Диамины, синтез по Курциусу

В настоящее время известны все шесть возможных диаминопиридиной. Их можно получить обычными методами—аминированием пиридина или моноаминопиридинов (2,3 и 2,6)—по реакции Гофмана или Курциуса из производных соответствующих кислот (2,4 и 3,5) и восстановлением нитроаминопиридинов (2,5 и 3,4). 2,6-Диаминопиридин является исходным веществом для разнообразных синтезов. Азосочетание его с диазотированными аминами, приводящее к азокраскам, уже рассматривалось выше. К этому нужно добавить, что он легко нитруется и нитро-зируется, образуя 2,6-диамино-З-нитропиридин и 2,6-диамино-З-нитрозопиридин [28]. [c.431]

В другом методе синтеза а, удиаминомасляной кислоты исходным веществом служит у-гидразид тозилглутаминовой кислоты. Промежуточные стадии процесса включают перегруппировку Курциуса и гидролиз образовавщегося тозиламинопирро-лидона-2 (27) [2654]. Если перегруппировка азида (26) проводится в присутствии бензилового спирта, то образуются два продукта реакции — Ы -тозил-№-карбобензокси-ь-а, у-диамино-масляная кислота (28) (37%) и соответствующий лактам (29) (25%) [1846]. [c.219]

Справочник химика 21