Яблочная кислота дигептиловый эфир

Диастереоизомеры 1 и 2 или 3 и 4 различаются по растворимости и скоростям кристаллизации, что и приводит к разделению рацемического 2-хлороктана. Предвидеть, какая из двух пар диастереоизомеров начнет выпадать, невозможно однако, внося в качестве затравки кристалл комплекса с мочевиной, содержа щий, например, правовращающую решетку, можно направить кристаллизацию в сторону выделения одного из диастереоизомеров первой пары. Повторяя несколько раз процесс кристалли зации, удается получить 2-хлороктан с содержанием 95,6% (- -)-изомера. Аналогичным образом, после семи осаждений комплекса с мочевиной получают дигептиловый эфир яблочной кислоты (степень оптической чистоты 97,1%), а также оптические антиподы диамилового эфира яблочной кислоты, дигептилового эфира хлорянтарной кислоты, децилового эфира метилэтилуксусной кислоты и гептилового эфира -хлормасляной кислоты . [c.192]

Шлейку мл. удалось (1952) с помощью мочевины разделить рацематы, например ( )-2-хлороктан. Гексагональная кристаллическая решетка мочевины может принимать как правую, так и левую форму, и аддукты правой мочевины с (+)-2-хлороктаном и левой мочевины с (—)-2-хлороктаном имеют характер диастереомеров. Когда в насыщенный мочевиной и рацематом раствор вносят затравку — гостевой ( + )-компонент, выпадающие кристаллы обогащаются этим энаитиоме-ром. Так, однократная кристаллизация соединения дигептилового эфира ( )-яблочной кислоты Н-С7Н1500С—СНг—СН (ОН)—СООС7Н15-Н с мочевиной приводит к веществу, обладающему 16,3% оптической активности, а после шести кристаллизации получается оптически чистый продукт. [c.154]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология