Аргинин удельное оптическое вращение

Гофманн и Ланде [1023] описали усовершенствованный, про--текающий без рацемизации синтез H-Hia-Phe-Arg-Try-Gly-ОЙ, являющегося ключевым соединением для получения а-МСГ, -M r и АКТГ. Дипептид bo-Phe-Arg(N02)-OH конденсировали методом смешанных ангидридов (изобутиловый эфир хлоругольной кислоты, тетрагидрофуран) с H-Try-Gly-OMe, после чего проводили омыление сложного эфира. Удаление карбобензоксигруппы бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте или каталитическим гидрогенолизом привело соответственно к оптически чистым тетрапептидам H-Phe-Arg(N02)-Try-(jly-0H и H-Phe-Arg-Try-Gly-OH. Швицер и Каппелер [2019] также сообщают о рацемизации остатка аргинина при синтезе b0-Phe-Arg(N02)-Try-Gly-0H авторы получили этот пептид карбодиимидным методом и не смогли подтвердить, что при синтезе методом смешанных ангидридов реакция протекает без рацемизации. Однако после перекристаллизации пептид получается оптически чистым примесь оптического изомера в нем (l-d-L-формы) может быть обнаружена при измерении удельного вращения в метаноле, во не в диметилформамиде. [c.243]