Пиримидин глюкозиды

N-Алкил- и N-арилпиримидины, многие из которых известны, были упомянуты в разных местах предыдущих разделов. Хотя число искусственно полученных представителей этого класса соединений велико, особый интерес привлекает то обстоятельство, что большинство простейших производных пиримидина, встречающихся в природе, являются N-замещенными соединениями, причем заместителем обычно служит углеводный остаток. Так, глюкозиды, вицин и конвицин были найдены в семенах вики, а N-рибозиды или дез-оксирибозиды, полученные из урацила, цитозина и тимина, являются, как известно, продуктами гидролитического расш,епления нуклеиновых кислот подробнее эти соединения будут рассмотрены ниже. Конечно, является очевидным, что пиримидины, не имеющие в положениях 2, 4 или 6 заместителей, способных участвовать в прототропном обмене с соседними атомами азота, не могут быть замещены по N-1 или N-3 без образования четвертичных солей последние, хотя и существуют, изучены мало. При наличии в положениях 2, 4 или 6 таких заместителей как ОН или NHa алкилирование алкилгалогенидами, диметилсульфатом или диазометаном дает главным образом N-алкильные производные лактамной формы. Урацил при метилировании его диметилсульфатом образует почти с количественным выходом 1,3-диметилурацил [406], а диазометан, реагируя с тимином и 4-метилурацилом, соответственно дает [c.251]

Свойства Ы-глюкозидов весьма различны в зависимости от природы входящих в них аглюконов. Так, например, подавляющее большинство Ы-глюко-зидов гидролизуется кислотами, причем многие — очень легко некоторые же К -глюкозиды, в частности пиримидин-Ы-глюкозиды (см, том II), настолько стойки к гидролизу, что иногда в условиях кислотного гидролиза остаток моносахарида разрушается раньше, чем расщепляется Ы-глюкозидная связь. Также весьма различна стойкость М-глюкозидов к щелочному гидролизу. [c.582]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология