Силильная защита спиртов

Силильная защита спиртов [c.295]

Если для алкилирования берут <о-галоидгидрины, то гидроксильную группу защищают реакцией с 1 -дигидропираном [54, 569, 580—582, 585 . Снятие защиты проводят либо кислым гидролизом [569], либо из тетрагидропиранокси-производных, сразу получают ацетаты реакцией с хлористым ацетилом в уксусной кислоте [46, 54, 575, 579, 581, 585]. В случае использования галоидгидринов без защиты гидроксильной группы в реакцию берут двухкратный избыток ацетиленида металла, причем 1 моль его идет на образование алкоголята [588]. Используют также силильную защиту спиртов [589] или ацетальную — при алкипировании галоидальдегидами [590]. [c.100]

Превращение кетогруппы в эпоксигруппу достигается окислением диметилсульфонийметилидом с выходом 75% диэпоксида (501). Защиту экзо-метиленовой группы удаляют в кислой среде. Образующийся первичный спирт дегидратируют селенилированием и отщеплением селеноксида. После снятия силильной защиты в диэпоксиде (502) и окисления получают диастереоизомер перипланона В. [c.169]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология