Вицинальные дигалогенпроизводны

Таким образом, оказывается возможным от вицинальных дигалогенпроизводных перейти через ацетиленовые углеводороды к геминальным дигалогенпроизводным, а от соединений, получающихся из альдегидов, например Н3С—СНз—СПС .,, можно перейти к соединениям, являющимся производными кетонов Н3С—СС12—СН3. [c.144]

Присоединение галогенов. Галогены присоединяются к алкенам с образованием вицинальных дигалогенпроизводных, т. е. содер-жащ,их атомы галогена у соседних атомов углерода [c.134]

Так как вицинальные дигалогенпроизводные обычно получают присоединением галогенов к этиленовым углеводородам, то реакцию (а) можно рассматривать как реакцию превращения этиленовых углеводородов в ацетиленовые. [c.141]

Дегидрогалогенирование вицинальных дигалогенпроизводных с помощью основания в ряде случаев приводит к алкинам. Эта реаК ЦИЯ является гранс-элиминированием, и первая ее стадия проте кает гладко как с трео-, так и с эригро-дигалогенидами с образованием (Z)- и ( )-винилгалогенидов, соответственно. На второй стадии элиминирования (Z)-изомер образует только алкин (схема 66), а более устойчивый ( )-изомер превращается в смесь алкенов и изомерных алкинов, целиком или частично образующихся в результате алленовой перегруппировки (схема 67). (Z)- и ( )-Изо< меры 9(10)-бромоктадецен-9-овой кислоты плавятся при 37 и 8°С, соответственно. [c.56]

В некоторых случаях из вицинальных дигалогенпроизводных образуются насыщенные углеводороды [710,2821]. Например, этиловый эфир дибромгидрокоричной кислоты дает гидрокоричный спирт с выходом 59% [2821]. [c.264]

Вицинальные дигалогенпроизводные образуют при восстановлении олефины. Восстановление может катализироваться соединениями, образующими свободные радикалы. В присутствии азоди-изобутиронитрила бензилхлорид при 80° С восстанавливается количественно до толуола в течение 35 мин без катализатора реакция проходит только на 26% [1767]. [c.346]

Очень интересно отметить, что отщепление вицинальных атомов галогена всегда протекает при потенциалах более положительных, чем это требуется для восстановления одного атома галогена. Например, бромистый этил восстанавливается при потенциале—2,04 в, а 1,2-дибромэтап требует для своего восстановления —1,48 в, т. е. присутствие второго атома галогена существенно облегчает отщепление первого. Точно такое же явление наблюдается и при восстановлении вицинальных дигалогенпроизводных, содержащих различные галогены. Такое сопряженное отщепление дает возможность провести даже электровосстановление атомов фтора в мо-куле органического вещества. При электролизе трифторхлорбром-этана наблюдается образование дифторхлорэтилена и следов фтор-ацетилена в результате восстановления трифторметильной группы [c.297]

Интересно, что попытки получить тетраметйлциклобутадиен дегалогени-рованием подходящего вицинального дигалогенпроизводного дали лишь [c.265]

Вицинальные дигалогенпроизводные, особенно дибромиды, под действием щелочей склонны к отщеплению НХ, а не к реакции lS v-типa, поскольку —/-эффект второго атома галогена, с одной стороны, способствует удалению протона от соседнего атома углерода и, с другой стороны, препятствует отщеплению галоген-аниона (что является необходимой стадией в реакции замещения). [c.324]

Попытки получить реактивы Гриньяра из вицинальных дигалогенпроизводных также приводят к элиминированию галогена в виде MgX2. Другие металлы реагируют аналогично так, реакция с, цинком служит удобным методом получения алкенов, структура которых показывает, что происходит обычное играмс-элиминирование [c.324]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология