Пирролкарбоновая кислота, декарбоксилирование

Пиррол-а-карбоновая кислота выделяет двуокись углерода при 192° [70], а р-кислота разлагается при 161 —162° [71]. Это обстоятельство указывает на ограниченность применения имеющихся грубо установленных данных тто декарбоксилированию, так как обычно при реакциях замещения а-положение более активно, чем -положение. Пиррол вообще более активен, чем фенол, так как реакции декарбоксилирования протекают при указанных относительно низких температурах. Сравнение показывает, что по устойчивости пирролкарбоновые кислоты стоят ближе к резорцинкарбоновым кислотам, чем к соответствующим производным фенола эту аналогию подтверждает вообще легкая замещаемость у соединений ряда пиррола. Повидимому молекула пиррола не столь активна, как молекула флороглюцина. [c.234]

Пирролкарбоновые кислоты легко декарбоксилируются, особенно при наличии электронодонорных заместителей. Многие такие кислоты декарбоксилируются при температуре плавления. Бромирование пиррол-2-карбоновых кислот может также приводить к декарбоксилированию и замене карбоксильной группы на атом брома. Некоторые трет-Ьутппоъые эфиры пирролкарбоновых кислот раскрывают цикл в кислой среде. Возможный механизм кислотно катализируемого разложения пиррол-2-карбоновой кислоты представлен на рис. 6.11. [c.243]

Главная особенность пирролкарбоновых кислот заключается в их способности легко терять карбоксильные группы. Простое нагревание [118] пирролкарбоновых кислот сопровождается потерей диоксида углерода в результате ылсо-замещения карбоксильной группы протоном [119]. Способность к легкому декарбоксилированию пирролкарбоновых кислот имеет важное препаративное значение, поскольку множество методов синтеза пиррольного цикла приводит к эфирам пирролкарбоновых кислот (например, см. разд.13.18.1.2 и 13.18.1.3). [c.330]

Главная особенность пирролкарбоновых кислот заключается в том, что их карбоксильные группы очень легко замещаются другими группами. Декарбоксилирование пирролкарбоновых кислот путем нагревания имеет препаративное значение, поскольку синт тезы пиррольного кольца часто приводят к получению эфиров карбоновых кислот (например, см. синтез Кнорра, стр. 239). [c.235]