Неометимицин

Из отнооительно немногочисленных работ, проведенных в СССР по химии макролидиых антибиотиков, следует в первую очередь отметить осуществленные в 1960—1964 гг. исследования по их стереохимии и разработку путей синтеза (Л. Д. Бергельсон, С. Г. Батраков). В результате этих работ была установлена конфигурация двух асимметрических центров (25, ЗД) в молекулах метимицина, неометимицина, нар- [c.550]

Рассмотренные превращения позволили не только установить строеиие метимицина, но сыграли также существенную роль при изучении строения неометимицина [c.606]

Эта формула оставляла для неометимицина углеродные атомы С,з или С]2 в качестве единственно возможных мест нахождения остатка дезозамина. Для решения этого вопроса неометимицин был подвергнут омылению ш,елочью, и образовавшаяся оксикислота окислена НЛ041 При этом единственным летучим продуктом окисления оказался ацетальдегид. Поскольку указанные условия реакции исключали разрыв гликозндной связи, эти данные показали, что незамещенным является гидроксил при С 2, откуда следовало, что остаток дезозамина занимает положение 3. [c.608]

Таким образом, неометимицин и метимицин обладают одинаковым углеродным скелетом и отличаются лишь расположением гидроксильной группы. Образование одних и тех же фрагментов при окислительном расп1еплении свидетельствует об одинаковой конфигурации на участке С]— 9, а сходство кривых дисперсий оптического вращения указывает на одинаковую конформацию молекул обоих антибиотиков. [c.608]

Поэтому неометимицин и метимицин обладают конфигурацией 4L, 6L конфигурация остальных асимметрических центр ов этих двух а1Нтибио-тико в остамется невыясненной. [c.610]

Ана.тогнчно углеродная цепь (150) метимицина, неометимицина и пикромицина может быть построена из пяти пропионатных и одного ацетатного звена, а цепь (151) эритромицина—полностью из одних только пропионатных звеньев. [c.662]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология