Гексагидроминдальная кислота

Восстановление миндальной кислоты (общая методика). В заполненный водородом аппарат Парра для гидрирования [8] помещают ( )-миндальную кислоту (7,6 г 50 ммоль), родий (5%) на АЬОз (1,5 г), метанол (40 мл) и ледяную уксусную кислоту (0,5 мл). Смесь перемешивают нли встряхивают при 3—4 атм Нг, затем фильтруют через целит и упаривают на роторном испарителе. Выход ( )-гексагидроминдальной кислоты 99% т. пл. 135—136 °С (без перекристаллизации). [c.275]

Эти данные можно использовать для подтверждения конфигурации, например миндальной кислоты. Из двух ее антиподов сдвиг вращения вправо при превращении в амид наблюдается у левовращающей формы. Следовательно, (—)-миндальная кислота имеет /)-конфигурацию. То же относится и к (—)-гексагидроминдальной кислоте [c.212]

Если бы мы основывались на более старой формулировке Хадсона ( амиды всех а-оксикислот О-ряда имеют правое вращение ), мы бы сделали неверный вывод о конфигурации миндальной и гексагидроминдальной кислот. [c.212]

Согласно амидному правилу, сформулированному Фрейденбергом, оптические вращения амидов а-гидроксикислот О-ряда всегда сдвинуты вправо по сравнению с вращением соответствующих гидроксикислот. Эту закономерность можно использовать для подтверждения конфигурации, например, миндальной кислоты. Из двух ее антиподов сдвиг вращения вправо при превращении в амид наблюдался у левовращающей формы [а] о кислоты — 159", [а] о амида — 72°. Следовательно, ( — )-миндальная кислота имеет )-конфигурацию (150). То же относится и к (— )-гексагидроминдальной кислоте (151). [c.142]

Миндальная кислота образует рацемическое соединение с. характерной диаграммой плавления (см. рис. 3.8). Диаграмма плавления смеси ( + )-миндальной кислоты (162) с ( )-гексагидроминдальной кислотой (151) напоминает диаграмму плавления рацемата (рис. 3.11, а). Этого не будет при смешении кислот с одинаковым знаком оптического вращения (рис. 3,11, б). Поскольку конфигурации соединений, образующих квазирацемат, должны быть антиподны, можно сделать вывод, что конфигурации ( + )-миндальной и (— )-гексагидроминдальной кислот противоположны. Таким образом, кислоты с одинаковым знаком вращения имеют одинаковую конфигурацию. [c.149]

Рис. 34. Диаграммы плавления смесей (- -)-миндальной кислоты (I) и (—)-гексагидроминдальной кислоты (II) (Л) и (+)-миндальной кислоты и (-Ь)-гексагидроминдальной кислоты (5).

Справочник химика 21

Химия и химическая технология