сопровождается отш,еплением этой группы с образованием иохимбона XIX [c.21]

Присутствие метоксильной группы в молекуле J H,,NO было подтверждено следующим образом. Если хинин и цинхонин окислять хромовой кислотой, то образуются цинхониновая и хининовая кислоты. При окислении перманганатом калия обе кислоты дают одну и ту же пиридинтрикарбоновую кислоту. Таким образом, метоксильная грунна, если она присутствует, должна находиться в бензольном кольце хинина. [c.544]

Основную массу йодной кислоты можно удалить осаждением в виде К1О4, добавляя насыщенный раствор КНОз [363]. Ниже описаны методики определения по этому методу ряда веществ. Но надо отметить, что в реакцию окисления с йодной кислотой с образованием формальдегида, который затем определяют фотометрически, вступают также метиловый спирт [351], ацетсч [364], ди-оксиацетон [364—366], аллиловый спирт, диоксан [322], серин [357], метилцеллозольв, глюконовая кислота, хинин, цинхонин, цинхонидин, хинидин, купреин, винная кислота, слизевая кислота [367]. [c.208]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология