Миндальная кислота восстановление

Фенилуксусная кислота может быть получена из толуола через хлористый бензил, который реагирует с цианистым натрием в водном "пирте, образуя бензилцианид (выход 80—90%) последующий гидролиз полученного нитрила разбавленной серной кислотой приводит к образованию фенилуксусной кислоты (выход 80%)- Эту кислоту получают также восстановлением миндальной кислоты при действии иодистого калия, красного фосфора и фосфорной кислоты (выход 90%). Недавно Рейтсема (1962) предложил новый путь синтеза фенилуксусной кислоты, заключающийся в окислении этилбензола водным раствором бихромата натрия при нагревании в автоклаве в течение 1 ч при 275 °С [c.353]

Фенилуксусная кислота может быть получена из толуола через хлористый бензил, который реагирует с цианистым натрием в водном спирте, образуя бензилцианид (выход 80—90%) последующий гидролиз полученного нитрила разбавленной серной кислотой приводит к образованию фенилуксусной кислоты (выход 80%). Эту кислоту получают также восстановлением миндальной кислоты при действии иодистого калия, красного фосфора и фосфорной кислоты (выход 90%). [c.361]

Восстановление миндальной кислоты (общая методика). В заполненный водородом аппарат Парра для гидрирования [8] помещают ( )-миндальную кислоту (7,6 г 50 ммоль), родий (5%) на АЬОз (1,5 г), метанол (40 мл) и ледяную уксусную кислоту (0,5 мл). Смесь перемешивают нли встряхивают при 3—4 атм Нг, затем фильтруют через целит и упаривают на роторном испарителе. Выход ( )-гексагидроминдальной кислоты 99% т. пл. 135—136 °С (без перекристаллизации). [c.275]

Элиэль и Дельмонте получили оптически активную окись стирола и ее производные восстановлением оптически активной миндальной кислоты литийалюминийгидридом с последующим отщеплением воды от фенилэтандиола п-толуолсульфохлоридом в пиридине [c.119]

При восстановлении в этих условиях ментилового эфира бензоилмуравьиной кислоты получается (—)-миндальная кислота с [а157до==—66°. При действии же на исходный эфир 2H5MgBr образующаяся кислота имеет 1а]578о=— 2°. [c.60]

У. Укажите типы реакций миндальной кислоты 1) с серной кислотой, 2) 0 соляной кислотой, 3) с щелочью, 4) при нагревании. а. Восстановление б. Окисление в. Отщепление г. Нейтрализация д. е. [c.186]

Цианистый бензил. может быть получен в.заимодействием спиртового раствора циаиистого калия с хлористым бензило.м . Более дешевый цианистый натрий дает столь же хорошие результаты. При получении применялся также водный раствор цианистого натрия . Цианистый бензил был получен при пропускании фг-иилуксусной кислоты и аммиака над силикагелем ири 500 , а также каталитическим восстановлением нитрила миндальной кислоты =. [c.503]

При восстановлении эфиров оптически-активных спиртов с а-кетокислотами действием на них амальгамой алюминия получали небольшой избыток (—)-ментилового эфира (—)-мин-дальной кислоты, однако при омылении эфира спиртовым раствором поташа происходила рацемизация и полученная миндальная кислота была неактивна [c.31]

Степень асимметрического синтеза достигает 17%. При восстановлении бензоилмуравьиной кислоты с помощью (—)-изоборнил-магнийбромида эта величина убывает до 15% миндальная кислота имеет (+)-вращение. [c.60]

Нами исследовано активирующее действие добавок миндальной кислоты иа восстановление хлорат-ионов, катализируемое молибденом. Поскольку между полярографическим поведение.м. oO и ио -ионов можно провести некоторую аналогию (оба металла переменной валентности, восстановление на ртутном 44 [c.44]

Первый вариант можно иллюстрировать синтезами, которые Маккензи осуществил еще в начале столетия. Он установил, что при восстановлении ментилового эфира бензоилму-равьиной кислоты получаемая после омыления эфира миндальная кислота оказывается оптически активной [c.123]

СТЫМ водородом или выделяют РЬ(ЫОз)г концентрированной азотной кислотой [817]. Специфичны и не сопровождаются потерями примесей химические реакции восстановления металлов в кислых >астворах. В качестве восстановителя при анализе чистых ртути 1273] и серебра [1274] предложена муравьиная кислота. Серебро при восстановлении его солей образует коллоид, и для полного удаления его из раствора вводят ртуть с целью образования амальгамы. Реакции осаждения труднорастворимых солей сильных неорганических кислот, характерными примерами которых служат выделение Са, Ва [325], Sr [633] и РЪ [331] в виде сульфатов, РЬ в виде РЬС1г [204, 1206] и Bi в виде Bib [333] достаточно избирательны и протекают при значительной концентрации кислоты. Высокоселективное осаждение элементов основы органическими реагентами требует значительных затрат дефицитных реактивов, чистота которых часто не отвечает необходимым требованиям. Методы разделения, включающие осаждение циркония миндальной кислотой [518, стр. 483], молибдена а-бензоиноксимом [329] и никеля диметилглиоксимом [326], из-за небольшой исходной навески являются скорее способами отделения неблагоприятной для спектрального определения основы, чем методами концентрирования. [c.309]

Соответствующее соединение, полученное из ацетальдегида,—винил-диацетонамин—образуется с выходом 90%. Открытие снотворного действия продукта восстановления винилдиацетонамина XXVIII и местного анестезирующего действия сложного эфира XXIX, а также эфира миндальной кислоты явилось причиной широкого изучения этих реакций [c.503]

Еще в одном методе железо (III) количественно восстанавливают [67] избыточным количеством лимонной или миндальной кислоты при облучении интенсивным солнечным светом в кварцевом стакане (фотохимическое восстановление). Образовавшееся при этом Ее титруют стандартным раствором NaVOg (после добавления H2SO4 и Н3РО4) в присутствии дифенилбензидина или дифениламин-4-суль-фокислоты. у [c.143]

Принцип метода. Метод основан на восстановлении на ртутно-капельном электроде ионов никеля и кобальта в хлорндно-аммиачном буфере при потенциалах — 1,0,—1,3 В соответственно хрома (Сг +), марганца и железа в щелочном растворе три-этаноламина при—1,0—0,5,— 1,0 В соответственно хрома (Сг +) Б ацетатном буфере в присутствии трилона Б при—1,3 В титана при — 0,2 В и молибдена при нулевом потенциале в серной кислоте в присутствии хромата калия и щавелевой кислоты меди при — 0,2 В в хлористоводородной кислоте молибдена и вольфрама в серной кислоте, содержащей хлорид калия и миндальную кислоту, при потенциалах — 0,2 и —0,6 В соответственно. [c.190]

При восстановлении амида миндальной кислоты в амид фенилуксусной кислоты на никеле Ренея, содержащем адсорбированный дейтерий в среде СгНбОО [95], образующийся амид содержал более двух атомов В в связях С—Н. Эти данные показывают, что наряду с восстановлением катализатор активирует обмен водорода в связях С—Н субстрата. Это было подтверждено прямыми опытами обмена фенилацетамида с СгНзОО в присутствии никеля Ренея. [c.704]

Подобное же исследование выполнили Гхош и Рэй (19366). В качестве конечного окислителя они применяли бром. Преимущество последнего по сравнению с метиленовой синью заключается в отсутствии поглощения в области ниже 300 нм, поэтому в экспериментах при 256 и 313 нм можно считать, что практически весь свет поглощается солью уранила. Было найдено, что скорость восстановления не зависит от концентрации [Вгг] в пределах [ВгзЬ от 0,08 до 0,16 М (при концентрации миндальной кислоты, равной концентрации ионов уранила [c.306]

Превращение Тионина в лейкотионин, а этилового спирта п. ацетальдегид происходит без какого-либо изменения аниона [Fe U] . Каталитическим путем может также протекать реакция восстановления азокрасителей миндальной кислотой. Катализатором в этом случае служит натриевая соль 9,10-антрахинон-2-суль-фокислоты [332]. [c.417]

Примеры частичного асимметрического синтеза, осуществляемого путем асимметрического присоединения с образованием нового центра асимметрии, особенно многочисленны. Так, Маккен- и12 еще в 1904 г. показал, что при восстановлении (—)-ментило-вого эфира бензоилмуравьиной кислоты получаемая после омыления эфира миндальная кислота оказывается оптически активной [c.435]

В данной корреляции П5а] (рис. 5-16) окисление тетраокисью осмия а-метилстильбена, который по данным ультрафиолетового спектра (гл. 12) относится к транс-ряду, приводит к ( )-/прео-гликолю (I). Заключение о трео-конфигурации этого соединения основано на том, что в ряде случаев окисление тетраокисью осмия протекает как цыс-гидроксилирование (гл. 12). Тот же трео-гликоль получили реакцией амида ( )-миндальной кислоты с метил-магнийиодидом с образованием фенилацетилкарбинола, который затем был обработан фенилмагнийбромидом . Применение той же последовательности реакций к (—)-миндальной кислоте и ее амиду (энантиомеры, изображенные на рис. 5-16) дает правовраш,ающий гликоль — один из энантиомеров /прео-формы, поскольку преимущественное образование одного диастереомера по сравнению с другим (как это, например, отражено в правиле Крама) для ( /-пары такое же, как и для активной формы (стр. 72). В настоящее время известна конфигурация (—)-миндальной кислоты, и, следовательно, конфигурация (+)-гликоля I должна быть такой, как это показано на рис. 5-16. Теперь остается превратить оптически активную атролактиновую кислоту в тот же гликоль I, что и было сделано следующим образом [19] из (+)-атролактиновой кислоты через амид был получен (—)-фенилметилбензоилкарбинол, который при восстановлении боргидридом натрия [15в] дает кристаллический (—)-1, энантиомерный (т. е. имеющий ту же температуру плавления и противоположное по знаку вращение) тому, который получают из (—)-миндальной кислоты. [c.106]

На рис. 2 приведены полярограммы восстановления уранил-ионов на фоне 0,1М НС1 (кривая 2) и с добавками миндальной кислоты (кривые 3 и 4). Из рисунка видно, что добавки миндальной кислоты увеличивают высоту первой волны восстанавления уранил-ионов при этом Е12 ее становится менее отрицательным, а El,2 второй волны восстановления — более отрицательным. Известно, что ионы UO2+ неустойчивы и в водных растворах диспро-порционируют на ионы шести- и четырехвалентного урана [5]. 2U0+ 4H--U02+ 2Н,0. [c.45]

На рис. 3 представлены полярограммы воссгаио , леиия хлората, катализируемого уранил-ионами в отсутствие миндальной кислоты (кривая 3) и ее добавками (кривая 4). Введение миндальной кислоты приводит к появлению пика при потенциалах первой волны уранил-нонов, соответствующего каталитическому восстановлению хлората. Следовательно, как и в случае с Моб+, добавки миндальной кислоты оказывают активирующее действие на каталитическое восстановление хлората в присутствии уранил-ионов. [c.46]

Полярограммы каталитического восстановления хлорат-нонов в присутствЕи уранил-конов и миндальной кислоты имеют вид пика (см. рис. 3). Аномальная форма каталитической волны может быть обусловлена влиянием знака заряда поверхности ртутного электрода на скорость каталитического восстановления хлората подобно хорошо известному влиянию ij -потенциала на восстановление анионов [7]. [c.47]

Гипотетическим примером является частичное окисление (—)-ментилового эфира (+)-миндальной кислоты С0НбСНОНСООСюН)9-(—). Оставшийся неокисленным эфир после полного омыления должен был бы привести к частично оптически активной миндальной кислоте. Этот процесс будет обратным по отношению к асимметрическому синтезу оптически активной миндальной кислоты при восстановлении (—)-ментилового. эфира фенилпировиноградной кислоты (стр. 73). [c.76]

Если асимметрический синтез протекает в результате восстановления оптически активного сложного эфира бензоилмуравьиной кислоты (11), а не под действием реактива Гриньяра (рис. 2-2). то в этом случае образуется эфир миндальной кислоты (12), который из-за наличия атома водорода в а-положении по отношению к сложноэфирной группе и ароматическому ядру очень чувствителен к действию оснований, катализируюш,их рацемизацию. Эпимерная чистота смеси диастереомерных эфиров миндальной кислоты (12) мои ет быть достаточно надежно определена (возможность рацемизации невелика) путем восстановления эфира в соответствующий гликоль (13) под действием литийалюминийгидрида (ср. табл. 2-4. сноска г). [c.73]

Смотреть страницы где упоминается термин Миндальная кислота восстановление: [c.183] [c.183] [c.374] [c.125] [c.452] [c.368] [c.503] [c.177] [c.503] [c.177] [c.349] [c.200] [c.309] [c.159] [c.74] [c.652] [c.288] [c.406] [c.189] [c.45]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология