Ацетаминогруппа, ориентирующее влияние

Как у п-амииофенола, так и у его диацетильного производного ориентирующее влияние К-содержащей группы сильнее, чем влияние О-содержащей группы. Однако ацетилирование в водном растворе приводит к образованию л-НОС Н4ННСОСНз, у которого свободный гидроксил конкурирует в реакциях замещения с более слабой ацетаминогруппой. Поэтому бромирование приводит преимущественно к 2-бром-4-ацетаминофенолу, который после гидролиза превращается в 2-бром-4-аминофенол. [c.211]

Следовательно, в этом случае ориентирующее влияние ацетаминогруппы сильнее, чем метоксигруппы. При нитровании же нитрующей смесью п-ацетанизидида образуется 3-нитропроизводное о (преобладает влияние метоксигруппы), а при нитровании водной азотной кислотой—2-нитропроизводное (преобладает влияние лцетаминогруппы) [c.40]

Наконец, как пример соединения с несовпадающей ориентацией различно ориентирующих групп упомянем. (/-нитропцетанилид. Это вещество при нитровании смесью серной п азотной кислот дает смесь трех изомеров, причем во всех трех случаях оказывается преобладающим влияние ацетаминогруппы [c.47]

Справочник химика 21