Енолы, их простые эфиры восстановления

Гидроксикислоты с первичной гидроксильной группой получаются из двухосновных кислот с помощью образования полуэфира или соответствующего полуэфира полухлорангидрида и их последующего восстановления (легкость восстановления функциональной группы распространенными гидридами убывает в ряду хлорангидрид > альдегид > сложный эфир > карбоновая кислота). Сложные эфиры альдегидокислот получаются с помощью озонолиза простых эфиров циклических енолов восстановление борогид- [c.158]

Соответствующие простые эфиры енолов не восстанавливаются, и поэтому ими можно пользоваться для защиты карбонильной группы при восстановлении с помощью литийалюминийгидрида [533]. [c.73]

Гидролиз виниловых эфиров неорганических кислот 10-7. Гидролиз простых эфиров енолов, ацеталей, тиоацеталей и т. п. 10-11, Гидролиз сложных эфиров енолов 10-84. Восстановление ацилгалогенидов [c.412]

Метоксиметилироваиие эфиров р-кетокислот [4]. Алкилирова-ние натриевых производных эфиров [З-кетокислот с помощью Х.э, в гексаметаполе дает почти исключительно продукты 0-алкилирования (96—100%). В менее полярных апротонных растворителях выходы 0-алкилироваииых продуктов ниже. Эти простые эфиры енолов при действии лигия в жидком аммиаке восстаиавливаются до эфиров соответствующих насыщенных кислот (выход 23—61%), .Рассмотренный метод особенно удобен для восстановления пространственно затрудненных кетогрупп [c.618]

Восстановление до простых эфиров (схема (293) ряда сложных эфиров, в особенности грег-бутиловых эфиров (схема (294) , можно осуществлять действием борогидрида натрия и эфирата трифторида бора в растворителе, таком как диглим [253], или при использовании амомогидрада лития и эфирата трифторида бора в эфире [254]. Лактоны, как полагали вначале, дают в этих условиях циклические простые эфиры [253, 254], однако позднее было показано [255], что в действительности образуются циклические простые эфиры енолов (схема (295) . [c.358]

Гидросилилирование используют при восстановлении а,р-не1насыщенных карбонильных соединений, катализируемом комплексом Уилкинсона [491]. 1,4-Присоединение к а,р-ненасыщенньш карбонильным соединениям дает простые эфиры енолов, гидролиз которых приводит к [c.185]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология