Присоединение нитроэтилена к циклопентадиену

Впервые в 1938 г. простейшие нитроалкены—нитроэтилен, нитропропилен, нитроамилен—были введены К- Альдером с сотр. в реакцию с бутадиеном-1,3, диметилбутадиеном-1,3 и циклопентадиеном-1,3. Авторы на примере присоединения нитроэтилена к циклопентадиену-1,3 установили, что взаимодействие непредельных нитро-соединений с диенами протекает по обычной схеме диенового синтеза. [c.296]

Механизм диенового синтеза неоднократно обсуждался [2—6, 48, 166, 254, 373, 383, 384, 392, 448], однако окончательно он не выяснен еще и до настоящего времени. Причина, по-видимому, отчасти обусловлена большим разнообразием типов сочетаний реагирующих компонентов, которые хотя формально и отвечают одинаковой схеме диенового синтеза, но могут, вероятно, различаться по своему механизму. Такое различие можно предполагать, например, при конденсациях диенов с этиленовыми углеводородами и с нитроэтиленами, а также в их конденсации с акриловыми и малеиновыми диенофилами и с нитросоединениями и т. д. Циклопентадиен реагирует с п-бензохиноном так же, как и с малеиновым ангидридом, но уже с п-хинонимином и хинодиимином он конденсируется только в присутствии соляной кислоты [449]. Очевидно, имеются тонкие различия в переходных состояниях этих конденсаций, которые остаются еще не выясненными. Даже если понятие диеновый синтез ограничить только теми конденсациями, которые однозначно подчиняются общим закономерностям реакции (принципы эндо-цис-присоединения и др.), то и в этом случае вопрос о механизме еще нельзя считать вполне изученным. [c.62]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология