Справочник химика 21

Химия и химическая технология

Статьи Рисунки Таблицы О сайте English

Форма лактамная

    Одним из важных свойств свободных азотистых оснований (содержащих оксигруппы) является возможность их существования в двух таутомерных формах, в частности лактим- и лактамной формах, в зависимости от значения pH среды при pH 7,0 они представлены в лактамной форме, при снижении величины pH-в лактимной форме. Таутомерные превращения можно представить на примере урацила. [c.99]


    Азотистые агликоны нуклеозидов представлены двумя группами гетероциклов производными пиримидина (урацил, ТИМИН, цитозин) и производными пурина (аденин, гуанин). Пиримидин и пурин функционализирован-ны -МН и ОН-группами, но последний функционал претерпевает таутомерное превращение из гидрокси-формы в соответствующую карбонильную функцию (лактим-лактамная таутомерия) — это равновесие в нейтральной среде сдвинуто в сторону пиридоновых форм. [c.62]

    Лактамная (кетонная) форма Лактимная (енольная) форма [c.51]

    Мочевая кислота существует в виде двух таутомер-н ы X форм лактамной (кетонной) и лак-тимной (энольной). [c.213]

    Несмотря на лактамную структуру, полимер обладает достаточно высокой химической стойкостью. Длительное нагревание водных и спиртовых растворов полимера при 70—100 и различном pH среды показали, что при средних значениях pH полимер продолжает сохранять структуру лактама. При низких и высоких значениях pH полимер гидролизуется с образованием кислоты. С увеличением молекулярного веса поливинилпирролидона возрастает устойчивость лактамной формы полимера. Возможно, что повышение молекулярного веса поливинилпирролидона приводит [c.393]

    Все оксипиримидины обнаруживают способность к про-тотропной таутомерии, заключающейся в миграции протона между структурами гидроксидиазина и кетоформы (лактим-лактамная таутомерия), причём для барбитуровой кислоты рентгеноструктурный анализ показ и преобладание трикето-формы (см. выше на примере формулы веронала). Анатогич-ное свойство характерно и для аминопиримидинов. Возможность существования этих производных пиримидина в кето-формах особенно существенна для проявления биологической активности так называемых пиримидиновых оснований нуклеиновых кислот - тгшина, урацила и цитозина, так как только в кето-форме возможно образование сильных водородных связей между остатками оснований в цепях нуклеиновых кислот (ти-мин - аденин и цитозин - гуанин в ДНК, урацил - аденин и цитозин гуанин в РНК)  [c.32]

    Как правило, равновесие процесса миграции протона сдвинуто в сторону лактамной формы, если только в молекуле не имеется факторов, стабилизирующих лактимную форму  [c.43]

    Равновесие между 2-гидроксипиридином и пиридоном-2 представляет собой пример лактим-лактамной таутомерии, являющийся частным случаем прототропной таутомерии. Взаимопревращение гаутомер-ных форм связано с переносом протона от гидроксильной группы, напоминающей фенольную ОН-группу, к основному центру — пиридиновому атому азота и наоборот. Этот вид таутомерии характерен дпя азотсодержащих гетероциклов с фрагментом Н=С—ОН (сравните с енольным фрагментом С=С—ОН, легко изомеризующимся в кетон-ный фрагмент С—С=0). Таутомеры представлены двумя формами — лактамной (от названия циклических амидов — лактамов) и лактим-ной. [c.373]


    Он существует в лактамной форме. [c.568]

    Пурины представляют собой кристаллические бесцветные высокоплавкие вещества. Некоторые из них разлагаются при температурах, более низких, чем температуры плавления. Для идентификации пуринов чаще всего используют УФ-спектроскопию. Оксипурины существуют преимущественно в лактамной форме. [c.601]

    Это алкалоиды теобромин, теофилин и кофеин, содержащиеся в чае, бобах какао, зернах кофе и других растительных материалах, а также в напитках, приготовленных из этих материалов (кофе, чай, какао, кока-кола, чай из мяты и т. д.). Теобромин и теофилин представляют собой диметилпроизводные, а кофеин — триметилпроизводное ксантина (диоксипроизвод-ного пурина, существующего преимущественно в лактамной форме)  [c.231]

    В нуклеозидах р-гликозидная связь всегда образована с участием атома пиримидиновых или № пуриновых оснований, причём в образовании такой связи может принимать участие только лактамная форма нуклеиновых оснований. Нумерация атомов в нуклеозидах для остатков нуклеиновых основа- [c.110]

    Так как последнее соединение может существовать только в виде лактама, то названные исследователи предположили, что как оксиндол, так и его 1-метильное производное существуют в устойчивой лактамной форме. Изучение инфракрасных спектров ряда производных оксиндола показало, что [c.94]

    Оказалось, что в составе природных нуклеиновых кислот все оксппропз-водные пуринов и пиримидинов находятся в лактамной форме. [c.100]

    Предполагают также [84], что присутствие лактамной формы является причиной того, что 3-оксициннолин представляет собой более слабую кислоту рКд, 8,64 в воде), чем 3-оксихинолин рКа 8,07 в воде) в то же время 4- и [c.140]

    Для 3-гидрокси-1,4,5,6-тетрагидро-1,2,4-триазиндиона-5,6, вероятно, возможно существование двух типов таутомерии - лактим-лактамной и кето-енольной, и данное соединение теоретически может существовать в семи формах. [c.13]

    На основании спектральных данных продуктов реакции, показано, что из возможных изомерных форм лактамной, лактимной, иминолактамной в ряду К-незамещенных З-арилиден-ЗН-пиррол-2-онов реализуется лактамная форма. [c.20]

    Первый случай таутомерии был отмечен в 1882 г. Байером и Эконо-1йидесом на примере изатина, который реагирует в двух изомерных формах, лактамной (I) и лактимной (П). [c.299]

    В простейшем виде вонрос о таутомерии гидроксилсодержащих пиримидинов изучен на примере 2-оксипиримидина. При помощи рентгеноструктурного анализа установлено, что 2-оксипиримидин может существовать в двух формах — лактамной и лактимной  [c.327]

    Кислородсодержащие основания способны к лактам-лактим-ной таутомерии. В большинстве случаев резонансная энергия амидной группы (или амидных групп) играет более значительную роль, чем резонансная стабилизация ароматического кольца, так что превалирует лактамная форма, например  [c.109]

    Др. примеры прототропной Т. кольчато-цепная (5)-между ациклич. и циклич. формами 1,5- и 1,6-гидроксиаль-дегидов (или гидроксикетонов), см. также Мутаротация-, амиио-енаминная (6) лактим-лактамная (7) аци-витротаутомерия (8) азофенол-хияонгидра-зонная (9) Т. гетероциклич. систем, напр. 2- или 4-пиридонов (10). (СНг)  [c.500]

    Изыскание новых антибиотиков обусловлено как потребностями практики, так и накоплением резистентных форм микроорганизмов по отношению ко многим антибиотикам. Устойчивость бактерий к пенициллинам и цефалоспоринам создает присутству-юший в их клетках энзим лактамаза (пенициллиназа). Фермент гидролизует амидную связь р-лактамного цикла в молекуле антибиотика с образованием пенициллиновой кислоты, которая полностью лишена антимикробной активности  [c.64]

    Особый интерес в реакции Михаэля представляет использование в качестве адцендов гетероциклических соединений, в частности пиррол-2-онов. Известно, что конденсация Михаэля протекает с тем большей скоростью, чем легче переход енольной формы адденда в кетонную [193]. Пиррол-2-оны находятся полностью в лактамной форме и это определяет их способность участвовать в конденсации Михаэля [194]. [c.23]

    Каждый нуклеотид является молекулой, состоящей из пуринового или пиримидинового основания, моносахарида - дезоксирибозы в случае ДНК и фосфатного остатка. В составе ДНК основными азотистыми основаниями являются аденин и гуанин - пуриновые основания, а также цитозин и тимин - пиримидиновые основания. Как пуриновые, так и пиримидиновые основания могут быть в лактимной или лактамной форме. Последняя преобладает в физиологических условиях. В состав РНК входят те же пуриновые основания, что и в ДНК, но вместо тимина РНК содержит урацил, а моносахарид в РНК представлен рибозой. Молекула, содержащая моносахарид и основание, называется нуклеозидом, а после присоединения фосфатной группы - нуклеотидом. Основные компоненты ДНК и РНК нуклеотидов показаны на рис. 17. В малых количествах в составе НК встречаются такие основания как метилцитозин или оксиметилцитозин, метиладе-нин, метилгуанин, тиоурацил и др. [c.43]

    Фталимидины (1.48) структурно близки к изоиндолам. Такая теоретически возможная таутомерная форма фталимидинов, как 3-окси-2К-изоиндолы (1.49), на основании данных ИК спектров нх растворов не обнаружена [411]. Аналогичный вывод сделан при анализе спектров ПМР фталимидина и его К-метил-, К-фенил-, К-ацетил- и Ы-нитро-зопроизводных [ 172]. Таким образом, можно считать, что фталимидины в растворах находятся практически полностью в лактамной фор1м  [c.17]


    Детальный анализ всевозможных вариантов образования водородных связей между основаниями показал, что в биспиральной молекуле ДНК основания уложены парами пурин из одной цепи и пиримидин из другой в соответствии с правилами Чаргаффа. Поскольку ориентация оснований на плоскости не является, очевидно, произвольной, и основания в полинуклеотидах представлены в лактамной форме, наиболее вероятными были признаны пары аденин-тимин и гуанин-цитозин. Этот способ спаривания получил в дальнейшем экспериментальное подтверждение. Избирательность взаимодействия пар А-Т и Г-Ц принято выражать термином комплементарность , а соответствующие азотистые основания называют комплементарными. Стабильность А-Т оснований обеспечивается двумя водородными связями, а пар Г-Ц - тремя, что в свою очередь определяется особенностями расположения функциональных групп азотистых оснований. Длина водородных связей между основаниями составляет около 0,3 нм. Таким образом, комплементарными оказываются не только отдельные основания, но и дезоксирибонуклеотидные цепи ДНК [c.108]

    Амид-иминольную таутомерию лактамов называют лактам-лактим-ной таутомерией. Она играет большую роль в химии гетероциклических соединений. Равновесие в большинстве случаев смещено в сторону лактамной формы. [c.505]

    Все эти соединения способны к таутомерным переходам. Оксипири-мидины существуют преимущественно в лактамной форме, аминопири-мидины — в енаминной форме. Окси- и аминопиримидины сочетаются с солями диазония. [c.599]

    Известно, что изатин-2-анил существует в двух кристаллических таутомерных формах—желто-коричневой и фиолетовой [6156, 738], —соответствующих лактамной и лактимной формам изатина. Этот анил более удобно синтезировать способом Зандмейера [615а], но он может быть также получен конденсацией индоксила с нитрозобензолом [615]. Взаимодействие О-метилпроизводного изатина или изатин-2-анила с анилином дает изатин-2,3-дианил [626]. [c.162]

    Теофиллин (1,3-диметилксантин, т. пл. 268°С) является производным лактамной формы ксантина. Он содержится в листьях чая и действует как диуретик (мочегонное), а также как сосудорасширяющее средство при коронарной недостаточности при сердечных заболеваниях. [c.602]

    Явная я-избыточность изоциановой кислоты приводит к ее лёгкой тримеризации. Образующаяся в результате тримеризации циануровая кислота также таутомерна. Её ароматическая форма и считается собственно циануровой кислотой эта форма называется лактилшощ таутомер циануровой кислоты - изо-циануровая кислота - является лактамной формой такой вид таутомерии называется лактим-лактамной таутомерией. [c.15]

    Действительно, Байер установил, что изатин имеет структуру лактима, и назвал лактамную форму псевдоизатином [6146]. Двойственность структуры изатина выявляется в образовании как N-, так и 0-алкильных производных.-Метилирование натриевой или калиевой соли изатина иодистым метилом или диметилсульфатом приводит к N-метилпроизводному — 1-метилизатину (III) [535, 6146, 626]. С другой стороны, метилирование иодистым метилом серебряной соли, синтезированной действием азотнокислого серебра на калиевую соль изатина, приводит к образованию 0-метилового эфира (IV) [444, 535, 627]. [c.151]

    Ультрафиолетовые абсорбционные спектры З-метил-6-пиридазона и 6-пи-ридазона более близки к спектрам производных пиридазона, замещенных в положении 1, чем к спектрам производных пиридазина [65], на основании чего было сделано заключение, согласно которому эти пиридазоны обычно существуют главным образом в лактамной форме. Однако эти данные могут относиться и к смеси, в которой содержится заметное количество оксипирида-зиновой формы, XXII. Для сравнения в табл. 1 приведены наиболее важные значения спектров пиридазонов и пиридазина [651. [c.101]

    Синтез 3-оксициннолинов обсужден на стр. 125. На основании спектроскопических данных было высказано предположение относительно лактим-лактамной таутомерии самого 3-оксициннолина (VII и VIII, R = Н), однако не было сделано попыток количественной оценки лактамной формы [84]. [c.140]


Смотреть страницы где упоминается термин Форма лактамная: [c.602]    [c.716]    [c.7]    [c.208]    [c.716]    [c.533]    [c.533]    [c.154]    [c.560]    [c.358]    [c.340]    [c.459]    [c.174]    [c.33]    [c.110]   
Биологическая химия Изд.3 (1998) -- [ c.99 , c.100 ]




ПОИСК







© 2025 chem21.info Реклама на сайте