Фенилборниловый спирт

Не всегда, однако, более пространственно затрудненный кетон дает худший выход карбинола. Так, камфора реагирует с галоидным метилмагнием гораздо хуже, чем фенхон, образуя метилборнеол лишь с плохим выходом и вовсе не дает нормальной реакции с гомологами этого магнийорганического соединения. С бромистым фенилмагнием фенилборниловый спирт образуется с выходом 20—30%. В то же время фенхон с иодистым метилмагнием реагирует вполне нормально. В значительной мере это объясняется енолизацией камфоры, тогда как фенхон к енолизации неспособен. [c.126]

Как будет показано ниже (в Экспериментальной части), совокупность этих превращений исходя из третичного пропилборнилового спирта нам действительно удалось осуществить при помощи методов, успешно примененных в нашей лаборатории ранее к третичным метил- и фенилборниловым спиртам. Так как, однако, о строении ряда описанных ниже гомологов камфорной группы, за недостатком опытных данных, можно судить пока лишь по аналогии с другими, ранее изученными нами случаями, то на только что приведенную схему (X XII) следует смотреть лишь как на предварительную, хотя и весьма вероятную. [c.107]

Расширяя область нашего исследования, мы, естественно, перешли к задаче получения других замещенных камфоры и, в первую очередь, фенилзамещенных. Небольшие выходы в расчете на третичный фенилборниловый спирт и ряд других затруднений заставил студентку Е. С. Ордынскую, на долю которой выпали первые опыты в данном направлении, положить много труда и времени, чтобы убедиться, что и в данном случае реакция идет вполне аналогично только что разобранному простейшему случаю метил замещенных. [c.137]

Если принять содержание энольной формы камфоры в указанных выше условиях, по Бредту-Савельсбергу, равным 22,4%, все же величина выходов в расчете на третичный фенилборниловый спирт (20—30%) остается не вполне ясной. Явление значительно разъяснилось лишь после исследования побочных продуктов, образующихся в данном случае при реакции Гриньяра. [c.142]

В тех случаях, когда продукт реакции Гриньяра в целях выделения чистого третичного фенилборнилового спирта перегоняется в вакууме, дифенил отходит с не вошедшей в реакцию камфорой и при этом теряется. В тех же случаях, когда, как это рекомендует Бредт, камфора отгоняется с водяным паром, причем одновременно третичный алкоголь почти нацело отщепляет воду, превращаясь в фенилкамфен, дифенил остается вместе с последним и, ввиду близости температур кипения обоих углеводородов, сильно загрязняет фенилкамфен. О количестве этой примеси можно судить по результатам одного из опытов окисления а-фенилкамфена гидроперекисью бензоила (см. ниже). [c.142]

Хотя отгонка камфоры в вакууме представляет собой операцию крайне кропотливую, тем не менее, по-видимому, это единственный способ выделить чистый третичный фенилборниловый спирт. В чистом виде этот алкоголь кипит при 173—174° С (16— 17 мм). Его т.пл. 41° С. Бесцветная кристаллическая масса. [c.142]

Третичный бензилборниловый алкоголь получили впервые Адлер и Бауер [1] действием бензилмагнийхлорида на камфору. Ввиду хороших выходов, с которыми, в отличие от третичного фенилборнилового спирта, получается этот алкоголь, представлялось заманчивым ввести его в круг исследований для перехода к соответствующим гомологам камфорной группы, как это было осуществлено в нашей лаборатории в отношении 4-метил-, 4-фенил- и 4-пропилзамещенных камфоры в предшествующих наших работах [2, 3, 4, 5]. [c.371]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология