Присоединение аммиака к гетероциклическим системам

В среде диметилсульфоксида и гексаметилфосфамида удалось осуществить катализируемую грег-бутоксид-анионом реакцию присоединения ароматических гетероциклических соединений к ненасыщенным углеводородам с сопряженными кратными связями (гомогенное алкилирование). Известна также катализируемая основанием реакция изомеризации алкинов, протекающая в этанольном растворе гидроксида калия. По своей депротонирующей способности эти системы занимают промежуточное положение между системами гидроксид-ион — вода и амид натрия — аммиак. В роли депротонирующего агента может выступать также анион диметилсульфоксида. [c.83]

Возвращаясь к бензопирилиевым системам, следует отметить наличие у них совершенно аналогичных свойств — легкое присоединение нуклеофильных агентов, причем по положению гетероциклического фрагмента, соседнему с положительно заряженным атомом кислорода. Интересно взаимодействие двух изомерных бензопирилиевых систем с аммиаком в одном случае такое взаимодействие приводит к изохинолину, а в другом не приводит к образованию хинолина. Хотя и в последнем случае присоединение аммиака все же происходит, высокая энергия процессов, приводящих к образованию хинолиновой структуры, не позволяет им осуществиться. [c.199]

Справочник химика 21