Дезозамин

Дальнейший гидролиз этого соединения (или эритромицина) в присутствии 6 н. раствора соляной кислоты приводит к отщеплению пропионового альдегида и дезозамина (IV) [c.711]

ИЗ этих моносахаридов, дезозамин, имеет Срзаместитель при атоме азота, а другой, кладнноза, обладающая разветвленной цепью из. семи углеродных атомов, имеет Срзаместители как при атоме кислорода, так и при атоме углерода. [c.363]

На стадии замещения реакция идет через промежуточный оксазоли-ниевый катион VI, образование которого сопровождается обращением конфигурации у С последующее раскрытие цикла под действием аниона иода также происходит с обращением конфигурации у С . Метилирование аминогруппы аминосахара VII дает дезозамин. [c.259]

Что же касается гликозидов, то их подразделяют прежде всего на два больших класса макролидные антибиотики или полиоксомакролиды и полиеновые антибиотики. В обоих классах имеется много противомикробных и фунгицидных веществ, нашедших практическое применение в медицине и ветеринарии. Для химического строения всех гликозидных макролидных антибиотиков характерно наличие уникальных дезокси- и аминосахаров, не встречающихся или редко встречающихся в других природных соединениях. Полиоксомакролиды, в свою очередь, подразделяются на три структурных типа в зависимости от размера лактонного кольца. Оно может быть 12-, 14- или 16-членным. Типичный представитель двенадцатизвенных макролидов — метимицин 1.244. Углеводный компонент этого антибиотика, который называется дезозамином 1.245, часто фигурирует в родственных структурах. Хотя члены этой группы природных веществ проявляют антибактериальную активность, практического значения они не приобрели. [c.66]

Э. (I) представляет собой гликозид, содержащий два углеводных остатка — кладинозу (З-С-метил-3-0-метил-2,6-дидезокси-Ь-рибо-гексозу) (II) и дезозамин [3-диметиламино-3,4,6-тридезокси-В-глюко- (или га-лакто)-гексозу] (III), и агликон эритронолид, характерный для макролидов 14-членный полигидроксиль-ный лактон. [c.510]

Антибиотик эритромицин является амином, молекула которого содержит лактон с длинной цепью (эритронолид), к которому присоединены диметиламиногексоза (дезозамин) и гептоза (кладиноза). Молекулярный вес эритромицина равен 736 в. е., константа ионизации 8,8. Имеющиеся в настоящее время данные по ионному обмену эритромицина [3] показывают, что, несмотря на его сложную, разветвленную структуру, имеет место эквивалентность обмена иона эритромицина на минеральные ионы. В то же время ион эритромицина взаимодействует из-за стерических препятствий не со всеми активными центрами в объеме зерна сорбента. Поэтому для расчета констант обмена использовалась лишь та часть полной емкости смолы, которая доступна для ионов эритромицина [c.45]

При изучении ионного обмена, происходящего при участии больших органических ионов, объектами исследования служили следующие антибиотики стрептомицин, полимиксин и эритромицин. Эти сложные по составу вещества принадлежат к различным классам химических соединений. Так, стрептомицин (Str) состоит из остатков стрептидина и своеобразного дисахарида — стрептобиозамина, соединенных глюкозидной связью. Полимиксин (Р) является полипептидом, а эритромицин (Ег) состоит из отстатков дезозамина, кладинозы и эритронолида. [c.60]

Эта формула оставляла для неометимицина углеродные атомы С,з или С]2 в качестве единственно возможных мест нахождения остатка дезозамина. Для решения этого вопроса неометимицин был подвергнут омылению ш,елочью, и образовавшаяся оксикислота окислена НЛ041 При этом единственным летучим продуктом окисления оказался ацетальдегид. Поскольку указанные условия реакции исключали разрыв гликозндной связи, эти данные показали, что незамещенным является гидроксил при С 2, откуда следовало, что остаток дезозамина занимает положение 3. [c.608]

При проведении кислотного гидролиза эритромицина (48) в мягких условиях образуется неизвестный ранее сахар — кладиноза (50) и азотсодержащее соединение (49), получившее название эритралозамина Дальнейший гидролиз этого соединения (или самого эритромицина) в более жестких условиях (в присутствии 6 М НС1) приводит к отщеплению пропионового альдегида и дезозамина (32а) — аминосахара, входящего 1в состав ряда других аитибиотиков (см. стр. 605, 611) [c.620]

Биохимия Том 3 (1980) -- [ c.0 ]

Общая органическая химия Т.11 (1986) -- [ c.179 , c.363 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.700 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.700 ]

Химия и биохимия углеводов (1978) -- [ c.238 ]

Углеводы успехи в изучении строения и метаболизма (1968) -- [ c.55 , c.56 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология